Θα ήταν χρήσιμο να ξεκινήσουμε με τον ορισμό των αλκανίων. Πρόκειται για κορεσμένους ή κορεσμένους υδρογονάνθρακες, παραφίνες. Μπορείτε επίσης να πείτε ότι πρόκειται για άνθρακες στους οποίους η σύνδεση ατόμων C πραγματοποιείται μέσω απλών δεσμών. Ο γενικός τύπος είναι: CnH2n+ 2.
Είναι γνωστό ότι η αναλογία του αριθμού των ατόμων Η και C στα μόριά τους είναι μέγιστη σε σύγκριση με άλλες κατηγορίες. Λόγω του γεγονότος ότι όλα τα σθένη καταλαμβάνονται είτε από C είτε από H, οι χημικές ιδιότητες των αλκανίων δεν εκφράζονται αρκετά καθαρά, επομένως, το δεύτερο όνομά τους είναι η φράση κορεσμένοι ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες.
Υπάρχει επίσης ένα παλαιότερο όνομα που αντικατοπτρίζει καλύτερα τη σχετική χημική τους αδράνεια - παραφίνες, που σημαίνει "καμία συγγένεια" στη μετάφραση.
Λοιπόν, το θέμα της σημερινής μας συνομιλίας: «Αλκάνια: ομόλογες σειρές, ονοματολογία, δομή, ισομέρεια». Θα παρουσιαστούν επίσης δεδομένα σχετικά με τις φυσικές τους ιδιότητες.
Αλκάνια: δομή, ονοματολογία
Σε αυτά, τα άτομα C βρίσκονται σε τέτοια κατάσταση όπως ο υβριδισμός sp3. Σχετικά μεένα μόριο αλκανίου μπορεί να αποδειχθεί ως ένα σύνολο τετραεδρικών δομών C που συνδέονται όχι μόνο μεταξύ τους, αλλά και με το H.
Υπάρχουν ισχυροί, πολύ χαμηλής πολικότητας δεσμοί s μεταξύ των ατόμων C και H. Τα άτομα, από την άλλη πλευρά, περιστρέφονται πάντα γύρω από απλούς δεσμούς, γι' αυτό και τα μόρια των αλκανίων παίρνουν διάφορες μορφές και το μήκος του δεσμού και η γωνία μεταξύ τους είναι σταθερές τιμές. Οι μορφές που μετασχηματίζονται η μία στην άλλη λόγω της περιστροφής του μορίου γύρω από τους δεσμούς σ ονομάζονται διαμορφώσεις του.
Στη διαδικασία αποκόλλησης του ατόμου Η από το υπό εξέταση μόριο, σχηματίζονται σωματίδια ενός σθένους, που ονομάζονται ρίζες υδρογονάνθρακα. Εμφανίζονται ως αποτέλεσμα ενώσεων όχι μόνο οργανικών ουσιών, αλλά και ανόργανων. Εάν αφαιρέσετε 2 άτομα υδρογόνου από ένα μόριο κορεσμένου υδρογονάνθρακα, θα λάβετε ρίζες 2 σθένους.
Έτσι, η ονοματολογία των αλκανίων μπορεί να είναι:
- radial (παλιά έκδοση);
- υποκατάστατο (διεθνές, συστηματικό). Προτάθηκε από την IUPAC.
Χαρακτηριστικά της ακτινικής ονοματολογίας
Στην πρώτη περίπτωση, η ονοματολογία των αλκανίων χαρακτηρίζεται από τα ακόλουθα:
- Εξέταση των υδρογονανθράκων ως παραγώγων του μεθανίου, στα οποία 1 ή περισσότερα άτομα Η αντικαθίστανται από ρίζες.
- Υψηλός βαθμός ευκολίας στην περίπτωση όχι πολύ περίπλοκων συνδέσεων.
Χαρακτηριστικά της ονοματολογίας αντικατάστασης
Η υποκαταστατική ονοματολογία των αλκανίων έχειτα ακόλουθα χαρακτηριστικά:
- Η βάση για το όνομα είναι 1 αλυσίδα άνθρακα, τα υπόλοιπα μοριακά θραύσματα θεωρούνται ως υποκαταστάτες.
- Εάν υπάρχουν πολλές ίδιες ρίζες, ένας αριθμός υποδεικνύεται πριν από το όνομά τους (αυστηρά με λέξεις) και οι ριζικοί αριθμοί διαχωρίζονται με κόμμα.
