Τα αρωματικά αμινοξέα είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν μια καρβοξυλική ομάδα, έναν δακτύλιο βενζολίου, μια αμινομάδα. Η παρουσία πολλών λειτουργικών ομάδων εξηγεί τις διπλές ιδιότητες αυτών των οργανικών ουσιών.
Όντας στη φύση
Τα αρωματικά αμινοξέα αποτελούν μέρος των ιστών και των κυττάρων των ζωντανών οργανισμών. Παρά την ποικιλομορφία των εκπροσώπων αυτής της κατηγορίας, μόνο 20 αμινοξέα είναι μονομερή για την κατασκευή πρωτεϊνών και πεπτιδίων. Το βενζοϊκό οξύ, όπως βρίσκεται στα κράνμπερι, έχει εξαιρετικές αντιοξειδωτικές ιδιότητες.
Πολλοί μικροοργανισμοί και φυτά μπορούν να συνθέσουν ανεξάρτητα μερικά από τα αρωματικά αμινοξέα που είναι απαραίτητα για την πλήρη λειτουργία.
Παίρνουν ενεργό μέρος στον μεταβολισμό των υδατανθράκων και των πρωτεϊνών, αποτελούν μέρος των νουκλεϊκών οξέων,βιταμίνες, ορμόνες, χρωστικές, αλκαλοειδή, αντιβιοτικά, τοξίνες. Ορισμένα μεσολαβούν στη μετάδοση των νευρικών ερεθισμάτων.
Ταξινόμηση
Υπάρχει μια διαίρεση εκπροσώπων αυτής της κατηγορίας οργανικών ενώσεων που περιέχουν οξυγόνο σύμφωνα με δομικά χαρακτηριστικά.
Λαμβάνοντας υπόψη τη θέση των αμινο και καρβοξυλ λειτουργικών ομάδων, απομονώνονται
α-, β-, γ-, δ-, ε-οξέα.
Ανάλογα με τον αριθμό των ομάδων διακρίνονται οι βασικές, ουδέτερες, όξινες ουσίες.
Ανάλογα με τη δομή της ρίζας υδρογονάνθρακα, απομονώνονται αρωματικά αμινοξέα, αλειφατικές, ετεροκυκλικές ουσίες που περιέχουν θείο.
Σημαντικές πληροφορίες
Για την ονομασία αυτών των οργανικών ενώσεων, χρησιμοποιείται συστηματική ονοματολογία. Τα αρωματικά αμινοξέα είναι παράγωγα του βενζολίου, στην πλευρική αλυσίδα του οποίου εμφανίζονται μία ή περισσότερες ομάδες καρβοξυλίου (οξέος). Ο απλούστερος εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας είναι το βενζοϊκό οξύ. Η εισαγωγή μιας ομάδας υδροξυλίου στην πλευρική αλυσίδα οδηγεί στον σχηματισμό σαλικυλικού οξέος.
Τα παράγωγα αρωματικών αμινοξέων - εστέρες και αμίδια - χρησιμοποιούνται στη χημική βιομηχανία.
Ιστορική σημείωση για το βενζοϊκό οξύ
Το βενζοϊκό οξύ είναι γνωστό στην ανθρωπότητα από την αρχαιότητα. Τον δέκατο έκτο αιώνα, απομονώθηκε με εξάχνωση από ρητίνη. Τον 19ο αιώνα, Γερμανοί χημικοί μελέτησαν τις χημικές ιδιότητες αυτής της ένωσης, τη συνέκριναν με την ιππουρικήοξύ. Λόγω της αντιμυκητιακής και αντιμικροβιακής του δράσης, το βενζοϊκό οξύ έχει χρησιμοποιηθεί ως συντηρητικό τροφίμων στη διαδικασία παρασκευής τροφίμων. Αναγράφεται στις ετικέτες των προϊόντων ως πρόσθετο E 210.
Φυσικές και χημικές ιδιότητες
Σε εμφάνιση, το βενζοϊκό οξύ μοιάζει με επιμήκεις λεπτές λευκές βελόνες με συγκεκριμένη λάμψη. Είναι εξαιρετικά διαλυτό σε διάφορα μέσα: αλκοόλες, λίπη, νερό. Το σημείο τήξης αυτού του αρωματικού αμινοξέος είναι 122 βαθμοί Κελσίου. Μεταβαίνει από στερεό σε αέριο.
Σε μεγάλους όγκους, το βενζοϊκό οξύ παράγεται από την οξείδωση του τολουολίου (μεθυλοβενζόλιο).
