Η ανιλίνη είναι μια οργανική ένωση που περιέχει έναν αρωματικό πυρήνα και μια αμινομάδα συνδεδεμένη σε αυτόν. Μερικές φορές ονομάζεται επίσης φαινυλαμίνη ή αμινοβενζόλιο. Είναι ένα ελαιώδες υγρό, άχρωμο, αλλά με χαρακτηριστική οσμή. Εξαιρετικά δηλητηριώδες.
Λήψη
Η ανιλίνη είναι ένα πολύ χρήσιμο ενδιάμεσο, επομένως παράγεται σε σχετικά μεγάλη κλίμακα. Η βιομηχανική σύνθεση ξεκινά με το βενζόλιο. Νιτρώνεται στους 60°C με μείγμα πυκνού θειικού και νιτρικού οξέος. Στη συνέχεια, το νιτροβενζόλιο που προκύπτει ανάγεται με υδρογόνο σε θερμοκρασία περίπου 250 °C χρησιμοποιώντας καταλύτες. Μπορεί επίσης να εφαρμοστεί υψηλή αρτηριακή πίεση.
Στο εργαστήριο, η αναγωγή μπορεί να γίνει με υδρογόνο τη στιγμή της απελευθέρωσής του. Για να γίνει αυτό, στο μίγμα της αντίδρασης, ο μεταλλικός ψευδάργυρος ή ο σίδηρος αντιδρά με ένα οξύ. Το προκύπτον ατομικό υδρογόνο αντιδρά με το νιτροβενζόλιο.
Είναι δυνατό να ληφθεί ανιλίνη σε ένα στάδιο εάν το βενζόλιο αντιδράσει με ένα μείγμα αζιδίου του νατρίου και χλωριούχου αργιλίου. Η αντίδραση διαρκεί12 ΩΡΕΣ. Η απόδοση αυτής της αντίδρασης είναι 63%.
Φυσικές ιδιότητες
Όπως σημειώθηκε παραπάνω, η ανιλίνη είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό. Σε θερμοκρασία -5,9 °C παγώνει. Βράζει στους 184,4 °C. Σχεδόν τόσο πυκνό όσο το νερό (1,02 g/cm3). Η ανιλίνη είναι διαλυτή στο νερό, αν και μάλλον ελαφρώς. Αλλά είναι αναμίξιμο σε οποιαδήποτε αναλογία με διάφορους οργανικούς διαλύτες: βενζόλιο, τολουόλιο, ακετόνη, διαιθυλαιθέρα, αιθανόλη και πολλούς άλλους.
Χημικές ιδιότητες
Οι χημικές ιδιότητες της ανιλίνης είναι αρκετά διαφορετικές. Για παράδειγμα, παρουσιάζει τόσο όξινες όσο και βασικές ιδιότητες. Τα τελευταία οφείλονται στο γεγονός ότι η αμινομάδα μπορεί να προσκολλήσει ένα ιόν υδρογόνου (πρωτόνιο) στον εαυτό της. Εξ ου και το όνομα αυτής της διαδικασίας - πρωτονίωση. Λόγω αυτού, η ανιλίνη μπορεί να αλληλεπιδράσει με οξέα, σχηματίζοντας άλατα:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Οι όξινες ιδιότητες εξηγούνται από το γεγονός ότι τα άτομα υδρογόνου στην αμινομάδα διασπώνται εύκολα και αντικαθίστανται από άλλα άτομα. Έτσι, η ανιλίνη μπορεί να αλληλεπιδράσει με αλκαλικά μέταλλα. Η αντίδραση με το κάλιο προχωρά χωρίς καταλύτες, με νάτριο είναι απαραίτητη η παρουσία καταλυτών: χαλκός, νικέλιο, κοβάλτιο ή άλατα αυτών των μετάλλων. Αυτή η αντίδραση μπορεί επίσης να συνοδεύεται από ασβέστιο, αλλά σε αυτήν την περίπτωση, είναι απαραίτητη η θέρμανση στους 200 °C.
Αντικαταστάθηκε από υδρογόνο και ρίζες. Αυτό συμβαίνει όταν η ανιλίνη αντιδρά με αλκοόλες. Η αντίδραση διεξάγεται σε όξινο μέσο, όπως είναι απαραίτητοπρωτονίωση της αμινομάδας. Η θερμοκρασία του μίγματος της αντίδρασης πρέπει να διατηρείται στους 220°C περίπου. Μερικές φορές εφαρμόζεται υψηλή πίεση. Το τελικό προϊόν περιέχει παράγωγα μονο-, δι- και τρις-υποκατεστημένης ανιλίνης. Επομένως, για να ληφθεί μια καθαρή ουσία, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθεί καθαρισμός, όπως η απόσταξη.
