Αντίδραση Berthelot. Ονομαστικές αντιδράσεις στην οργανική χημεία

Πίνακας περιεχομένων:

Αντίδραση Berthelot. Ονομαστικές αντιδράσεις στην οργανική χημεία
Αντίδραση Berthelot. Ονομαστικές αντιδράσεις στην οργανική χημεία
Anonim

Η οργανική χημεία είναι ένα τεράστιο πεδίο έρευνας και πειραματισμού. Ο αριθμός των αντιδράσεων και των τρόπων λήψης της ίδιας ουσίας μπορεί μερικές φορές να καταπλήξει τη φαντασία. Δεν αποτελεί έκπληξη το γεγονός ότι ανάμεσα σε αυτό το χάος, το πιο σημαντικό χαρακτηρίζεται από τα ονόματα των επιστημόνων που έκαναν την ανακάλυψη. Επομένως, στη χημεία υπάρχουν πολλές λεγόμενες ονομαστικές αντιδράσεις - που ονομάζονται από τους ερευνητές τους. Θα συζητηθούν.

Ιστορία της οργανικής σύνθεσης

Νωρίτερα, πριν από πολύ καιρό, πίστευαν ότι όλη η χημεία χωρίζεται σε δύο μέρη - "ζωντανή" και "μη ζωντανή". Τώρα αυτή η ταξινόμηση συμπίπτει χονδρικά με τη διαίρεση σε οργανικές και ανόργανες, αλλά στη συνέχεια πίστευαν επίσης ότι οι ενώσεις της «ζωντανής» χημείας δεν μπορούσαν να ληφθούν στο εργαστήριο, αλλά μπορούσαν να απομονωθούν μόνο από τα φυσικά υλικά στα οποία περιέχονται. Πρόκειται για τη μυστηριώδη ζωντανή δύναμη, η οποία ρυθμίζει με έναν ιδιαίτερο τρόπο όλες τις διαδικασίες στη «ζωντανή» χημεία.

Αυτές οι πεποιθήσεις διαψεύστηκαν από τον Friedrich Wöhler το 1824, έχοντας λάβει ουρία «ζωντανής» χημείας από «μη ζωντανή» αμμωνία και διοξείδιο του άνθρακα. Η αντίδραση διεξήχθη σε υψηλό επίπεδοθερμοκρασία και πίεση, χωρίς όμως τη συμμετοχή οποιωνδήποτε «ζωντανών δυνάμεων». Αργότερα, ο μαθητής του Wehler Adolf Kolbe συνέθεσε τριχλωροξικό οξύ. Ήταν μια μακρά αλυσίδα αντιδράσεων, αλλά στην αρχή υπήρχε μόνο κάρβουνο. Και από τριχλωροξικό οξύ, πήρε οξικό οξύ.

αντιδράσεις Berthelot

Marcelin Berthelot
Marcelin Berthelot

Τα προηγούμενα στοιχεία ήταν ισχυρά, αλλά υπήρχαν ακόμα πολύ λίγα από αυτά. Και εδώ μπήκε στο παιχνίδι ο Γάλλος χημικός Marcelin Berthelot. Συνέθεσε μεθάνιο - τη βάση όλης της οργανικής ύλης - χρησιμοποιώντας υδρόθειο και δισουλφίδιο του άνθρακα. Περνώντας αυτά τα αέρια πάνω από καταλύτη χαλκού, ελήφθη η επιθυμητή ένωση. Το επόμενο πείραμα του Berthelot είναι η αντίδραση λήψης μυρμηκικού οξέος από αλκάλιο νατρίου και μονοξείδιο του άνθρακα. Στη συνέχεια συνέθεσαν ακετυλένιο - ο Berthelot χρησιμοποίησε την ηλεκτρόλυση υδρογόνου σε ηλεκτρόδια άνθρακα, ο Wehler υδρόλυσε καρβίδιο.

