Αλογονωμένοι υδρογονάνθρακες: παραγωγή, χημικές ιδιότητες, εφαρμογή

2024 Συγγραφέας: Angel Austin | [email protected]. Τελευταία τροποποίηση: 2023-12-17 05:22

Οι υδρογονάνθρακες είναι μια πολύ μεγάλη κατηγορία οργανικών ενώσεων. Περιλαμβάνουν πολλές κύριες ομάδες ουσιών, μεταξύ των οποίων σχεδόν όλες χρησιμοποιούνται ευρέως στη βιομηχανία, την καθημερινή ζωή και τη φύση. Ιδιαίτερη σημασία έχουν οι αλογονωμένοι υδρογονάνθρακες, οι οποίοι θα συζητηθούν στο άρθρο. Δεν είναι μόνο υψηλής βιομηχανικής σημασίας, αλλά είναι επίσης σημαντικές πρώτες ύλες για πολλές χημικές συνθέσεις, λήψη φαρμάκων και άλλων σημαντικών ενώσεων. Ας δώσουμε ιδιαίτερη προσοχή στη δομή των μορίων τους, τις ιδιότητες και άλλα χαρακτηριστικά τους.

Αλογονωμένοι υδρογονάνθρακες: γενικά χαρακτηριστικά

Από την άποψη της χημικής επιστήμης, αυτή η κατηγορία ενώσεων περιλαμβάνει όλους εκείνους τους υδρογονάνθρακες στους οποίους ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ένα ή άλλο αλογόνο. Πρόκειται για μια πολύ ευρεία κατηγορία ουσιών, καθώς έχουν μεγάλη βιομηχανική σημασία. Για πολύ μικρό χρονικό διάστημα άνθρωποιέμαθε πώς να συνθέτει σχεδόν όλα τα παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων, η χρήση των οποίων είναι απαραίτητη στην ιατρική, τη χημική βιομηχανία, τη βιομηχανία τροφίμων και την καθημερινή ζωή.

Η κύρια μέθοδος για τη λήψη αυτών των ενώσεων είναι η συνθετική οδός στο εργαστήριο και τη βιομηχανία, αφού σχεδόν καμία από αυτές δεν εμφανίζεται στη φύση. Λόγω της παρουσίας ενός ατόμου αλογόνου, είναι εξαιρετικά αντιδραστικά. Αυτό καθορίζει σε μεγάλο βαθμό το πεδίο εφαρμογής τους στις χημικές συνθέσεις ως ενδιάμεσα.

Δεδομένου ότι υπάρχουν πολλοί εκπρόσωποι των αλογονωμένων υδρογονανθράκων, συνηθίζεται να ταξινομούνται σύμφωνα με διαφορετικά κριτήρια. Βασίζεται τόσο στη δομή της αλυσίδας όσο και στην πολλαπλότητα των δεσμών και στη διαφορά στα άτομα αλογόνου και στη θέση τους.

Παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων: ταξινόμηση

Η πρώτη επιλογή διαχωρισμού βασίζεται σε γενικά αποδεκτές αρχές που ισχύουν για όλες τις οργανικές ενώσεις. Η ταξινόμηση βασίζεται στη διαφορά στον τύπο της ανθρακικής αλυσίδας, στην κυκλικότητα της. Σε αυτή τη βάση, διακρίνουν:

• περιορισμένοι αλογονωμένοι υδρογονάνθρακες;
• απεριόριστα;
• αρωματικό;
• αλειφατικό;
• acyclic.

Η ακόλουθη διαίρεση βασίζεται στον τύπο του ατόμου αλογόνου και την ποσοτική του περιεκτικότητα στο μόριο. Έτσι, εκχωρήστε:

• μονοπαράγωγα;
• diderivatives;
• τρία-;
• tetra-;
• παράγωγα πεντα και ούτω καθεξής.

Αν μιλάμε για τον τύπο του αλογόνου, τότε το όνομα της υποομάδας αποτελείται από δύο λέξεις. Για παράδειγμα, το μονοχλωρικό παράγωγο,παράγωγο τριιωδίου, τετραβρωμοαλογονοαλκένιο και ούτω καθεξής.

