Οι απλούστερες οργανικές ενώσεις είναι οι κορεσμένοι και οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες. Αυτές περιλαμβάνουν ουσίες της κατηγορίας αλκανίων, αλκυνίων, αλκενίων.
Οι τύποι τους περιλαμβάνουν άτομα υδρογόνου και άνθρακα σε συγκεκριμένη αλληλουχία και ποσότητα. Βρίσκονται συχνά στη φύση.
Προσδιορισμός αλκενίων
Το άλλο τους όνομα είναι ολεφίνες ή υδρογονάνθρακες αιθυλενίου. Έτσι ονομαζόταν αυτή η κατηγορία ενώσεων τον 18ο αιώνα, όταν ανακαλύφθηκε ένα ελαιώδες υγρό, το αιθυλενοχλωρίδιο.
Τα αλκένια είναι ουσίες που αποτελούνται από στοιχεία υδρογόνου και άνθρακα. Ανήκουν σε άκυκλους υδρογονάνθρακες. Το μόριο τους περιέχει έναν απλό διπλό (ακόρεστο) δεσμό που συνδέει δύο άτομα άνθρακα μεταξύ τους.
Τύποι αλκενίου
Κάθε κατηγορία ενώσεων έχει τη δική της χημική ονομασία. Σε αυτά, τα σύμβολα των στοιχείων του περιοδικού συστήματος υποδηλώνουν τη σύνθεση και τη δομή των δεσμών κάθε ουσίας.
Ο γενικός τύπος των αλκενίων συμβολίζεται ως εξής: CH2n, όπου ο αριθμός n είναι μεγαλύτερος ή ίσος με 2. Κατά την αποκωδικοποίηση του, μπορεί να φανεί ότι υπάρχουν δύο άτομα υδρογόνου για κάθε άτομο άνθρακα.
Οι μοριακοί τύποι αλκενίων από την ομόλογη σειρά αντιπροσωπεύονται από τις ακόλουθες δομές: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Μπορεί να φανεί ότι κάθε επόμενος υδρογονάνθρακας περιέχει έναν ακόμη άνθρακα και 2 επιπλέον υδρογόνο.
Υπάρχει ένας γραφικός προσδιορισμός της θέσης και της σειράς των χημικών ενώσεων μεταξύ των ατόμων σε ένα μόριο, ο οποίος δείχνει τον δομικό τύπο των αλκενίων. Με τη βοήθεια γραμμών σθένους, υποδεικνύεται ο δεσμός των ανθράκων με τα υδρογόνα.
Ο δομικός τύπος των αλκενίων μπορεί να εμφανιστεί σε διογκωμένη μορφή, όταν εμφανίζονται όλα τα χημικά στοιχεία και οι δεσμοί. Με μια πιο συνοπτική έκφραση των ολεφινών, ο συνδυασμός άνθρακα και υδρογόνου με τη βοήθεια παύλων σθένους δεν εμφανίζεται.
Ο σκελετικός τύπος υποδηλώνει την απλούστερη δομή. Μια διακεκομμένη γραμμή απεικονίζει τη βάση του μορίου, στην οποία τα άτομα άνθρακα αντιπροσωπεύονται από τις κορυφές και τα άκρα του και το υδρογόνο υποδεικνύεται με συνδέσμους.
Πώς σχηματίζονται τα ονόματα ολεφινών
Με βάση τη συστηματική ονοματολογία, οι τύποι των αλκενίων και τα ονόματά τους αποτελούνται από τη δομή των αλκανίων που σχετίζονται με κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Για να γίνει αυτό, στο όνομα του τελευταίου, το επίθημα -an αντικαθίσταται από -ilen ή -en. Ένα παράδειγμα είναι ο σχηματισμός βουτυλενίου απόβουτάνιο και πεντένιο από πεντάνιο.
Για να υποδείξετε τη θέση του διπλού δεσμού σε σχέση με τα άτομα άνθρακα, υποδείξτε τον αραβικό αριθμό στο τέλος του ονόματος.