Η αλκυλίωση μπορεί επίσης να πραγματοποιηθεί χρησιμοποιώντας αλκυλαλογονίδια. Μπορείτε επίσης να αποκτήσετε πολλά προϊόντα εδώ.
Η ανιλίνη μπορεί επίσης να αντιδράσει στον αρωματικό πυρήνα. Συνήθως πρόκειται για αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης (νίτρωση, σουλφόνωση, αλκυλίωση, ακυλίωση). Η αμινομάδα ενεργοποιεί τον πυρήνα του βενζολίου, έτσι οι νέες ομάδες μπαίνουν στη θέση παρα. Η αλογόνωση είναι πολύ εύκολη. Σε αυτήν την περίπτωση, όλα τα άτομα υδρογόνου στον πυρήνα αντικαθίστανται.
Όπως φαίνεται από τις εξισώσεις αντίδρασης, οι χημικές ιδιότητες της ανιλίνης είναι αρκετά διαφορετικές. Δεν αναφέρονται όλα εδώ.
Αίτηση
Λόγω των φυσικών και χημικών ιδιοτήτων της, η καθαρή ανιλίνη χρησιμοποιείται μόνο σε εργαστήρια ως αντιδραστήριο ή οργανικός διαλύτης. Στη βιομηχανία, όλη η ανιλίνη δαπανάται για τη σύνθεση πιο περίπλοκων και χρήσιμων ενώσεων. Για παράδειγμα, η φωσφορική ανιλίνη χρησιμοποιείται ως αναστολέας (επιβραδυντής) της διάβρωσης του ανθρακούχου χάλυβα.
Μεγάλο μερίδιο της ανιλίνης πηγαίνει στην παραγωγή πολυϊσοκυανικών, από τα οποία, με τη σειρά τους, λαμβάνονται πολυουρεθάνες. Είναι ένα οργανικό πολυμερές που χρησιμοποιείται σε πολλές βιομηχανίες για την κατασκευή εύκαμπτων καλουπιών,προστατευτικές επιστρώσεις, βερνίκια, σφραγιστικά.
Η 7% ανιλίνη χρησιμοποιείται ως πρόσθετο για πολυμερή. Μπορεί να είναι είτε καθαρή ανιλίνη είτε ενώσεις που προέρχονται από αυτήν. Παίζουν το ρόλο των εκκινητών, σταθεροποιητών, πλαστικοποιητών, διογκωτικών παραγόντων, βουλκανιστών ή επιταχυντών πολυμερισμού. Αυτή η ποικιλομορφία επιτυγχάνεται λόγω των ειδικών χημικών ιδιοτήτων της ανιλίνης.
Οι οργανικές ουσίες που περιέχουν άζωτο χρησιμοποιούνται συχνά στην παραγωγή βαφών. Η ανιλίνη δεν αποτελεί εξαίρεση. Περισσότερες από 150 διαφορετικές βαφές συντίθενται απευθείας από αυτό και ακόμη περισσότερες από τα παράγωγά του. Τα πιο σημαντικά από αυτά είναι η μαύρη ανιλίνη, η βαθιά μαύρη χρωστική ουσία, οι νιγροσίνες, οι ινδουλίνες και οι αζωχρωστικές.
Τοξικότητα
Η ανιλίνη είναι μια τοξική ουσία. Μόλις εισέλθει στο αίμα, σχηματίζει ενώσεις που προκαλούν πείνα με οξυγόνο. Μπορεί επίσης να εισέλθει στο σώμα με τη μορφή ατμών, μέσω του δέρματος ή των βλεννογόνων. Σημάδια δηλητηρίασης από ανιλίνη είναι αδυναμία, ζάλη, πονοκέφαλος. Με πιο σοβαρή δηλητηρίαση, εμφανίζεται ναυτία, έμετος και αυξημένος καρδιακός ρυθμός.
Αυτή η ουσία έχει επιζήμια επίδραση στο νευρικό σύστημα. Σε χρόνια δηλητηρίαση, μπορεί να εμφανιστεί απώλεια μνήμης, διαταραχές ύπνου και ψυχικές διαταραχές.
Πρώτες βοήθειες για μέθη είναι να αφαιρέσετε την πηγή της δηλητηρίασης και να πλύνετε το θύμα με ζεστό νερό. Αυτό θα βοηθήσει στη διάλυση της ανιλίνης που έχει εγκατασταθεί στο δέρμα του θύματος. Υπάρχουν επίσης ειδικά αντίδοτα. Χορηγούνται με ένεση στο σώμα σε σοβαρές περιπτώσεις.
