Οι αμίνες μπήκαν στη ζωή μας εντελώς απροσδόκητα. Μέχρι πρόσφατα, επρόκειτο για δηλητηριώδεις ουσίες, μια σύγκρουση με τις οποίες θα μπορούσε να οδηγήσει σε θάνατο. Και τώρα, μετά από ενάμιση αιώνα, χρησιμοποιούμε ενεργά συνθετικές ίνες, υφάσματα, οικοδομικά υλικά, βαφές, που βασίζονται σε αμίνες. Όχι, δεν έγιναν πιο ασφαλείς, οι άνθρωποι μπόρεσαν απλώς να τους «δαμάσουν» και να τους υποτάξουν, αποκομίζοντας ορισμένα οφέλη για τον εαυτό τους. Για ποιο και θα μιλήσουμε περαιτέρω.
Ορισμός
Οι αμίνες είναι οργανικές ενώσεις που είναι παράγωγα της αμμωνίας, στα μόρια των οποίων το υδρογόνο αντικαθίσταται από ρίζες υδρογονάνθρακα. Μπορεί να υπάρχουν έως και τέσσερις ταυτόχρονα. Η διαμόρφωση των μορίων και ο αριθμός των ριζών καθορίζουν τις φυσικές και χημικές ιδιότητες των αμινών. Εκτός από τους υδρογονάνθρακες, τέτοιες ενώσεις μπορεί να περιέχουν αρωματικές ή αλειφατικές ρίζες ή συνδυασμό αυτών. Ένα χαρακτηριστικό γνώρισμα αυτής της κατηγορίας είναι η παρουσία ενός θραύσματος R-N, στο οποίο το R είναι μια οργανική ομάδα.
Ταξινόμηση
Όλες οι αμίνες μπορούν να χωριστούν σε τρεις μεγάλες ομάδες:
- Από τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακα.
- Ανάλογα με τον αριθμό των ριζών που σχετίζονται μεάτομο αζώτου.
- Με τον αριθμό των αμινομάδων (μονο-, δι-, τριών-, κ.λπ.).
Η πρώτη ομάδα περιλαμβάνει αλειφατικές ή περιοριστικές αμίνες, εκπρόσωποι των οποίων είναι η μεθυλαμίνη και η μεθυλαιθυλαμίνη. Και επίσης αρωματικό - για παράδειγμα, ανιλίνη ή φαινυλαμίνη. Τα ονόματα των εκπροσώπων της δεύτερης ομάδας σχετίζονται άμεσα με την ποσότητα των ριζών υδρογονανθράκων. Έτσι, διακρίνονται οι πρωτοταγείς αμίνες (που περιέχουν μία ομάδα αζώτου), οι δευτεροταγείς (που έχουν δύο ομάδες αζώτου σε συνδυασμό με διάφορες οργανικές ομάδες) και οι τριτοταγείς (αντίστοιχα, που έχουν τρεις ομάδες αζώτου). Τα ονόματα της τριτοβάθμιας ομάδας μιλούν από μόνα τους.
Ονοματολογία (σχηματισμός ονόματος)
Για να σχηματιστεί το όνομα της ένωσης, το όνομα της οργανικής ομάδας που συνδέεται με το άζωτο προστίθεται με το πρόθεμα "αμίνη" και οι ίδιες οι ομάδες αναφέρονται με αλφαβητική σειρά, για παράδειγμα: μεθυλοπροτυλαμίνη ή μεθυλοδιφαινυλαμίνη (στο Αυτή η περίπτωση, το "di" υποδεικνύει ότι η ένωση έχει δύο ρίζες φαινυλίου). Επιτρέπεται η δημιουργία ενός ονόματος, η βάση του οποίου θα είναι ο άνθρακας και η αμινομάδα να αναπαρίσταται ως υποκατάστατη. Στη συνέχεια, η θέση του καθορίζεται από τον δείκτη κάτω από τον χαρακτηρισμό του στοιχείου, για παράδειγμα, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Μερικές φορές στην επάνω δεξιά γωνία ο αριθμός υποδεικνύει τον σειριακό αριθμό του άνθρακα.