Τα αλκένια ονομάζονται από τον υδρογονάνθρακα με τη μακρύτερη αλυσίδα που περιέχει διπλό δεσμό. Για την αρχή της αρίθμησης της αλυσίδας επιλέγεται συνήθως το άκρο, το οποίο είναι πιο κοντά στην ακόρεστη ένωση των ατόμων άνθρακα.
Αν ο συντακτικός τύπος των αλκενίων έχει διακλαδώσεις, τότε αναφέρετε τα ονόματα των ριζών και τον αριθμό τους και προηγούνται από αριθμούς που αντιστοιχούν στη θέση στην ανθρακική αλυσίδα. Στη συνέχεια ακολουθεί το όνομα του ίδιου του υδρογονάνθρακα. Οι αριθμοί ακολουθούνται συνήθως από παύλα.
Υπάρχουν απεριόριστοι ριζοσπαστικοί κλάδοι. Τα ονόματά τους μπορεί να είναι ασήμαντα ή να σχηματίζονται σύμφωνα με τους κανόνες της συστηματικής ονοματολογίας.
Για παράδειγμα, το HHC=CH- ονομάζεται αιθενύλιο ή βινύλιο.
Ισομερή
Οι μοριακοί τύποι αλκενίων δεν μπορούν να υποδεικνύουν ισομερισμό. Ωστόσο, για αυτήν την κατηγορία ουσιών, με εξαίρεση το μόριο του αιθυλενίου, η χωρική τροποποίηση είναι εγγενής.
Ισομερή των υδρογονανθράκων του αιθυλενίου μπορεί να είναι από ανθρακικό σκελετό, από τη θέση του ακόρεστου δεσμού, διακλαδικά ή χωρικά.
Ο γενικός τύπος των αλκενίων καθορίζει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα και υδρογόνου στην αλυσίδα, αλλά δεν δείχνει την παρουσία και τη θέση του διπλού δεσμού. Ένα παράδειγμα είναι το κυκλοπροπάνιο ως διακλαδικό ισομερές του C3H6 (προπυλένιο). Άλλοι τύποι ισομερισμού εμφανίζονται στο C4H8 ήβουτένιο.
Διαφορετικές θέσεις του ακόρεστου δεσμού παρατηρούνται στο βουτένιο-1 ή στο βουτένιο-2, στην πρώτη περίπτωση, η διπλή ένωση βρίσκεται κοντά στο πρώτο άτομο άνθρακα και στη δεύτερη - στη μέση της αλυσίδας. Η ισομέρεια στον σκελετό άνθρακα μπορεί να θεωρηθεί χρησιμοποιώντας το παράδειγμα του μεθυλοπροπενίου) και του ισοβουτυλενίου ((CH3)2C=CH2).
Η χωρική τροποποίηση είναι εγγενής στο βουτένιο-2 στη θέση trans και cis. Στην πρώτη περίπτωση, οι πλευρικές ρίζες βρίσκονται πάνω και κάτω από την κύρια ανθρακική αλυσίδα με διπλό δεσμό, στο δεύτερο ισομερές, οι υποκαταστάτες βρίσκονται στην ίδια πλευρά.
χαρακτηρισμός ολεφίνης
Ο γενικός τύπος των αλκενίων καθορίζει τη φυσική κατάσταση όλων των εκπροσώπων αυτής της κατηγορίας. Ξεκινώντας από το αιθυλένιο και τελειώνοντας με το βουτυλένιο (από C2 έως C4), οι ουσίες υπάρχουν σε αέρια μορφή. Έτσι, το άχρωμο αιθένιο έχει μια γλυκιά μυρωδιά, χαμηλή διαλυτότητα στο νερό, το μοριακό βάρος είναι μικρότερο από αυτό του αέρα.
Σε υγρή μορφή, παρουσιάζονται υδρογονάνθρακες της ομόλογης περιοχής από C5 έως C17. Ξεκινώντας από το αλκένιο, το οποίο έχει 18 άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, συμβαίνει η μετάβαση της φυσικής κατάστασης στη στερεή μορφή.
Όλες οι ολεφίνες θεωρείται ότι έχουν κακή διαλυτότητα σε υδατικό μέσο, αλλά καλή διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες, όπως το βενζόλιο ή η βενζίνη. Το μοριακό τους βάρος είναι μικρότερο από αυτό του νερού. Η αύξηση της ανθρακικής αλυσίδας οδηγεί σε αύξηση των δεικτών θερμοκρασίας κατά την τήξη και το βρασμό αυτών των ενώσεων.