Εκτός από αυτούς τους δύο υδρογονάνθρακες (μεθάνιο και ακετυλένιο), ο Berthelot έλαβε πολλούς πιο σύνθετους - βενζόλιο, αιθυλένιο και τα παράγωγά τους. Από αιθυλένιο και νερό, ελήφθη αιθυλική αλκοόλη παρουσία θειικού οξέος - αυτή η αντίδραση Berthelot χρησίμευσε ως άλλη μια διάψευση της «ζωτικής δύναμης» που θα έπρεπε να εμπλέκεται στο σχηματισμό της ίδιας αιθυλικής αλκοόλης κατά τη ζύμωση, η προηγούμενη μέθοδος λήψης

Παρόλα αυτά ο Berthelot κατάφερε να πάρει φυσικά λίπη από γλυκερίνη και λιπαρά οξέα. Όλες αυτές οι αντιδράσεις μαζί εντούτοις διέψευσαν τελικά την ιδέα της "άψυχης δύναμης", και έτσι τέθηκε η αρχή της χημείας της οργανικής σύνθεσης - η μελέτη των μεθόδων για την απόκτηση διαφόρων οργανικώνσυνδέσεις.

Εργαστηριακές αντιδράσεις

Η πιο δημοφιλής αντίδραση, μια από τις λίγες που είναι γνωστή σε οποιονδήποτε άλλο εκτός από τους χημικούς, είναι το τεστ Tollens ή η αντίδραση του ασημένιου καθρέφτη. Συνίσταται στην οξείδωση της αλδεΰδης, του μυρμηκικού οξέος (και μιας σειράς άλλων λιγότερο δημοφιλών ενώσεων) και την ταυτόχρονη αναγωγή του αργύρου, ο οποίος εναποτίθεται σε μια λεία επιφάνεια με τη μορφή ενός συνεχούς γυαλιστερού στρώματος - αυτό το ίδιο κάτοπτρο.

αντίδραση ασημί καθρέφτη
αντίδραση ασημί καθρέφτη

Μια άλλη πολύ γνωστή ονομαστική αντίδραση στην οργανική χημεία είναι η αντίδραση Kucherov - η ενυδάτωση των αλκυνίων με τη βοήθεια αλάτων υδραργύρου σε όξινο μέσο. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται αρχικά ενόλη - μια ακόρεστη αλκοόλη, η οποία στη συνέχεια αναδιατάσσεται σε μια καρβονυλική ένωση (αλδεΰδη ή κετόνη).

Η αντίδραση Diels-Alder παρουσιάζει επίσης ενδιαφέρον. Είναι αρκετά δύσκολο να το εξηγήσω με λέξεις και πολύ απλό - σε μια εικόνα.

Αντίδραση Diels Alder
Αντίδραση Diels Alder

Πρώτον, ένα συζευγμένο διένιο εισέρχεται στην αντίδραση (ένα τέτοιο διένιο έχει διπλούς δεσμούς μέσω ενός) και δεύτερον, ένα διενόφιλο, το οποίο έχει διπλό δεσμό, και όχι απλό, αλλά με μειωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων - Επομένως, το διενόφιλο δίπλα στον πολλαπλό δεσμό είναι μια ομάδα που αποσπά ηλεκτρόνια (καρβονύλιο, καρβοξυλικό ή κάποια άλλη), η οποία τραβά αυτή την πυκνότητα στον εαυτό της. Στη συνέχεια, το διένιο συνδέεται με τον διενόφιλο πολλαπλό δεσμό, σχηματίζοντας έναν εξαμελή δακτύλιο.

Βιομηχανική Σύνθεση

Μία από τις αντιδράσεις ορόσημο, ειδικά για τη ρωσική επιστήμη, είναι η σύνθεση βουταδιενίου - η βάση για την παραγωγή συνθετικού καουτσούκ. Ονομάζεται αντίδραση Lebedev. Η αιθυλική αλκοόλη περνά πάνω από έναν σύνθετο καταλύτη - οξείδιο του αργιλίου, οξείδιο του ψευδαργύρου και σε θερμοκρασία 400-500 oС. Η διαδικασία λαμβάνει χώρα σε ένα στάδιο και αυτό είναι ευεργετικό. ήταν χάρη σε αυτόν που η ΕΣΣΔ το 1926 έλαβε τις απαραίτητες πρώτες ύλες για την παραγωγή ενός από τα πιο σημαντικά βιομηχανικά πολυμερή - το συνθετικό καουτσούκ, δηλαδή το καουτσούκ.