Ορισμένες ενώσεις διατηρούν ακόμα ασήμαντες, γνωστές απλοποιημένες ονομασίες, όπως η ανιλίνη, για παράδειγμα. Επιπλέον, μεταξύ αυτών μπορεί να υπάρχουν και εκείνα που έχουν χρησιμοποιηθεί εσφαλμένα ονόματαστο ίδιο επίπεδο με τα συστηματικά, γιατί είναι ευκολότερο και πιο βολικό για επιστήμονες και ανθρώπους που απέχουν πολύ από την επιστήμη να επικοινωνούν και να κατανοούν ο ένας τον άλλον
Φυσικές ιδιότητες
Η δευτερογενής αμίνη, όπως και η πρωτογενής, είναι σε θέση να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου μεταξύ των μορίων, αν και ελαφρώς πιο αδύναμη από το συνηθισμένο. Αυτό το γεγονός εξηγεί το υψηλότερο σημείο βρασμού (πάνω από εκατό βαθμούς) που είναι εγγενές στις αμίνες σε σύγκριση με άλλες ενώσεις που έχουν παρόμοιο μοριακό βάρος. Η τριτοταγής αμίνη, λόγω της απουσίας μιας ομάδας Ν-Η, δεν είναι σε θέση να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου, επομένως αρχίζει να βράζει ήδη στους ογδόντα εννέα βαθμούς Κελσίου.
Σε θερμοκρασία δωματίου (δεκαοκτώ - είκοσι βαθμοί Κελσίου), μόνο οι κατώτερες αλειφατικές αμίνες έχουν τη μορφή ατμού. Τα μεσαία είναι σε υγρή κατάσταση και τα υψηλότερα σε στερεή κατάσταση. Όλες οι κατηγορίες αμινών έχουν μια συγκεκριμένη μυρωδιά. Όσο λιγότερες οργανικές ρίζες σε ένα μόριο, τόσο πιο ευδιάκριτο είναι: από σχεδόν άοσμες ανώτερες ενώσεις μέχρι μεσαίες που μυρίζουν ψάρι και χαμηλότερες με μυρωδιά αμμωνίας.
Οι αμίνες μπορούν να σχηματίσουν ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου με το νερό, δηλαδή είναι πολύ διαλυτές σε αυτό. Όσο περισσότερες ρίζες υδρογονάνθρακα υπάρχουν σε ένα μόριο, τόσο λιγότερο διαλυτό είναι.
Χημικές ιδιότητες
Όπως είναι λογικό να υποθέσουμε, οι αμίνες είναι παράγωγα της αμμωνίας, πράγμα που σημαίνει ότι οι ιδιότητές τους είναι παρόμοιες. Είναι δυνατόν να διακριθούν υπό όρους τρεις τύποι χημικών αλληλεπιδράσεων που είναι δυνατοί για αυτές τις ενώσεις.
- Σκεφτείτε πρώτα τα ακίνητααμίνες ως βάσεις. Τα κατώτερα (αλειφατικά) όταν συνδυάζονται με μόρια νερού δίνουν αλκαλική αντίδραση. Ο δεσμός σχηματίζεται από τον μηχανισμό δότη-δέκτη, λόγω του ότι το άτομο αζώτου έχει ένα ασύζευκτο ηλεκτρόνιο. Όταν αντιδρούν με οξέα, όλες οι αμίνες σχηματίζουν άλατα. Πρόκειται για στερεές ουσίες που είναι πολύ διαλυτές στο νερό. Οι αρωματικές αμίνες παρουσιάζουν ασθενέστερες ιδιότητες βάσης καθώς το ζεύγος των μονάδων ηλεκτρονίων τους μετατοπίζεται στον δακτύλιο βενζολίου και αλληλεπιδρά με τα ηλεκτρόνια του.