Είναι μια φυσική ένωση, καθώς βρίσκεται σε ορισμένα μούρα: lingonberries, blueberries, cranberries. Επιπλέον, το βενζοϊκό οξύ σχηματίζεται σε γαλακτοκομικά προϊόντα που έχουν υποστεί ζύμωση όπως το γιαούρτι, το πηγμένο γάλα. Η ένωση είναι μη τοξική, δεν είναι επικίνδυνη για τον άνθρωπο εάν καταναλωθεί σε μικρές ποσότητες.
Χημικές ιδιότητες
Ποιοτική αντίδραση για αρωματικά αμινοξέα - Ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο (νιτροποίηση με πυκνό νιτρικό οξύ). Η αντίδραση ξανθοπρωτεΐνης χρησιμοποιείται για την ανίχνευση των ακόλουθων αρωματικών οξέων: τυροσίνη, φαινυλαλανίνη, τρυπτοφάνη, ιστιδίνη. Η διαδικασία συνοδεύεται από το σχηματισμό ενός λαμπερού κίτρινου προϊόντος.
Μια άλλη ποιοτική αντίδραση για τα αρωματικά αμινοξέα είναι η νινυδρίνη, η οποία χρησιμοποιείται κατά τηποσοτικό και ποιοτικό προσδιορισμό όχι μόνο αμινοξέων, αλλά και αμινών. Όταν η νινυδρίνη θερμαίνεται σε αλκαλικό διάλυμα με ενώσεις στις οποίες υπάρχουν πρωτεύουσες αμινομάδες, λαμβάνεται ένα μπλε-ιώδες προϊόν.
Αυτή η χημική αντίδραση χρησιμοποιείται επίσης για τον εντοπισμό δευτερογενών αμινομάδων στα αρωματικά οξέα: υδροξυπρολίνη και προλίνη. Η παρουσία τους μπορεί να κριθεί από το σχηματισμό ενός σταθερού λαμπερού κίτρινου προϊόντος. Κατά τη διεξαγωγή σύγχρονης χημικής ανάλυσης αρωματικών αμινοξέων, χρησιμοποιείται η αντίδραση νινυδρίνης.
Η μέθοδος χρωματογραφίας χαρτιού καθιστά δυνατή την ανίχνευση κάθε αμινοξέος στο ληφθέν μείγμα σε ποσότητα δύο έως πέντε μικρογραμμαρίων.
Αίτηση
Το συντηρητικό τροφίμων E 210 (βενζοϊκό οξύ) χρησιμοποιείται στη βιομηχανία ζαχαροπλαστικής, ζυθοποιίας και αρτοποιίας. Ακολουθεί μια λίστα προϊόντων των οποίων η παραγωγή είναι άρρηκτα συνδεδεμένη με τη χρήση βενζοϊκού οξέος: παγωτό, κονσέρβες λαχανικών, μπύρα, λικέρ, υποκατάστατα ζάχαρης, τουρσί και παστά ψάρια, τσίχλες, βούτυρο, μαργαρίνη.
Όχι χωρίς αυτό το αρωματικό οξύ και την παρασκευή κάποιων καλλυντικών. Συχνά προστίθεται σε φάρμακα, για παράδειγμα, σε αντισηπτικές αλοιφές. Οι φαρμακοποιοί στρέφονται στο βενζοϊκό οξύ για τις συντηρητικές του ιδιότητες.
Αυτή η οργανική ένωση αντιμετωπίζει καλά μια ποικιλία μυκήτων, μικροβίων και απλών παρασίτων. Γι' αυτό το βενζοϊκό οξύπροστίθεται στα σιρόπια για τον βήχα των παιδιών. Έχει αποχρεμπτική δράση, μαλακώνει τα πτύελα, τα απομακρύνει από τους βρόγχους. Ιατρικά διαλύματα υψηλής αποτελεσματικότητας που προορίζονται για ποδόλουτρα, τα οποία περιέχουν βενζοϊκό οξύ.
Οι οργανικές ενώσεις βοηθούν στην εξάλειψη της υπερβολικής εφίδρωσης των ποδιών. Το βενζοϊκό οξύ θεωρείται αποτελεσματικό φάρμακο για την καταπολέμηση μυκητιασικών δερματικών βλαβών. Στη χημική βιομηχανία, το βενζοϊκό οξύ χρησιμοποιείται ως το κύριο αντιδραστήριο για την παρασκευή πολλών οργανικών ενώσεων.
Όταν εισέρχεται στο ανθρώπινο σώμα, το βενζοϊκό οξύ εισέρχεται σε χημική αλληλεπίδραση με τα μόρια πρωτεΐνης.
Μετατρέπεται σε ιππουρικό οξύ και στη συνέχεια αποβάλλεται με τα ούρα από το σώμα.