Αντίδραση Λεμπέντεφ κατά στάδια
Αντίδραση Λεμπέντεφ κατά στάδια

Η διαδικασία Fischer-Tropsch έχει επίσης μεγάλη σημασία. Συνίσταται στη λήψη διάφορων υγρών υδρογονανθράκων από αέριο σύνθεσης (μίγμα μονοξειδίου του άνθρακα και υδρογόνου) με καταλύτες σιδήρου ή κοβαλτίου. Από τα προϊόντα σύνθεσης, είναι περαιτέρω δυνατή η παραγωγή καυσίμου - βενζίνης ή ντίζελ (η κύρια κατεύθυνση χρήσης της διαδικασίας). Επίσης, η σύνθεση των προϊόντων σύνθεσης μπορεί να αλλάξει επιλέγοντας ορισμένους καταλύτες: η διαδικασία μπορεί να κατευθυνθεί στην παραγωγή μεθανίου, υδρογονανθράκων διακλαδισμένης αλυσίδας, ανώτερων παραφινών, μεθανόλης και άλλων.

Διαφορετικές αναγνώσεις

Συχνά στην επιστημονική βιβλιογραφία σε διαφορετικές γλώσσες, το όνομα της ίδιας αντίδρασης μπορεί να διαφέρει. Για παράδειγμα, η αντίδραση της ήπιας οξείδωσης των αλκενίων σε διυδρικές αλκοόλες - γλυκόλες - σε ολόκληρη τη ρωσική βιβλιογραφία που ονομάζεται αντίδραση Wagner, παραμένει ανώνυμη στον υπόλοιπο κόσμο.

Υπάρχει επίσης μια αντίδραση κατά την οποία άλατα αργύρου καρβοξυλικών οξέων αντιδρούν με αλογόνα για να σχηματίσουν αλογονωμένους υδρογονάνθρακες. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, η καρβοξυλική ομάδα φεύγει, άρα η αλογονωμένη υδρογονανθρακική αλυσίδα περιέχει ένα άτομο άνθρακα λιγότερο. Συνήθως το λέμε αντίδραση. Borodin - Hundisker, ωστόσο, στη γερμανική και αγγλική επιστημονική βιβλιογραφία, είναι συνήθως γνωστό ως αντίδραση Hundisker.

Πού, στην πραγματικότητα, είναι η αντίδραση που ονομάζεται Berthelot;

Στη ρωσόφωνη οργανική χημεία, δεν υπάρχει καμία ονομαστική αντίδραση που να ανήκει εξ ολοκλήρου στον Berthelot. Η παραγωγή βενζολίου με τριμερισμό ακετυλενίου στους 600 oC είναι η αντίδραση Zelinsky ή Berthelot-Zelinsky. Η αντίδραση Berthelot-Zelinsky δεν πρέπει να συγχέεται με την αντίδραση Zelinsky-Kazansky: και στις δύο περιπτώσεις, το βενζόλιο λαμβάνεται, μόνο στην πρώτη - από ακετυλένιο και στη δεύτερη - από κυκλοεξάνιο. Ωστόσο, υπάρχει η λεγόμενη μέθοδος Berthelot, η οποία χρησιμεύει για την ανίχνευση της αμμωνίας. Το αντιδραστήριο Berthelot που συμμετέχει σε αυτή την αντίδραση - ένα διάλυμα φαινόλης με υποχλωριώδες νάτριο σε αλκαλικό μέσο - αντιδρά με την αμμωνία για να σχηματίσει μπλε ινδοφαινόλη.

μηχανισμός της μεθόδου Berthelot
μηχανισμός της μεθόδου Berthelot

Η μέθοδος χρησιμοποιείται ευρέως στην αναλυτική χημεία (ιδίως για την ανίχνευση φαινόλης στα ούρα ή για την ανίχνευση της ίδιας της ουρίας, η οποία αποσυντίθεται σε αμμωνία και διοξείδιο του άνθρακα).

Συνιστάται: