Τα αλκάνια, ή παραφινικοί υδρογονάνθρακες, είναι οι απλούστερες από όλες τις κατηγορίες οργανικών ενώσεων. Το κύριο χαρακτηριστικό τους είναι η παρουσία στο μόριο μόνο απλών ή κορεσμένων δεσμών, εξ ου και η άλλη ονομασία - κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. Εκτός από το γνωστό πετρέλαιο και αέριο, τα αλκάνια βρίσκονται επίσης σε πολλούς φυτικούς και ζωικούς ιστούς: για παράδειγμα, οι φερομόνες μύγας τσετσε είναι αλκάνια που περιέχουν 18, 39 και 40 άτομα άνθρακα στις αλυσίδες τους. Τα αλκάνια βρίσκονται επίσης σε μεγάλες ποσότητες στο ανώτερο προστατευτικό στρώμα των φυτών (επιδερμίδα).
Γενικές πληροφορίες
Τα αλκάνια ανήκουν στην κατηγορία των υδρογονανθράκων. Αυτό σημαίνει ότι μόνο άνθρακας (C) και υδρογόνο (Η) θα υπάρχουν στον τύπο οποιασδήποτε ένωσης. Η μόνη διαφορά είναι ότι όλοι οι δεσμοί στο μόριο είναι απλοί. Το σθένος του άνθρακα είναι 4, επομένως, ένα άτομο σε μια ένωση θα είναι πάντα συνδεδεμένο με τέσσερα άλλα άτομα. Επιπλέον, τουλάχιστον ένας δεσμός θα είναι τύπου άνθρακα-άνθρακα και ο υπόλοιπος μπορεί να είναι άνθρακας-άνθρακας και άνθρακας-υδρογόνου (το σθένος υδρογόνου είναι 1, οπότε σκεφτείτε τους δεσμούς υδρογόνου-υδρογόνουαπαγορευμένος). Συνεπώς, ένα άτομο άνθρακα που έχει μόνο έναν δεσμό C-C θα ονομάζεται πρωτεύων, δύο δεσμοί C-C - δευτερεύοντες, τρεις - τριτοταγείς και τέσσερις, κατ' αναλογία, τεταρτοταγείς.
Αν γράψετε τους μοριακούς τύπους όλων των αλκανίων στο σχήμα, θα λάβετε:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
και ούτω καθεξής. Είναι εύκολο να φτιάξετε έναν γενικό τύπο που να περιγράφει οποιαδήποτε ένωση αυτής της κατηγορίας:
C H2n+2.
Αυτός είναι ο γενικός τύπος για παραφινικούς υδρογονάνθρακες. Το σύνολο όλων των δυνατών τύπων για αυτούς είναι μια ομόλογη σειρά. Η διαφορά μεταξύ των δύο πιο κοντινών μελών της σειράς είναι (-CH2-).
Ονοματολογία αλκανίων
Ο πρώτος και απλούστερος στη σειρά κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι το μεθάνιο CH4. Ακολουθεί το αιθάνιο C2H6, με δύο άτομα άνθρακα, προπάνιο C3H 8, βουτάνιο C4H10, και από το πέμπτο μέλος της ομόλογης σειράς, τα αλκάνια ονομάζονται με τον αριθμό του άνθρακα άτομα στο μόριο: πεντάνιο, εξάνιο, επτάνιο, οκτάνιο, εννεάνιο, δεκάνιο, ενδεκάνιο, δωδεκάνιο, τριδεκάνιο και ούτω καθεξής. Ωστόσο, αρκετοί άνθρακες μπορούν να ονομαστούν "με τη μία" μόνο εάν βρίσκονται στην ίδια γραμμική αλυσίδα. Και αυτό δεν συμβαίνει πάντα.
Αυτή η εικόνα δείχνει πολλές δομές των οποίων οι μοριακοί τύποι είναι οι ίδιοι: C8H18. Ωστόσο, έχουμε τρεις διαφορετικές συνδέσεις. ΤέτοιοςΤο φαινόμενο όταν υπάρχουν πολλοί διαφορετικοί δομικοί τύποι για έναν μοριακό τύπο ονομάζεται ισομερισμός και οι ενώσεις ονομάζονται ισομερή. Υπάρχει μια ισομέρεια του σκελετού άνθρακα εδώ: αυτό σημαίνει ότι τα ισομερή διαφέρουν ως προς τη σειρά των δεσμών άνθρακα-άνθρακα στο μόριο.
Όλα τα ισομερή που δεν έχουν γραμμική δομή ονομάζονται διακλαδισμένα. Η ονοματολογία τους βασίζεται στη μακρύτερη συνεχή αλυσίδα ατόμων άνθρακα στο μόριο και οι «κλαδιά» θεωρούνται υποκαταστάτες ενός από τα άτομα υδρογόνου στον άνθρακα από την «κύρια» αλυσίδα. Έτσι λαμβάνονται 2-μεθυλπροπάνιο (ισοβουτάνιο), 2, 2-διμεθυλπροπάνιο (νεοπεντάνιο), 2, 2, 4-τριμεθυλοπεντάνιο. Ο αριθμός υποδεικνύει τον αριθμό άνθρακα της κύριας αλυσίδας, ακολουθούμενο από τον αριθμό των πανομοιότυπων υποκαταστατών, μετά το όνομα του υποκαταστάτη και μετά το όνομα της κύριας αλυσίδας.