Υπάρχει επίσης μια άλλη επιλογή ταξινόμησης, σύμφωνα με την οποία διαχωρίζονται κυρίως παράγωγα αλογόνου κορεσμένων υδρογονανθράκων. Αυτός είναι ο αριθμός του ατόμου άνθρακα στο οποίο είναι συνδεδεμένο το αλογόνο. Έτσι, εκχωρήστε:

• κύρια παράγωγα;
• δευτεροβάθμια;
• τριτοβάθμιο και ούτω καθεξής.

Κάθε συγκεκριμένος εκπρόσωπος μπορεί να ταξινομηθεί με όλα τα σημάδια και να καθορίσει την πλήρη θέση στο σύστημα των οργανικών ενώσεων. Έτσι, για παράδειγμα, μια ένωση με τη σύνθεση CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3 Τομπορεί να ταξινομηθεί έτσι. Είναι ένα ακόρεστο αλειφατικό τριχλωρικό παράγωγο του πεντενίου.}

Η δομή του μορίου

Η παρουσία ατόμων αλογόνου δεν μπορεί παρά να επηρεάσει τόσο τις φυσικές και χημικές ιδιότητες όσο και τα γενικά χαρακτηριστικά της δομής του μορίου. Ο γενικός τύπος για αυτήν την κατηγορία ενώσεων είναι R-Hal, όπου το R είναι μια ελεύθερη ρίζα υδρογονάνθρακα οποιασδήποτε δομής και το Hal είναι ένα άτομο αλογόνου, ένα ή περισσότερα. Ο δεσμός μεταξύ άνθρακα και αλογόνου είναι έντονα πολωμένος, ως αποτέλεσμα του οποίου το μόριο ως σύνολο είναι επιρρεπές σε δύο φαινόμενα:

• αρνητική επαγωγική;
• μεσομερική θετική.

Το πρώτο από αυτά είναι πολύ πιο έντονο, επομένως το άτομο Hal εμφανίζει πάντα τις ιδιότητες ενός υποκαταστάτη που έλκει ηλεκτρόνια.

Διαφορετικά, όλα τα δομικά χαρακτηριστικά του μορίου δεν διαφέρουν από αυτά των συνηθισμένων υδρογονανθράκων. Οι ιδιότητες εξηγούνται από τη δομή της αλυσίδας και τηςδιακλάδωση, ο αριθμός των ατόμων άνθρακα, η ισχύς των αρωματικών χαρακτηριστικών.

Η ονοματολογία των παραγώγων αλογόνου των υδρογονανθράκων αξίζει ιδιαίτερης προσοχής. Ποιο είναι το σωστό όνομα για αυτές τις συνδέσεις; Για να το κάνετε αυτό, πρέπει να ακολουθήσετε μερικούς κανόνες.

1. Η αρίθμηση της αλυσίδας ξεκινά από την πλησιέστερη άκρη στο άτομο αλογόνου. Εάν υπάρχει οποιοσδήποτε πολλαπλός δεσμός, τότε η αντίστροφη μέτρηση ξεκινά από αυτόν και όχι από τον υποκαταστάτη που αποσύρει ηλεκτρόνια.
2. Το όνομα Hal υποδεικνύεται στο πρόθεμα, θα πρέπει επίσης να αναφέρεται ο αριθμός του ατόμου άνθρακα από το οποίο αναχωρεί.
3. Το τελευταίο βήμα είναι να ονομάσετε την κύρια αλυσίδα των ατόμων (ή τον δακτύλιο).

Ένα παράδειγμα παρόμοιου ονόματος: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-διχλωροπροπένιο-1.

Επίσης, το όνομα μπορεί να δοθεί σύμφωνα με την ορθολογική ονοματολογία. Σε αυτή την περίπτωση, προφέρεται το όνομα της ρίζας και, στη συνέχεια, το όνομα του αλογόνου με το επίθημα -id. Παράδειγμα: CH₃-CH₂-CH₂Br - προπυλοβρωμίδιο.

