Οι απλούστερες ενώσεις που μελετώνται στα μαθήματα οργανικής χημείας είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή παραφίνες, που ονομάζονται επίσης αλκάνια. Η ποιοτική τους σύνθεση αντιπροσωπεύεται από άτομα μόνο δύο στοιχείων: άνθρακα και υδρογόνου. Τα μόρια των ενώσεων περιέχουν μόνο έναν τύπο χημικού δεσμού - απλό ή απλό. Στο άρθρο μας, θα μελετήσουμε τη δομή, καθώς και τις μεθόδους λήψης και τις ιδιότητες των αλκανίων.
Εκπρόσωποι της σειράς και τα ονόματά τους
Η πρώτη ένωση της κατηγορίας παραφίνης είναι το μεθάνιο. Ο μοριακός τύπος του είναι CH4, αντιστοιχεί στον γενικό τύπο των ουσιών, ο οποίος έχει ως εξής: C H2 +2. Τα πρώτα τέσσερα αλκάνια έχουν μεμονωμένα ονόματα, όπως μεθάνιο, αιθάνιο. Ξεκινώντας από το πέμπτο συνθετικό, η ονοματολογία χτίζεται με ελληνικούς αριθμούς. Για παράδειγμα, μια ουσία με πέντε άτομα άνθρακα στο μόριο C5H12 ονομάζεται πεντάνιο (από την ελληνική λέξη "penta" - πέντε). Σύμφωνα με την ορθολογική ονοματολογία, τα αλκάνια,οι χημικές ιδιότητες και η παραγωγή των οποίων μελετάμε μπορούν να αναπαρασταθούν με τη μορφή ουσιών - παραγώγων του μεθανίου. Στο μόριό του, ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ρίζες υδρογονάνθρακα. Σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, θα πρέπει να επιλέξετε τη μεγαλύτερη αλυσίδα ατόμων άνθρακα, τα οποία αριθμούνται από το άκρο στο οποίο είναι πιο κοντά οι ρίζες. Στη συνέχεια, προσδιορίζεται ο αριθμός του ατόμου άνθρακα που συνδέεται με δεσμό σίγμα στο σωματίδιο της ρίζας και η ρίζα εξευγενίζεται προσθέτοντας το όνομα του ίδιου του αλκανίου σε αυτό, για παράδειγμα, 3-μεθυλοβουτάνιο.
Παραγωγή αλκανίων
Η κύρια και πιο κοινή πηγή παραγωγής παραφίνης είναι τα ορυκτά: φυσικό αέριο και πετρέλαιο. Ίχνη μεθανίου μαζί με υδρογόνο και άζωτο μπορούν να βρεθούν στο αέριο του βάλτου. Στερεά αλκάνια που περιέχουν μεγάλο αριθμό ατόμων άνθρακα στο μόριο υπάρχουν στον οζοκερίτη. Πρόκειται για ένα ορεινό κερί με μια ολόκληρη σειρά μοναδικών ιδιοτήτων, τα κοιτάσματα των οποίων αναπτύσσονται, για παράδειγμα, στη Δυτική Ουκρανία. Υπάρχει επίσης ένας αριθμός συνθετικών μεθόδων για την εκχύλιση κορεσμένων υδρογονανθράκων, ειδικότερα με την αντίδραση αναγωγής. Στη βιομηχανία, μπορούν να διακριθούν διάφορες μέθοδοι για την παραγωγή αλκανίων χρησιμοποιώντας αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, για παράδειγμα, μεταξύ αλογονοαλκυλίων και υδροϊωδίου ή αμαλγάματος νατρίου. Πιο απλή είναι η αναγωγή αλκενίων, αλκυνίων ή αλκαδιενίων με υδρογόνο παρουσία καταλύτη νικελίου. Το προϊόν της αντίδρασης θα είναι η αντίστοιχη παραφίνη. Η διαδικασία μπορεί να εκφραστεί με την ακόλουθη εξίσωσηαντιδράσεις:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (αιθάνιο)
Αλκαλική τήξη αλάτων καρβοξυλικών οξέων
Αν θερμάνετε αλάτι νατρίου CH3COONa ή άλλες ουσίες αυτής της κατηγορίας, που περιλαμβάνουν ενεργά άτομα μετάλλου, με υδροξείδιο του νατρίου ή ανθρακικό νάτριο, μπορείτε να λάβετε κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Ο πρώτος τύπος αντίδρασης χρησιμοποιείται συχνότερα στο εργαστήριο, ο δεύτερος χρησιμοποιείται για την ακριβή ανάλυση της δομής του καρβοξυλικού οξέος που αποτελεί μέρος του άλατος. Αυτή η μέθοδος λήψης αλκανίων σας επιτρέπει να παρατηρήσετε τη διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας του αντιδραστηρίου και τη μείωση του αριθμού των ατόμων άνθρακα σε αυτό.