Χημεία: ονοματολογία αλκανίων
Για διευκόλυνση, οι πληροφορίες παρουσιάζονται με τη μορφή πίνακα.
| Όνομα ουσίας | Βασικό όνομα (ρίζα) | Μοριακός τύπος | Όνομα υποκαταστάτη άνθρακα | Τύπος υποκατάστατου άνθρακα |
| Μεθάνιο | Met- | CH₄ | Μεθύλιο | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Αιθύλιο | C₂H₅ |
| Προπάνιο | Στήριγμα- | C₃H₈ | Drill | C₃H₇ |
| Μπουτάν | Αλλά- | C4H10 | Βουτύλιο | C4H₉ |
| πεντάνιο | Pent- | C₅H12 | Pentyl | C₅H11 |
| Εξάνιο | Hex- | C₆H14 | Gexyl | C₆H13 |
| Επτάνιο | Hept- | C₇H1₆ | Επτύλιο | C₇H15 |
| Οκτάνιο | Οκτώβριος- | C₈H1₈ | Οκτύλιο | C₈H17 |
| Nonan | Μη- | C₉H20 | Nonil | C₉H1₉ |
| Dean | Δεκ- | C10H22 | Decil | C10H21 |
Η παραπάνω ονοματολογία των αλκανίων περιλαμβάνει ονόματα που έχουν αναπτυχθεί ιστορικά (τα 4 πρώτα μέλη της σειράς κορεσμένων υδρογονανθράκων).
Τα ονόματα των ξεδιπλωμένων αλκανίων με 5 ή περισσότερα άτομα C προέρχονται από ελληνικούς αριθμούς που αντικατοπτρίζουν τον δεδομένο αριθμό ατόμων C. Έτσι, το επίθημα -an υποδηλώνει ότι η ουσία προέρχεται από μια σειρά κορεσμένων ενώσεων.
Όταν ονομάζουμε ξεδιπλωμένα αλκάνια, ως κύρια αλυσίδα επιλέγεται αυτό που περιέχει τον μέγιστο αριθμό ατόμων C. Αριθμείται έτσι ώστε οι υποκαταστάτες να είναι με τον μικρότερο αριθμό. Στην περίπτωση δύο ή περισσότερων αλυσίδων του ίδιου μήκους, η κύρια αλυσίδα είναι αυτή που περιέχει τον μεγαλύτερο αριθμό υποκαταστατών.
Ισομέρεια αλκανίων
Μεθάνιο CH4 δρα ως υδρογονάνθρακας-πρόγονος της σειράς τους. Με κάθε επόμενο εκπρόσωπο της σειράς μεθανίου, υπάρχει διαφορά από την προηγούμενη στην ομάδα μεθυλενίου - CH2. Αυτό το μοτίβοιχνηλασιμότητα σε όλη τη σειρά αλκανίων.
Ο Γερμανός επιστήμονας Schiel υπέβαλε μια πρόταση να ονομαστεί αυτή η σειρά ομολογική. Μετάφραση από τα ελληνικά σημαίνει "παρόμοιο, παρόμοιο."
Έτσι, μια ομόλογη σειρά είναι ένα σύνολο σχετικών οργανικών ενώσεων που έχουν τον ίδιο τύπο δομής με παρόμοιες χημικές ιδιότητες. Οι ομόλογοι είναι μέλη μιας δεδομένης σειράς. Η ομόλογη διαφορά είναι η ομάδα μεθυλενίου κατά την οποία διαφέρουν 2 γειτονικά ομόλογα.
Όπως αναφέρθηκε προηγουμένως, η σύνθεση οποιουδήποτε κορεσμένου υδρογονάνθρακα μπορεί να εκφραστεί χρησιμοποιώντας τον γενικό τύπο CnH2n + 2. Έτσι, το επόμενο μέλος της ομόλογης σειράς μετά το μεθάνιο είναι αιθάνιο - C2H6. Για να συμπεράνουμε τη δομή του από το μεθάνιο, είναι απαραίτητο να αντικαταστήσουμε 1 άτομο Η με CH3 (σχήμα παρακάτω).
Η δομή κάθε διαδοχικού ομολόγου μπορεί να προέλθει από το προηγούμενο με τον ίδιο τρόπο. Ως αποτέλεσμα, το προπάνιο σχηματίζεται από αιθάνιο - C3H₈.
Τι είναι τα ισομερή;
Πρόκειται για ουσίες που έχουν ταυτόσημη ποιοτική και ποσοτική μοριακή σύσταση (πανομοιότυπος μοριακός τύπος), αλλά διαφορετική χημική δομή και έχουν επίσης διαφορετικές χημικές ιδιότητες.