Όπως και άλλες κατηγορίες οργανικών ενώσεων, οι αλογονωμένοι υδρογονάνθρακες έχουν ειδική δομή. Αυτό επιτρέπει σε πολλούς αντιπροσώπους να ορίζονται με ιστορικά ονόματα. Για παράδειγμα, αλοθάνιο CF₃CBrClH. Η παρουσία τριών αλογόνων ταυτόχρονα στη σύνθεση του μορίου παρέχει σε αυτή την ουσία ειδικές ιδιότητες. Χρησιμοποιείται στην ιατρική, επομένως, είναι η ιστορική ονομασία που χρησιμοποιείται συχνότερα.

Μέθοδοι σύνθεσης

Οι μέθοδοι για τη λήψη παραγώγων αλογόνου υδρογονανθράκων είναι επαρκείςποικίλος. Υπάρχουν πέντε κύριες μέθοδοι για τη σύνθεση αυτών των ενώσεων στο εργαστήριο και τη βιομηχανία.

1. Αλογόνωση συμβατικών κανονικών υδρογονανθράκων. Γενικό σχήμα αντίδρασης: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Τα χαρακτηριστικά της διαδικασίας είναι τα εξής: με χλώριο και βρώμιο, είναι απαραίτητη η υπεριώδης ακτινοβολία, με ιώδιο η αντίδραση είναι σχεδόν αδύνατη ή πολύ αργή. Η αλληλεπίδραση με το φθόριο είναι πολύ ενεργή, επομένως αυτό το αλογόνο δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην καθαρή του μορφή. Επιπλέον, κατά την αλογόνωση αρωματικών παραγώγων, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθούν ειδικοί καταλύτες διεργασίας - οξέα Lewis. Για παράδειγμα, σίδηρος ή χλωριούχο αλουμίνιο.
2. Η λήψη παραγώγων αλογόνου των υδρογονανθράκων πραγματοποιείται επίσης με υδροαλογόνωση. Ωστόσο, για αυτό, η αρχική ένωση πρέπει απαραίτητα να είναι ένας ακόρεστος υδρογονάνθρακας. Παράδειγμα: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Τις περισσότερες φορές, μια τέτοια ηλεκτρόφιλη προσθήκη χρησιμοποιείται για τη λήψη χλωροαιθυλενίου ή βινυλοχλωριδίου, καθώς αυτή η ένωση είναι μια σημαντική πρώτη ύλη για βιομηχανικές συνθέσεις.
3. Η επίδραση των υδραλογόνων στις αλκοόλες. Γενική άποψη της αντίδρασης: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Ένα χαρακτηριστικό είναι η υποχρεωτική παρουσία ενός καταλύτη. Παραδείγματα επιταχυντών διεργασίας που μπορούν να χρησιμοποιηθούν είναι ο φώσφορος, το θείο, ο ψευδάργυρος ή τα χλωριούχα σίδηρο, το θειικό οξύ, ένα διάλυμα χλωριούχου ψευδαργύρου σε υδροχλωρικό οξύ - αντιδραστήριο Lucas.
4. Αποκαρβοξυλίωση αλάτων οξέος με οξειδωτικό παράγοντα. Ένα άλλο όνομα για τη μέθοδο είναι η αντίδραση Borodin-Hunsdicker. Η ουσία είναι η αφαίρεση ενός μορίου διοξειδίου του άνθρακααπό παράγωγα αργύρου καρβοξυλικών οξέων όταν εκτίθενται σε οξειδωτικό παράγοντα - αλογόνο. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων. Οι αντιδράσεις γενικά μοιάζουν με αυτό: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Σύνθεση αλογονομορφών. Με άλλα λόγια, πρόκειται για την παραγωγή τριαλογόνων παραγώγων του μεθανίου. Ο ευκολότερος τρόπος παραγωγής τους είναι η επεξεργασία ακετόνης με αλκαλικό διάλυμα αλογόνων. Ως αποτέλεσμα, εμφανίζεται ο σχηματισμός μορίων αλοφορμίου. Τα παράγωγα αλογόνου των αρωματικών υδρογονανθράκων συντίθενται στη βιομηχανία με τον ίδιο τρόπο.

