Μια πολύ ενδιαφέρουσα ιστορική προσωπικότητα είναι ο Ρώσος Πρίγκιπας Όλεγκ. Η ημερομηνία γέννησής του δεν είναι γνωστή με βεβαιότητα. Το χρονικό λέει ότι ο Ρουρίκ, στο νεκροκρέβατό του, διόρισε τον πρίγκιπα Όλεγκ ως κηδεμόνα του γιου του Ιγκόρ και τον τοποθέτησε στο πριγκιπάτο του Νόβγκοροντ. Ήταν η σωστή απόφαση. Ο Όλεγκ, στην πραγματικότητα, αντικατέστησε τον πατέρα του Ιγκόρ και τον μεγάλωσε ως ένα αρκετά μορφωμένο και δυνατό άτομο.
Την εποχή εκείνη, ο κύριος στόχος των πριγκίπων ήταν να επεκτείνουν τα εδάφη των πριγκιπάτων τους μέσω ειρηνικής υποταγής ή κατάκτησης νέων εδαφών. Αυτός έγινε ένας από τους κύριους στόχους του πρίγκιπα Oleg. Αποφάσισε να θέσει τον πλήρη έλεγχο της εμπορικής οδού προς το Βυζάντιο κατακτώντας το πριγκιπάτο του Κιέβου, που ήταν το κέντρο του ρωσικού εμπορίου. Εκείνη την εποχή, οι κυβερνήτες Άσκολντ και Ντιρ βασίλεψαν στο Κίεβο, οι οποίοι κατέλαβαν αυθαίρετα την εξουσία. Το 882, μια διαφορετική ομάδα με επικεφαλής τον πρίγκιπα Όλεγκ ξεκίνησε μια εκστρατεία. Πήρε τον Ιγκόρ μαζί του.
Όπως λέει το χρονικό, όταν ο στρατός με επικεφαλής τον πρίγκιπα Όλεγκ πλησίασε την πόλη με βάρκες, ζήτησε από τον Άσκολντ και τον Ντιρ να συναντηθούν μαζί του. Η ομάδα του φέρεται να σταμάτησε στην πόλη, προχωρώντας σε μια εκστρατεία προς τα νότια. Όταν οι ηγεμόνες του Κιέβου κατέβηκαν στις βάρκες,Ο Όλεγκ τους έδειξε τον Ιγκόρ και είπε ότι δεν ήταν πρίγκιπες και δεν ήταν πριγκιπικής οικογένειας, αλλά ήταν γιος του Ρούρικ. Μετά από αυτό, οι πολεμιστές του Νόβγκοροντ σκότωσαν προδοτικά τους ηγεμόνες του Κιέβου. Οι κάτοικοι της πόλης δεν τόλμησαν να αντιταχθούν στον Πρίγκιπα Όλεγκ. Επιπλέον, πολλές παράκτιες φυλές υποτάχθηκαν εθελοντικά στην εξουσία του.
Την εποχή εκείνη, οι Σλάβοι υποβλήθηκαν σε επιδρομές από τους Πετσενέγους και πλήρωναν φόρο τιμής στους ηγεμόνες για προστασία. Σύντομα, οι εκστρατείες και οι δραστηριότητες του πρίγκιπα Oleg οδήγησαν στο γεγονός ότι τα νότια σύνορα του κράτους έγιναν πιο ασφαλή. Ταυτόχρονα, ο πρίγκιπας συνέχισε να υποτάσσει στην εξουσία του άλλες σλαβικές φυλές, που ήταν πιο απομακρυσμένες από τον Δνείπερο. Συχνά ήταν απαραίτητο να ενεργήσουμε με τη βία, επειδή δεν ήθελαν όλοι να αποτίουν φόρο τιμής. Ωστόσο, ως αποτέλεσμα πολλών δύσκολων εκστρατειών, ο Όλεγκ κατάφερε να ενώσει πολιτικά τους Ανατολικούς Σλάβους και, στην πραγματικότητα, να δημιουργήσει το πρώτο ρωσικό κράτος. Ήδη στις αρχές του 10ου αιώνα, τα ονόματα των φυλών σπάνια βρίσκονται στα χρονικά. Έδωσαν τη θέση τους σε περιοχές και πόλεις.
Σύμφωνα με τα χρονικά, το 907 ο πρίγκιπας πραγματοποίησε εκστρατεία κατά της Κωνσταντινούπολης. Ο στρατός του ξεκίνησε με βάρκες, από τις οποίες ήταν τουλάχιστον δύο χιλιάδες. Το ιππικό κινήθηκε κατά μήκος της ακτής. Ο Νέστορας ο χρονικογράφος λέει ότι οι Βυζαντινοί κλείστηκαν στην πόλη, αφήνοντας τα περίχωρά της να λεηλατηθούν. Μιλάει επίσης για τη σκληρότητα των πολεμιστών του πρίγκιπα, που βασάνισαν τον ντόπιο πληθυσμό και έπνιξαν ζωντανούς ανθρώπους στη θάλασσα.
Σαν αποτέλεσμα, οι Βυζαντινοί μήνυσαν για ειρήνη και συμφώνησαν να πληρώσουν φόρο, που ανερχόταν σε 12 ασημένια εθνικά νομίσματα ανά άτομο. Μετά από αυτό ήτανυπογράφηκε μια αρκετά ικανή συνθήκη ειρήνης, ακόμη και με τα σημερινά δεδομένα. Σύμφωνα με τον ίδιο, οι Ρώσοι έμποροι λάμβαναν προνόμια και μπορούσαν να εμπορεύονται αφορολόγητα. Ένα ενδιαφέρον γεγονός είναι ότι στην υπηρεσία των Βυζαντινών αυτοκρατόρων τότε υπήρχαν πολλοί Ρώσοι. Κήρυκες και ιερείς ταξίδεψαν από το Βυζάντιο στη Ρωσία, γεγονός που οδήγησε σε αύξηση των Χριστιανών.
Ο Όλεγκ πέθανε το 912. Σύμφωνα με το μύθο, ο πρίγκιπας είχε προβλεφθεί ότι το αγαπημένο του άλογο θα του έφερνε θάνατο. Ο Όλεγκ ήταν δεισιδαίμονος και δεν καθόταν πια πάνω του, αν και τον αγαπούσε πολύ. Ωστόσο, μετά από πολλά χρόνια, θυμούμενος το άλογό του, πήγε να δει τα λείψανά του. Ως αποτέλεσμα, ο πρίγκιπας πέθανε από δάγκωμα φιδιού που σύρθηκε από το κρανίο του ζώου.