Οι παραπάνω υδρογονάνθρακες διαφέρουν σε μια τέτοια παράμετρο όπως το σημείο βρασμού: -0,5° - βουτάνιο, -10° - ισοβουτάνιο. Αυτός ο τύπος ισομέρειας αναφέρεται ως ισομερισμός ανθρακικού σκελετού, ανήκει στον δομικό τύπο.
Ο αριθμός των δομικών ισομερών αυξάνεται γρήγορα με την αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα. Έτσι, το C10H22 θα αντιστοιχεί σε 75 ισομερή (χωρίςχωρική), και για C15H32 4347 ισομερή είναι ήδη γνωστά, για C20H42 - 366 319.
Έτσι, έχει ήδη γίνει σαφές τι είναι τα αλκάνια, οι ομόλογες σειρές, η ισομέρεια, η ονοματολογία. Τώρα ήρθε η ώρα να προχωρήσουμε στις συμβάσεις ονομασίας IUPAC.
Ονοματολογία IUPAC: Κανόνες ονομασίας
Πρώτον, είναι απαραίτητο να βρεθεί στη δομή των υδρογονανθράκων η ανθρακική αλυσίδα που είναι η μεγαλύτερη και περιέχει τον μέγιστο αριθμό υποκαταστατών. Στη συνέχεια, πρέπει να αριθμήσετε τα άτομα C της αλυσίδας, ξεκινώντας από το άκρο στο οποίο ο υποκαταστάτης είναι πιο κοντά.
Δεύτερον, η βάση είναι το όνομα ενός κορεσμένου υδρογονάνθρακα ευθείας αλυσίδας, ο οποίος αντιστοιχεί στην πιο κύρια αλυσίδα από τον αριθμό των ατόμων C.
Τρίτον, είναι απαραίτητο να υποδεικνύονται οι αριθμοί των τοποθεσιών κοντά στους οποίους βρίσκονται οι υποκαταστάτες πριν από τη βάση. Ακολουθούν τα ονόματα των αναπληρωματικών με παύλα.
Τέταρτον, εάν υπάρχουν πανομοιότυποι υποκαταστάτες σε διαφορετικά άτομα C, οι τοποθεσίες συνδυάζονται και εμφανίζεται ένα πολλαπλασιαστικό πρόθεμα πριν από το όνομα: di - για δύο ταυτόσημους υποκαταστάτες, τρία - για τρεις, τετρά - τέσσερα, πεντα - για πέντε κ.λπ. Οι αριθμοί πρέπει να χωρίζονται μεταξύ τους με κόμμα και από τις λέξεις με παύλα.
Αν το ίδιο άτομο C περιέχει δύο υποκαταστάτες ταυτόχρονα, ο εντοπιστής γράφεται επίσης δύο φορές.
Σύμφωνα με αυτούς τους κανόνες, σχηματίζεται η διεθνής ονοματολογία των αλκανίων.
προβολές Newman
Αυτός ο Αμερικανός επιστήμοναςπροτείνεται για τη γραφική επίδειξη διαμορφώσεων ειδικοί τύποι προβολής - Προβολές Newman. Αντιστοιχούν στις μορφές Α και Β και φαίνονται στο παρακάτω σχήμα.
Στην πρώτη περίπτωση, αυτή είναι μια θωρακισμένη διαμόρφωση Α και στη δεύτερη, αναστέλλεται από το Β. Στη θέση Α, τα άτομα Η βρίσκονται στην ελάχιστη απόσταση μεταξύ τους. Αυτή η μορφή αντιστοιχεί στη μεγαλύτερη αξία ενέργειας, λόγω του ότι η απώθηση μεταξύ τους είναι η μεγαλύτερη. Αυτή είναι μια ενεργειακά δυσμενής κατάσταση, με αποτέλεσμα το μόριο να τείνει να το εγκαταλείψει και να μετακινηθεί σε μια πιο σταθερή θέση Β. Εδώ, τα άτομα Η βρίσκονται όσο το δυνατόν πιο μακριά μεταξύ τους. Έτσι, η διαφορά ενέργειας μεταξύ αυτών των θέσεων είναι 12 kJ / mol, λόγω της οποίας η ελεύθερη περιστροφή γύρω από τον άξονα στο μόριο αιθανίου, που συνδέει τις ομάδες μεθυλίου, είναι άνιση. Αφού μπει σε μια ενεργειακά ευνοϊκή θέση, το μόριο παραμένει εκεί, με άλλα λόγια, «επιβραδύνει». Γι' αυτό λέγεται ανασταλμένο. Το αποτέλεσμα - 10 χιλιάδες μόρια αιθανίου βρίσκονται σε μια παρεμποδισμένη μορφή διαμόρφωσης σε θερμοκρασία δωματίου. Μόνο ένα έχει διαφορετικό σχήμα - ασαφή.