Ιδιότητες των ολεφινών
Δομικός τύπος αλκενίωνδείχνει την παρουσία στον σκελετό διπλού δεσμού π- και σ-ένωσης δύο ατόμων άνθρακα. Αυτή η δομή του μορίου καθορίζει τις χημικές του ιδιότητες. Ο π-δεσμός θεωρείται όχι πολύ ισχυρός, γεγονός που καθιστά δυνατή την καταστροφή του με το σχηματισμό δύο νέων σ-δεσμών, οι οποίοι προκύπτουν ως αποτέλεσμα της προσθήκης ενός ζεύγους ατόμων. Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες είναι δότες ηλεκτρονίων. Παίρνουν μέρος σε διαδικασίες ηλεκτροφιλικής προσθήκης.
Μια σημαντική χημική ιδιότητα όλων των αλκενίων είναι η διαδικασία της αλογόνωσης με την απελευθέρωση ενώσεων παρόμοιες με τα παράγωγα διαλογόνων. Τα άτομα αλογόνου είναι ικανά να προσκολλώνται μέσω διπλού δεσμού στους άνθρακες. Ένα παράδειγμα είναι η βρωμίωση του προπυλενίου με το σχηματισμό 1,2-διβρωμοπροπανίου:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Αυτή η διαδικασία εξουδετέρωσης χρώματος σε βρωμιούχο νερό με αλκένια θεωρείται ποιοτική απόδειξη της παρουσίας διπλού δεσμού.
Σημαντικές αντιδράσεις περιλαμβάνουν την υδρογόνωση ολεφινών με την προσθήκη μορίου υδρογόνου υπό τη δράση καταλυτικών μετάλλων όπως η πλατίνα, το παλλάδιο ή το νικέλιο. Το αποτέλεσμα είναι υδρογονάνθρακες με κορεσμένο δεσμό. Οι τύποι των αλκανίων, αλκενίων δίνονται παρακάτω στην αντίδραση υδρογόνωσης βουτενίου:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Η διαδικασία προσθήκης ενός μορίου υδραλογόνου στις ολεφίνεςονομάζεται
υδροαλογόνωση, προχωρώντας σύμφωνα με τον κανόνα που ανακάλυψε ο Markovnikov. Ένα παράδειγμα είναι η υδροβρωμίωση του προπυλενίου για να σχηματιστεί 2-βρωμοπροπάνιο. Σε αυτό, το υδρογόνο συνδυάζεται σε διπλό δεσμό με τον άνθρακα, ο οποίος θεωρείται ο πιο υδρογονωμένος:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Η αντίδραση προσθήκης νερού από αλκένια υπό τη δράση οξέων ονομάζεται ενυδάτωση. Το αποτέλεσμα είναι ένα μόριο αλκοόλης προπανόλη-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Όταν εκτίθεται σε αλκένια με θειικό οξύ, λαμβάνει χώρα η διαδικασία της σουλφόνωσης:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Η αντίδραση προχωρά με το σχηματισμό όξινων εστέρων, για παράδειγμα, ισοπροπυλοθειικού οξέος.
Τα αλκένια είναι ευαίσθητα στην οξείδωση κατά την καύση τους υπό τη δράση του οξυγόνου για να σχηματίσουν νερό και αέριο διοξείδιο του άνθρακα:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Η αλληλεπίδραση ολεφινικών ενώσεων και αραιωμένου υπερμαγγανικού καλίου με τη μορφή διαλύματος οδηγεί στον σχηματισμό γλυκόλων ή διυδρικών αλκοολών. Αυτή η αντίδραση είναι επίσης οξειδωτική, παράγοντας αιθυλενογλυκόλη και αποχρωματίζοντας το διάλυμα:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Μόρια αλκενίου μπορούν να εμπλακούν στη διαδικασία πολυμερισμού με μια ελεύθερη ρίζαή μηχανισμός κατιόντων-ανιόντων. Στην πρώτη περίπτωση, υπό την επίδραση υπεροξειδίων, λαμβάνεται ένα πολυμερές όπως το πολυαιθυλένιο.