αντίδραση Wurtz
Ουσίες που είναι παράγωγα παραφινών, στις οποίες τα άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από σωματίδια χλωρίου, βρωμίου ή ιωδίου, μπορούν να αλληλεπιδράσουν με λεπτώς διεσπαρμένο μεταλλικό νάτριο. Η γενική εξίσωση αντίδρασης θα είναι:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Αυτή η διαδικασία ανακαλύφθηκε το 1870 από τον Γάλλο χημικό F. Würz. Αργότερα, ο P. P. Sharygin διευκρίνισε τον μηχανισμό του που οδηγεί στην παραγωγή ενός αλκανίου. Αποδείχθηκε ότι το άτομο αλογόνου αντικαθίσταται πρώτα από ένα μέταλλο. Στη συνέχεια, η προκύπτουσα οργανοσατρική ουσία αλληλεπιδρά με ένα άλλο μόριο αλογονοαλκανίου. Αυτή η αντίδραση βρήκε εφαρμογή στην τεχνολογία σύνθεσης ανώτερων παραφινών.
Ιδιότητες κορεσμένων υδρογονανθράκων
Προσδιορίζεται το φυσικό χαρακτηριστικό κάθε κατηγορίας οργανικών ενώσεωνιδιότητες που αλλάζουν φυσικά και εξαρτώνται από τη δομή των μορίων των ουσιών. Έτσι, τα πρώτα τέσσερα ομόλογα αλκανίων, οι αντιδράσεις των οποίων εξετάσαμε νωρίτερα, είναι αέρια. Παραφίνες που περιέχουν στη σύνθεσή τους από 5 έως 14 άτομα άνθρακα υπάρχουν στην υγρή φάση, ενώ τα υπόλοιπα αλκάνια είναι στερεές ενώσεις. Οι αέριες και στερεές ουσίες είναι άοσμες, οι υγρές παραφίνες μυρίζουν σαν κηροζίνη ή βενζίνη. Οι πιο σημαντικές χημικές ιδιότητες των ουσιών περιλαμβάνουν, για παράδειγμα, τη σκληρή οξείδωση - καύση, ως αποτέλεσμα της οποίας απελευθερώνεται μεγάλη ποσότητα θερμότητας:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Υπενθυμίζουμε ότι το μεθάνιο είναι το κύριο συστατικό του κύριου καυσίμου - το φυσικό αέριο.
αντιδράσεις υποκατάστασης
Η αλογόνωση που προχωρά με τον μηχανισμό των ελεύθερων ριζών είναι ένα άλλο χαρακτηριστικό των αλκανίων. Αναφέρεται σε αντιδράσεις υποκατάστασης και οδηγεί στον σχηματισμό ενώσεων - παραγώγων αλογόνου παραφινών:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (χλωροπεντάνιο).
Νίτρωση είναι η αλληλεπίδραση αλκανίων με αραιό νιτρικό οξύ παρουσία καταλύτη και υπό πίεση, που ανακαλύφθηκε το 1889 από τον N. M. Konovalov. Οι νιτροενώσεις παραφίνης έχουν ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών ως πρώτες ύλες για την παραγωγή καυσίμου πυραύλων, εκρηκτικών, καθώς και για την εξαγωγή καρβοξυλικών οξέων και αμινών.
Οξείδωση ανώτερων μελών της ομόλογης σειράς αλκανίων παρουσία καταλύτη οδηγεί στην παραγωγή αλκοολών και καρβοξυλικώνοξέα που χρησιμοποιούνται για τη σύνθεση πλαστικοποιητών που χρησιμοποιούνται στην κατασκευή πλαστικών και απορρυπαντικών.
Στο άρθρο μας, εξετάσαμε τις ιδιότητες των κορεσμένων υδρογονανθράκων και μελετήσαμε τον τρόπο λήψης τους.