Λήψη κορεσμένων υδρογονανθράκων
Έχει ήδη γίνει γνωστό από το άρθρο ότι πρόκειται για αλκάνια (η δομή, η ονοματολογία τους περιγράφονται λεπτομερώς νωρίτερα). Θα ήταν χρήσιμο να σκεφτείτε πώς θα τα αποκτήσετε. Εκπέμπονται από φυσικές πηγές όπως το πετρέλαιο, το φυσικό αέριο, το σχετικό αέριο και ο άνθρακας. Χρησιμοποιούνται επίσης συνθετικές μέθοδοι. Για παράδειγμα, H2 2H2:
- Η διαδικασία υδρογόνωσης ακόρεστων υδρογονανθράκων:CnH2n (αλκένια)→ CnH2n+2 (αλκάνια)← CnH2n-2 (αλκίνια).
- Από μίγμα μονοξειδίου C και H - αερίου σύνθεσης: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
- Από καρβοξυλικά οξέα (τα άλατά τους): ηλεκτρόλυση στην άνοδο, στην κάθοδο:
- Ηλεκτρόλυση Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
- Αντίδραση Dumas (κράμα αλκαλίων): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.
- Ρόγισμα λαδιού: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
- Αεριοποίηση καυσίμου (στερεό): C+2H2→CH4.
- Σύνθεση πολύπλοκων αλκανίων (παράγωγα αλογόνου) που έχουν λιγότερα άτομα C: 2CH3Cl (χλωρομεθάνιο) +2Na →CH3- CH3 (αιθάνιο) +2NaCl.
- Υδατική αποσύνθεση μεθανιδίων (καρβίδια μετάλλων): Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4↑.
Φυσικές ιδιότητες κορεσμένων υδρογονανθράκων
Για ευκολία, τα δεδομένα ομαδοποιούνται σε έναν πίνακα.
| Formula | Αλκάνιο | Σημείο τήξης σε °С | Σημείο βρασμού σε °С | Πυκνότητα, g/ml |
| CH₄ | Μεθάνιο | -183 | -162 | 0, 415 σε t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 σε t=-100°C |
| C₃H₈ | Προπάνιο | -188 | -42 | 0, 583 σε t=-45°C |
| n-C4H10 | n-Μπουτάν | -139 | -0, 5 | 0, 579 σε t=0°C |
| 2-Μεθυλοπροπάνιο | - 160 | - 12 | 0, 557 σε t=-25°C | |
| 2, 2-διμεθυλοπροπάνιο | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C5H12 | n-πεντάνιο | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Μεθυλοβουτάνιο | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H14 | n-Εξάνιο | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Μεθυλοπεντάνιο | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H16 | n-επτάνιο | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H18 | n-Οκτάνιο | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-τετρα-μεθυλοβουτάνιο | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-τριμεθυλο-πεντάνιο | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H20 | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C10H22 | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C11H24 | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C12H2₆ | n-Δωδεκάνησα | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H28 | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C14H30 | n-τετραδεκάνιο | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C15H32 | n-Πενταδεκάνιο | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C16H34 | n-Εξαδεκάνιο | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C20H42 | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃0H62 | n-Triacontan | 66 |
235 στο 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C4₀H82 | n-Tetracontan | 81 |
260 στο 3 mmHg st. |
|
| n-C50H102 | n-Pentacontan | 92 |
420 στο 15 mmHg st. |
|
| n-C₆0H122 | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C7₀H14₂ | n-Επτακόντανο | 105 | ||
| n-C100H202 | n-Εκτάνιο | 115 |
Συμπέρασμα
Το άρθρο εξέτασε μια τέτοια έννοια όπως τα αλκάνια (δομή, ονοματολογία, ισομέρεια, ομόλογες σειρές κ.λπ.). Λέγεται λίγα για τα χαρακτηριστικά της ονοματολογίας ακτινωτών και υποκατάστασης. Περιγράφονται μέθοδοι για τη λήψη αλκανίων.
Επιπλέον, ολόκληρη η ονοματολογία των αλκανίων παρατίθεται λεπτομερώς στο άρθρο (η δοκιμή μπορεί να βοηθήσει στην αφομοίωση των πληροφοριών που λαμβάνονται).