Ιδιαίτερη προσοχή πρέπει να δοθεί στη σύνθεση απεριόριστων εκπροσώπων της εξεταζόμενης κατηγορίας. Η κύρια μέθοδος είναι η επεξεργασία των αλκυνίων με υδράργυρο και άλατα χαλκού παρουσία αλογόνων, η οποία οδηγεί στο σχηματισμό ενός προϊόντος με διπλό δεσμό στην αλυσίδα.

Τα παράγωγα αλογόνου των αρωματικών υδρογονανθράκων λαμβάνονται με αντιδράσεις αλογόνωσης αρένων ή αλκυλαρενίων σε μια πλευρική αλυσίδα. Αυτά είναι σημαντικά βιομηχανικά προϊόντα καθώς χρησιμοποιούνται ως εντομοκτόνα στη γεωργία.

Φυσικές ιδιότητες

Οι φυσικές ιδιότητες των παραγώγων αλογόνου των υδρογονανθράκων εξαρτώνται άμεσα από τη δομή του μορίου. Τα σημεία βρασμού και τήξης, η κατάσταση συσσωμάτωσης επηρεάζονται από τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα και τους πιθανούς κλάδους στο πλάι. Όσο περισσότερα από αυτά, τόσο υψηλότερη είναι η βαθμολογία. Γενικά, είναι δυνατός ο χαρακτηρισμός των φυσικών παραμέτρων σε πολλά σημεία.

1. Συνολική κατάσταση: η πρώτη χαμηλότερηεκπρόσωποι - αέρια, μεταγενέστερα του С₁₂ - υγρά, πάνω από - στερεά.
2. Σχεδόν όλοι οι εκπρόσωποι έχουν μια έντονη δυσάρεστη συγκεκριμένη μυρωδιά.
3. Πολύ κακώς διαλυτό στο νερό, αλλά εξαιρετικοί διαλύτες. Διαλύονται πολύ καλά σε οργανικές ενώσεις.
4. Τα σημεία βρασμού και τήξης αυξάνονται με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στην κύρια αλυσίδα.
5. Όλες οι ενώσεις εκτός από τα παράγωγα φθορίου είναι βαρύτερες από το νερό.
6. Όσο περισσότερα κλαδιά στην κύρια αλυσίδα, τόσο χαμηλότερο είναι το σημείο βρασμού της ουσίας.

Είναι δύσκολο να εντοπίσουμε πολλές κοινές ομοιότητες, επειδή οι εκπρόσωποι διαφέρουν πολύ στη σύνθεση και τη δομή. Επομένως, είναι προτιμότερο να δίνονται τιμές για κάθε συγκεκριμένη ένωση από μια δεδομένη σειρά υδρογονανθράκων.

Χημικές ιδιότητες

Μία από τις πιο σημαντικές παραμέτρους που πρέπει να ληφθούν υπόψη στη χημική βιομηχανία και τις αντιδράσεις σύνθεσης είναι οι χημικές ιδιότητες των αλογονωμένων υδρογονανθράκων. Δεν είναι ίδια για όλους τους αντιπροσώπους, καθώς υπάρχουν αρκετοί λόγοι για τη διαφορά.

1. Η δομή της ανθρακικής αλυσίδας. Οι απλούστερες αντιδράσεις υποκατάστασης (πυρηνόφιλου τύπου) συμβαίνουν με δευτεροταγή και τριτοταγή αλογονοαλκύλια.
2. Ο τύπος του ατόμου αλογόνου είναι επίσης σημαντικός. Ο δεσμός μεταξύ άνθρακα και Hal είναι έντονα πολωμένος, γεγονός που καθιστά εύκολο να σπάσει με την απελευθέρωση ελεύθερων ριζών. Ωστόσο, ο δεσμός μεταξύ ιωδίου και άνθρακα σπάει πιο εύκολα, κάτι που εξηγείται από μια κανονική αλλαγή (μείωση) της ενέργειας του δεσμού στη σειρά: F-Cl-Br-I.
3. Η παρουσία αρωματικώνριζικοί ή πολλαπλοί δεσμοί.
4. Δομή και διακλάδωση της ίδιας της ρίζας.

Γενικά, τα αλογονωμένα αλκύλια αντιδρούν καλύτερα με πυρηνόφιλη υποκατάσταση. Εξάλλου, ένα μερικώς θετικό φορτίο συγκεντρώνεται στο άτομο άνθρακα μετά τη διάσπαση του δεσμού με το αλογόνο. Αυτό επιτρέπει στο ριζικό στο σύνολό του να γίνει αποδέκτης ηλεκτραρνητικών σωματιδίων. Για παράδειγμα:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• ΟΧΙ₂^-;
• CN^- και άλλα.

Αυτό εξηγεί το γεγονός ότι είναι δυνατή η μετάβαση από παράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων σε σχεδόν οποιαδήποτε κατηγορία οργανικών ενώσεων, απλά πρέπει να επιλέξετε το κατάλληλο αντιδραστήριο που θα παρέχει την επιθυμητή λειτουργική ομάδα.

Γενικά, μπορούμε να πούμε ότι οι χημικές ιδιότητες των παραγώγων αλογόνου των υδρογονανθράκων είναι η ικανότητα να εισέρχονται στις ακόλουθες αλληλεπιδράσεις.

1. Με διάφορα είδη πυρηνόφιλων σωματιδίων - αντιδράσεις υποκατάστασης. Το αποτέλεσμα μπορεί να είναι: αλκοόλες, αιθέρες και εστέρες, νιτροενώσεις, αμίνες, νιτρίλια, καρβοξυλικά οξέα.
2. Αντιδράσεις απομάκρυνσης ή αφυδροαλογόνωσης. Ως αποτέλεσμα της έκθεσης σε αλκοολικό διάλυμα αλκαλίου, διασπάται ένα μόριο υδραλογόνου. Έτσι σχηματίζεται ένα αλκένιο, υποπροϊόντα χαμηλού μοριακού βάρους - αλάτι και νερό. Παράδειγμα αντίδρασης: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _{(αλκοόλ)} →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Αυτές οι διεργασίες είναι ένας από τους κύριους τρόπους σύνθεσης σημαντικών αλκενίων. Η διαδικασία συνοδεύεται πάντα από υψηλές θερμοκρασίες.
3. Λήψη αλκανίων κανονικής δομής με τη μέθοδο σύνθεσης Wurtz. Η ουσία της αντίδρασης είναι η επίδραση σε έναν υποκατεστημένο με αλογόνο υδρογονάνθρακα (δύο μόρια) με μεταλλικό νάτριο. Ως ισχυρά ηλεκτροθετικό ιόν, το νάτριο δέχεται άτομα αλογόνου από την ένωση. Ως αποτέλεσμα, οι απελευθερωμένες ρίζες υδρογονάνθρακα αλληλοσυνδέονται με έναν δεσμό, σχηματίζοντας ένα αλκάνιο νέας δομής. Παράδειγμα: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Σύνθεση ομολόγων αρωματικών υδρογονανθράκων με τη μέθοδο Friedel-Crafts. Η ουσία της διαδικασίας είναι η δράση του αλογονοαλκυλίου στο βενζόλιο παρουσία χλωριούχου αργιλίου. Ως αποτέλεσμα της αντίδρασης υποκατάστασης, εμφανίζεται ο σχηματισμός τολουολίου και υδροχλωρίου. Σε αυτή την περίπτωση είναι απαραίτητη η παρουσία καταλύτη. Εκτός από το ίδιο το βενζόλιο, τα ομόλογά του μπορούν επίσης να οξειδωθούν με αυτόν τον τρόπο.
5. Λήψη υγρού Greignard. Αυτό το αντιδραστήριο είναι ένας υδρογονάνθρακας υποκατεστημένος με αλογόνο με ιόν μαγνησίου στη σύνθεση. Αρχικά, το μεταλλικό μαγνήσιο στον αιθέρα δρα στο αλογονοαλκυλικό παράγωγο. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται μια σύνθετη ένωση με τον γενικό τύπο RMgHal, που ονομάζεται αντιδραστήριο Greignard.
6. Αντιδράσεις αναγωγής στο αλκάνιο (αλκένιο, αρένα). Εκτελείται όταν εκτίθεται σε υδρογόνο. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται ένας υδρογονάνθρακας και ένα παραπροϊόν, το υδραλογόνο. Γενικό παράδειγμα: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Αυτές είναι οι κύριες αλληλεπιδράσεις στις οποίεςπαράγωγα αλογόνου υδρογονανθράκων διαφόρων δομών μπορούν εύκολα να εισέλθουν. Φυσικά, υπάρχουν συγκεκριμένες αντιδράσεις που πρέπει να ληφθούν υπόψη για κάθε μεμονωμένο εκπρόσωπο.