Δομή αλκανίων
Και οι τέσσερις δεσμοί στο άτομο άνθρακα είναι ομοιοπολικοί δεσμοί σίγμα. Για να σχηματίσει καθένα από αυτά, ο άνθρακας χρησιμοποιεί ένα από τα τέσσερα τροχιακά του στο εξωτερικό ενεργειακό επίπεδο - 3s (ένα κομμάτι), 3p (τρία κομμάτια). Αναμένεται ότι δεδομένου ότι διαφορετικοί τύποι τροχιακών εμπλέκονται στη σύνδεση, τότε οι δεσμοί που προκύπτουν θα πρέπει να είναι διαφορετικοί ως προς τα ενεργειακά τους χαρακτηριστικά. Ωστόσο, αυτό δεν παρατηρείται - στο μόριο του μεθανίου, και τα τέσσερα είναι ίδια.
Η θεωρία του υβριδισμού χρησιμοποιείται για να εξηγήσει αυτό το φαινόμενο. Λειτουργεί ως εξής: θεωρείται ότι ένας ομοιοπολικός δεσμός είναι, σαν να ήταν, δύο ηλεκτρόνια (ένα από κάθε άτομο σε ένα ζευγάρι) που βρίσκονται ακριβώς μεταξύ των δεσμευμένων ατόμων. Στο μεθάνιο, για παράδειγμα, υπάρχουν τέσσερις τέτοιοι δεσμοί, άρα τέσσεριςζεύγη ηλεκτρονίων σε ένα μόριο θα απωθούν το ένα το άλλο. Για να ελαχιστοποιηθεί αυτή η συνεχής ώθηση, το κεντρικό άτομο του μεθανίου διατάσσει και τους τέσσερις δεσμούς του έτσι ώστε να είναι όσο το δυνατόν πιο μακριά μεταξύ τους. Ταυτόχρονα, για ακόμη μεγαλύτερο όφελος, αναμειγνύει όλα τα τροχιακά του (3s - ένα και 3p - τρία) και στη συνέχεια φτιάχνει τέσσερα νέα πανομοιότυπα sp3-υβριδικά τροχιακά έξω από αυτά. Ως αποτέλεσμα, τα «άκρα» των ομοιοπολικών δεσμών, πάνω στα οποία βρίσκονται άτομα υδρογόνου, σχηματίζουν ένα κανονικό τετράεδρο, στη μέση του οποίου υπάρχει άνθρακας. Αυτό το τέχνασμα αυτιού ονομάζεται sp3-υβριδισμός.
Όλα τα άτομα άνθρακα στα αλκάνια βρίσκονται σε sp3-υβριδισμός.
Φυσικές ιδιότητες
Αλκάνια με αριθμό ατόμων άνθρακα από 1 έως 4 - αέρια, από 5 έως 17 - υγρά με έντονη μυρωδιά, παρόμοια με τη μυρωδιά της βενζίνης, πάνω από 17 - στερεά. Τα σημεία βρασμού και τήξης των αλκανίων αυξάνονται όσο αυξάνεται η μοριακή τους μάζα (και, κατά συνέπεια, ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στο μόριο). Αξίζει να πούμε ότι στην ίδια μοριακή μάζα, τα διακλαδισμένα αλκάνια έχουν αισθητά χαμηλότερα σημεία τήξης και βρασμού από τα μη διακλαδισμένα ισομερή τους. Αυτό σημαίνει ότι οι διαμοριακοί δεσμοί σε αυτά είναι πιο αδύναμοι, επομένως η συνολική δομή της ουσίας είναι λιγότερο ανθεκτική στις εξωτερικές επιδράσεις (και όταν θερμαίνεται, αυτοί οι δεσμοί διασπώνται πιο γρήγορα).
Παρά τέτοιες διαφορές, κατά μέσο όρο, όλα τα αλκάνια είναι εξαιρετικά μη πολικά: πρακτικά δεν διαλύονται στο νερό (και το νερό είναι πολικός διαλύτης). Αλλά οι ίδιοιΟι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες από αυτούς που είναι υγροί υπό κανονικές συνθήκες χρησιμοποιούνται ενεργά ως μη πολικοί διαλύτες. Έτσι χρησιμοποιούνται το ν-εξάνιο, το ν-επτάνιο, το n-οκτάνιο και άλλα.
Χημικές ιδιότητες
Τα αλκάνια είναι ανενεργά: ακόμη και σε σύγκριση με άλλες οργανικές ουσίες, αντιδρούν με έναν εξαιρετικά περιορισμένο κατάλογο αντιδραστηρίων. Βασικά, πρόκειται για αντιδράσεις που προχωρούν σύμφωνα με τον ριζικό μηχανισμό: χλωρίωση, βρωμίωση, νίτρωση, σουλφονίωση κ.λπ. Η χλωρίωση μεθανίου είναι ένα κλασικό παράδειγμα αλυσιδωτών αντιδράσεων. Η ουσία του είναι η εξής.