Σύμφωνα με τον δεύτερο μηχανισμό, τα οξέα δρουν ως κατιονικοί καταλύτες και οι οργανομεταλλικές ουσίες είναι ανιονικοί καταλύτες με την απελευθέρωση ενός στερεοεκλεκτικού πολυμερούς.
Τι είναι τα αλκάνια
Ονομάζονται επίσης παραφίνες ή κορεσμένοι άκυκλοι υδρογονάνθρακες. Έχουν γραμμική ή διακλαδισμένη δομή, η οποία περιέχει μόνο κορεσμένους απλούς δεσμούς. Όλοι οι εκπρόσωποι της ομολογικής σειράς αυτής της κατηγορίας έχουν τον γενικό τύπο C H2n+2.
Περιέχουν μόνο άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Ο γενικός τύπος για τα αλκένια σχηματίζεται από την ονομασία των κορεσμένων υδρογονανθράκων.
Ονόματα αλκανίων και τα χαρακτηριστικά τους
Ο απλούστερος εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας είναι το μεθάνιο. Ακολουθούν ουσίες όπως το αιθάνιο, το προπάνιο και το βουτάνιο. Το όνομά τους βασίζεται στη ρίζα του αριθμού στα ελληνικά, στην οποία προστίθεται το επίθημα -αν. Τα ονόματα των αλκανίων παρατίθενται στην ονοματολογία IUPAC.
Ο γενικός τύπος των αλκενίων, αλκυνίων, αλκανίων περιλαμβάνει μόνο δύο τύπους ατόμων. Αυτά περιλαμβάνουν τα στοιχεία άνθρακα και υδρογόνο. Ο αριθμός των ατόμων άνθρακα και στις τρεις κατηγορίες είναι ο ίδιος, η διαφορά παρατηρείται μόνο στον αριθμό του υδρογόνου, το οποίο μπορεί να διαχωριστεί ή να προστεθεί. Οι ακόρεστες ενώσεις λαμβάνονται από κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Οι εκπρόσωποι των παραφινών στο μόριο περιέχουν 2 περισσότερα άτομα υδρογόνου από τις ολεφίνες, γεγονός που επιβεβαιώνειγενικός τύπος αλκανίων, αλκενίων. Η δομή του αλκενίου θεωρείται ακόρεστη λόγω της παρουσίας διπλού δεσμού.
Αν συσχετίσουμε τον αριθμό των ατόμων υδρογόνου και άνθρακα στα αλκάνια, τότε η τιμή θα είναι μέγιστη σε σύγκριση με άλλες κατηγορίες υδρογονανθράκων.
Από το μεθάνιο στο βουτάνιο (από C1 έως C4), οι ουσίες υπάρχουν σε αέρια μορφή.
Σε υγρή μορφή, παρουσιάζονται υδρογονάνθρακες της ομόλογης περιοχής από C5 έως C16. Ξεκινώντας από το αλκάνιο, το οποίο έχει 17 άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, συμβαίνει η μετάβαση της φυσικής κατάστασης στη στερεή μορφή.
Χαρακτηρίζονται από ισομερισμό στον ανθρακικό σκελετό και οπτικές τροποποιήσεις του μορίου.
Στις παραφίνες, τα σθένη του άνθρακα θεωρούνται ότι καταλαμβάνονται πλήρως από γειτονικούς άνθρακες ή υδρογόνα με το σχηματισμό δεσμού τύπου σ. Από χημική άποψη, αυτό προκαλεί τις αδύναμες ιδιότητές τους, γι' αυτό τα αλκάνια ονομάζονται κορεσμένοι ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, χωρίς συγγένεια.
Εισέρχονται σε αντιδράσεις υποκατάστασης που σχετίζονται με ριζική αλογόνωση, σουλφοχλωρίωση ή νίτρωση του μορίου.
Οι παραφίνες υφίστανται μια διαδικασία οξείδωσης, καύσης ή αποσύνθεσης σε υψηλές θερμοκρασίες. Υπό τη δράση επιταχυντών αντίδρασης, λαμβάνει χώρα η εξάλειψη των ατόμων υδρογόνου ή η αφυδρογόνωση των αλκανίων.