Ισομέρεια μορίων

Ο ισομερισμός των αλογονωμένων υδρογονανθράκων είναι ένα αρκετά φυσικό φαινόμενο. Άλλωστε, είναι γνωστό ότι όσο περισσότερα άτομα άνθρακα στην αλυσίδα, τόσο μεγαλύτερος είναι ο αριθμός των ισομερών μορφών. Επιπλέον, οι ακόρεστοι αντιπρόσωποι έχουν πολλαπλούς δεσμούς, γεγονός που προκαλεί επίσης την εμφάνιση ισομερών.

Υπάρχουν δύο κύριες ποικιλίες αυτού του φαινομένου για αυτήν την κατηγορία ενώσεων.

1. Ισομέρεια του ανθρακικού σκελετού της ρίζας και της κύριας αλυσίδας. Αυτό περιλαμβάνει επίσης τη θέση του πολλαπλού δεσμού, εάν υπάρχει στο μόριο. Όπως και με τους απλούς υδρογονάνθρακες, ξεκινώντας από τον τρίτο αντιπρόσωπο, μπορούν να γραφτούν τύποι ενώσεων που έχουν ταυτόσημες μοριακές αλλά διαφορετικές εκφράσεις δομικών τύπων. Επιπλέον, για υδρογονάνθρακες υποκατεστημένους με αλογόνο, ο αριθμός των ισομερών μορφών είναι μια τάξη μεγέθους υψηλότερος από ό,τι για τα αντίστοιχα αλκάνια τους (αλκένια, αλκίνια, αρένια κ.λπ.).
2. Η θέση του αλογόνου στο μόριο. Η θέση του στο όνομα υποδεικνύεται με έναν αριθμό και ακόμη κι αν αλλάξει μόνο κατά έναν, τότε οι ιδιότητες τέτοιων ισομερών θα είναι ήδη εντελώς διαφορετικές.

Η χωρική ισομέρεια δεν συζητείται εδώ, επειδή τα άτομα αλογόνου το καθιστούν αδύνατο. Όπως όλες οι άλλες οργανικές ενώσεις, τα αλογονοαλκυλ ισομερή διαφέρουν όχι μόνο στη δομή, αλλά και στις φυσικές και χημικές ιδιότητες.χαρακτηριστικά.

Παράγωγα ακόρεστων υδρογονανθράκων

Υπάρχουν, φυσικά, πολλές τέτοιες συνδέσεις. Ωστόσο, μας ενδιαφέρουν τα παράγωγα αλογόνου των ακόρεστων υδρογονανθράκων. Μπορούν επίσης να χωριστούν σε τρεις κύριες ομάδες.

1. Βινύλιο - όταν το άτομο Hal βρίσκεται απευθείας στο άτομο άνθρακα του πολλαπλού δεσμού. Παράδειγμα μορίου: CH₂=CCL_2.
2. Με μονωμένη θέση. Το άτομο αλογόνου και ο πολλαπλός δεσμός βρίσκονται σε αντίθετα μέρη του μορίου. Παράδειγμα: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Κλ.
3. Παράγωγα αλλυλίου - το άτομο αλογόνου βρίσκεται στον διπλό δεσμό μέσω ενός ατόμου άνθρακα, δηλαδή βρίσκεται στη θέση άλφα. Παράδειγμα: CH₂=CH-CH₂-CL.

Ιδιαίτερη σημασία έχει το βινυλοχλωρίδιο CH₂=CHCL. Είναι ικανό να κάνει αντιδράσεις πολυμερισμού για να σχηματίσει σημαντικά προϊόντα όπως μονωτικά υλικά, αδιάβροχα υφάσματα και άλλα.