Μια χημική αλυσιδωτή αντίδραση αποτελείται από διάφορα στάδια.
- πρώτα, γεννιέται η αλυσίδα - εμφανίζονται οι πρώτες ελεύθερες ρίζες (σε αυτήν την περίπτωση, αυτό συμβαίνει υπό τη δράση φωτονίων);
- Το επόμενο βήμα είναι η ανάπτυξη της αλυσίδας. Κατά τη διάρκεια αυτής, σχηματίζονται νέες ουσίες, οι οποίες είναι το αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης κάποιας ελεύθερης ρίζας και ενός μορίου. αυτό απελευθερώνει νέες ελεύθερες ρίζες, οι οποίες με τη σειρά τους αντιδρούν με άλλα μόρια και ούτω καθεξής;
- όταν δύο ελεύθερες ρίζες συγκρούονται και σχηματίζουν μια νέα ουσία, συμβαίνει σπάσιμο της αλυσίδας - δεν σχηματίζονται νέες ελεύθερες ρίζες και η αντίδραση διασπάται σε αυτόν τον κλάδο.
Τα προϊόντα ενδιάμεσης αντίδρασης εδώ είναι και χλωρομεθάνιο CH3Cl και διχλωρομεθάνιο CH2Cl2και τριχλωρομεθάνιο (χλωροφόρμιο) CHCl3 και τετραχλωράνθρακας CCl4. Αυτό σημαίνει ότι οι ριζοσπάστες μπορούν να επιτεθούν σε οποιονδήποτε: τόσο το ίδιο το μεθάνιο όσο καιενδιάμεσα προϊόντα της αντίδρασης, αντικαθιστώντας όλο και περισσότερο το υδρογόνο με αλογόνο.
Η πιο σημαντική αντίδραση για τη βιομηχανία είναι ο ισομερισμός παραφινικών υδρογονανθράκων. Στην πορεία του, τα διακλαδισμένα ισομερή τους λαμβάνονται από μη διακλαδισμένα αλκάνια. Αυτό αυξάνει τη λεγόμενη αντίσταση έκρηξης της ένωσης - ένα από τα χαρακτηριστικά του καυσίμου αυτοκινήτου. Η αντίδραση διεξάγεται σε καταλύτη χλωριούχου αργιλίου AlCl3 σε θερμοκρασίες περίπου 300oC.
Κύση αλκανίων
Από το δημοτικό σχολείο, πολλοί γνώριζαν ότι οποιαδήποτε οργανική ένωση καίγεται για να σχηματίσει νερό και διοξείδιο του άνθρακα. Τα αλκάνια δεν αποτελούν εξαίρεση. Ωστόσο, σε αυτή την περίπτωση, κάτι άλλο είναι πολύ πιο σημαντικό. Η ιδιότητα των παραφινικών υδρογονανθράκων, ιδιαίτερα των αερίων υδρογονανθράκων, είναι η απελευθέρωση μεγάλης ποσότητας θερμότητας κατά την καύση. Γι' αυτό σχεδόν όλα τα κύρια καύσιμα παράγονται από παραφίνες.
ορυκτά με βάση τους υδρογονάνθρακες
Αυτά είναι τα υπολείμματα αρχαίων ζωντανών οργανισμών που έχουν περάσει από μια μακρά διαδρομή χημικών αλλαγών χωρίς οξυγόνο. Το φυσικό αέριο είναι κατά μέσο όρο 95% μεθάνιο. Το υπόλοιπο είναι αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο και μικρές ακαθαρσίες.
Με το λάδι, όλα είναι πολύ πιο ενδιαφέροντα. Είναι μια ολόκληρη δέσμη από τις πιο διαφορετικές κατηγορίες υδρογονανθράκων. Το κύριο μέρος όμως καταλαμβάνεται από αλκάνια, κυκλοαλκάνια και αρωματικές ενώσεις. Οι υδρογονάνθρακες παραφίνης των ελαίων χωρίζονται σε κλάσματα (τα οποία περιλαμβάνουν ακόρεστους γείτονες) ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στο μόριο:
- βενζίνη (5-7С);
- βενζίνη (5-11 C);
- νάφθα (8-14 C);
- κηροζίνη (12-18 C);
- gas oil (16-25 C);
- έλαια - μαζούτ, ηλιακό λάδι, λιπαντικά και άλλα (20-70 C).
Σύμφωνα με την παράταξη, το αργό πετρέλαιο πηγαίνει σε διαφορετικούς τύπους καυσίμων. Για το λόγο αυτό, τα είδη των καυσίμων (βενζίνη, ligroin - καύσιμο τρακτέρ, κηροζίνη - καύσιμο jet, καύσιμο ντίζελ) συμπίπτουν με την κλασματική ταξινόμηση των παραφινικών υδρογονανθράκων.