Τι είναι τα αλκίνια
Ονομάζονται επίσης ακετυλενικοί υδρογονάνθρακες, οι οποίοι έχουν τριπλό δεσμό στην ανθρακική αλυσίδα. Η δομή των αλκυνίων περιγράφεται από το γενικότύπος C H2n–2. Δείχνει ότι, σε αντίθεση με τα αλκάνια, οι ακετυλενικοί υδρογονάνθρακες στερούνται τέσσερα άτομα υδρογόνου. Αντικαθίστανται από έναν τριπλό δεσμό που σχηματίζεται από δύο π-ενώσεις.
Μια τέτοια δομή καθορίζει τις χημικές ιδιότητες αυτής της κατηγορίας. Ο δομικός τύπος των αλκενίων και των αλκυνίων δείχνει ξεκάθαρα τον ακόρεστο των μορίων τους, καθώς και την παρουσία ενός διπλού (H2C꞊CH2) και μια τριπλή ισοπαλία (HC≡CH).
Όνομα των αλκυνίων και τα χαρακτηριστικά τους
Ο απλούστερος αντιπρόσωπος είναι η ακετυλίνη ή HC≡CH. Λέγεται και αιθίν. Προέρχεται από το όνομα ενός κορεσμένου υδρογονάνθρακα, στον οποίο αφαιρείται το επίθημα -αν και προστίθεται -in. Στα ονόματα των μακρών αλκυνίων, ο αριθμός υποδεικνύει τη θέση του τριπλού δεσμού.
Γνωρίζοντας τη δομή των κορεσμένων και ακόρεστων υδρογονανθράκων, είναι δυνατό να προσδιοριστεί με ποιο γράμμα υποδεικνύεται ο γενικός τύπος των αλκυνίων: α) CnH2n; γ) CnH2n+2; γ) CnH2n-2; δ) CnH2n-6. Η σωστή απάντηση είναι η τρίτη επιλογή.
Από ακετυλένιο στο βουτάνιο (από C2 έως C4), οι ουσίες έχουν αέρια φύση.
Σε υγρή μορφή υπάρχουν υδρογονάνθρακες του ομόλογου διαστήματος από C5 έως C17. Ξεκινώντας από το αλκίνιο, το οποίο έχει 18 άτομα άνθρακα στην κύρια αλυσίδα, συμβαίνει η μετάβαση της φυσικής κατάστασης στη στερεή μορφή.
Χαρακτηρίζονται από ισομερισμό στον ανθρακικό σκελετό, στη θέση του τριπλού δεσμού, καθώς και από διακλαδικές τροποποιήσεις του μορίου.
PoΤα χημικά χαρακτηριστικά των ακετυλενικών υδρογονανθράκων είναι παρόμοια με τα αλκένια.
Εάν τα αλκίνια έχουν τελικό τριπλό δεσμό, τότε δρουν ως οξύ με το σχηματισμό αλκυνιδικών αλάτων, για παράδειγμα, NaC≡CNa. Η παρουσία δύο π-δεσμών καθιστά το μόριο ακετυλιδίνης νατρίου ένα ισχυρό πυρηνόφιλο που εισέρχεται σε αντιδράσεις υποκατάστασης.
Το ακετυλένιο υφίσταται χλωρίωση παρουσία χλωριούχου χαλκού για να ληφθεί διχλωροακετυλένιο, συμπύκνωση υπό τη δράση αλογονοαλκυνίων με την απελευθέρωση μορίων διακετυλενίου.
Τα αλκίνια συμμετέχουν σε αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής προσθήκης, η αρχή των οποίων βασίζεται στην αλογόνωση, την υδροαλογόνωση, την ενυδάτωση και την καρβονυλίωση. Ωστόσο, τέτοιες διεργασίες προχωρούν πιο αδύναμα από ό,τι στα αλκένια με διπλό δεσμό.
Για τους ακετυλενικούς υδρογονάνθρακες, είναι δυνατές αντιδράσεις προσθήκης πυρηνόφιλου τύπου του μορίου αλκοόλης, πρωτοταγούς αμίνης ή υδρόθειου.