Ένας άλλος εκπρόσωπος των ακόρεστων παραγώγων αλογόνου είναι το χλωροπρένιο. Ο τύπος του είναι CH2=CCL-CH=CH2. Αυτή η ένωση είναι η πρώτη ύλη για τη σύνθεση πολύτιμων τύπων καουτσούκ, τα οποία διακρίνονται από αντοχή στη φωτιά, μεγάλη διάρκεια ζωής και κακή διαπερατότητα αερίων.

Το τετραφθοροαιθυλένιο (ή τεφλόν) είναι ένα πολυμερές που έχει τεχνικές παραμέτρους υψηλής ποιότητας. Χρησιμοποιείται για την κατασκευή πολύτιμης επίστρωσης τεχνικών εξαρτημάτων, σκευών, διαφόρων συσκευών. Τύπος - CF₂=CF₂.

Αρωματικόυδρογονάνθρακες και τα παράγωγά τους

Αρωματικές ενώσεις είναι εκείνες οι ενώσεις που περιλαμβάνουν δακτύλιο βενζολίου. Ανάμεσά τους υπάρχει επίσης μια ολόκληρη ομάδα παραγώγων αλογόνου. Δύο κύριοι τύποι μπορούν να διακριθούν από τη δομή τους.

1. Αν το άτομο Hal είναι συνδεδεμένο απευθείας με τον πυρήνα, δηλαδή τον αρωματικό δακτύλιο, τότε οι ενώσεις ονομάζονται αλοαρένια.
2. Το άτομο αλογόνου δεν συνδέεται με τον δακτύλιο, αλλά με την πλευρική αλυσίδα των ατόμων, δηλαδή τη ρίζα που πηγαίνει στον πλευρικό κλάδο. Τέτοιες ενώσεις ονομάζονται αρυλαλκυλαλογονίδια.

Μεταξύ των ουσιών που εξετάζονται, υπάρχουν αρκετοί εκπρόσωποι με τη μεγαλύτερη πρακτική σημασία.

1. Εξαχλωροβενζόλιο - C₆Cl₆. Από τις αρχές του 20ου αιώνα χρησιμοποιείται ως ισχυρό μυκητοκτόνο, αλλά και ως εντομοκτόνο. Έχει καλή απολυμαντική δράση, γι' αυτό το χρησιμοποιούσαν για το ντύσιμο των σπόρων πριν από τη σπορά. Έχει δυσάρεστη οσμή, το υγρό είναι αρκετά καυστικό, διαφανές και μπορεί να προκαλέσει δακρύρροια.
2. Βενζυλοβρωμίδιο С₆Н₅CH₂Br. Χρησιμοποιείται ως σημαντικό αντιδραστήριο στη σύνθεση οργανομεταλλικών ενώσεων.
3. Χλωροβενζόλιο C₆H₅CL. Υγρή άχρωμη ουσία με συγκεκριμένη οσμή. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή βαφών, φυτοφαρμάκων. Είναι ένας από τους καλύτερους οργανικούς διαλύτες.

Βιομηχανική χρήση

Τα παράγωγα αλογόνου των υδρογονανθράκων χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία και τη χημική σύνθεσηπολύ φαρδύ. Έχουμε ήδη μιλήσει για ακόρεστους και αρωματικούς αντιπροσώπους. Τώρα ας υποδηλώσουμε γενικά τις περιοχές χρήσης όλων των ενώσεων αυτής της σειράς.

1. Κατασκευή.
2. Ως διαλύτες.
3. Στην παραγωγή υφασμάτων, καουτσούκ, καουτσούκ, βαφών, πολυμερών υλικών.
4. Για τη σύνθεση πολλών οργανικών ενώσεων.
5. Τα παράγωγα φθορίου (φρεόν) είναι ψυκτικά μέσα στις ψυκτικές μονάδες.
6. Χρησιμοποιείται ως φυτοφάρμακα, εντομοκτόνα, μυκητοκτόνα, λάδια, λάδια ξήρανσης, ρητίνες, λιπαντικά.
7. Πηγαίνετε στην κατασκευή μονωτικών υλικών κ.λπ.