- Οξείδωση. Η τριτοταγής αμίνη οξειδώνεται εύκολα με συνδυασμό με οξυγόνο στον ατμοσφαιρικό αέρα. Επιπλέον, όλες οι αμίνες είναι εύφλεκτες (σε αντίθεση με την αμμωνία).
- Η αλληλεπίδραση με το νιτρώδες οξύ χρησιμοποιείται στη χημεία για τη διάκριση μεταξύ των αμινών, καθώς τα προϊόντα αυτής της αντίδρασης εξαρτώνται από τον αριθμό των οργανικών ομάδων που υπάρχουν στο μόριο:
- κατώτερες πρωτοταγείς αμίνες σχηματίζουν αλκοόλες ως αποτέλεσμα της αντίδρασης;
- αρωματικά πρωτεύοντα προϊόντα δίνουν φαινόλες υπό παρόμοιες συνθήκες.
- δευτερεύουσες μετατρέπονται σε νιτροζωικές ενώσεις (όπως αποδεικνύεται από τη χαρακτηριστική μυρωδιά);
- τριτογενές σχηματίζει άλατα που διασπώνται γρήγορα, επομένως αυτή η αντίδραση δεν έχει αξία.
Οι
Το
Ειδικές ιδιότητες της ανιλίνης
Η ανιλίνη είναι μια ένωση που έχει ιδιότητες εγγενείς τόσο στην αμινομάδα όσο και στην ομάδα του βενζολίου. Αυτό εξηγείται από την αμοιβαία επίδραση των ατόμων μέσα στο μόριο. Από τη μία πλευρά, ο δακτύλιος βενζολίου αποδυναμώνει τις βασικές (δηλαδή, αλκαλικές) εκδηλώσεις στο μόριοανιλίνη. Είναι χαμηλότερα από αυτά των αλειφατικών αμινών και της αμμωνίας. Αλλά από την άλλη πλευρά, όταν η αμινομάδα επηρεάζει τον δακτύλιο βενζολίου, γίνεται, αντίθετα, πιο ενεργός και εισέρχεται σε αντιδράσεις υποκατάστασης.
Για τον ποιοτικό και ποσοτικό προσδιορισμό της ανιλίνης σε διαλύματα ή ενώσεις, χρησιμοποιείται μια αντίδραση με βρωμιούχο νερό, στο τέλος της οποίας ένα λευκό ίζημα με τη μορφή 2, 4, 6-τριβρωμανιλίνης πέφτει στον πυθμένα του ο σωλήνας.
Αμίνες στη φύση
Οι αμίνες βρίσκονται στη φύση παντού με τη μορφή βιταμινών, ορμονών, ενδιάμεσων μεταβολικών ενώσεων, βρίσκονται στο σώμα των ζώων και των φυτών. Επιπλέον, όταν σαπίζουν ζωντανοί οργανισμοί, λαμβάνονται επίσης μεσαίες αμίνες, οι οποίες, σε υγρή κατάσταση, σκορπίζουν μια δυσάρεστη μυρωδιά άλμης ρέγγας. Το "πτωματικό δηλητήριο" που περιγράφεται ευρέως στη βιβλιογραφία εμφανίστηκε ακριβώς λόγω του συγκεκριμένου άμβρου των αμινών.
Για πολύ καιρό, οι ουσίες που εξετάζουμε συγχέονταν με την αμμωνία λόγω της παρόμοιας μυρωδιάς. Αλλά στα μέσα του δέκατου ένατου αιώνα, ο Γάλλος χημικός Wurtz μπόρεσε να συνθέσει μεθυλαμίνη και αιθυλαμίνη και να αποδείξει ότι απελευθερώνουν υδρογονάνθρακες όταν καίγονται. Αυτή ήταν η θεμελιώδης διαφορά μεταξύ των αναφερόμενων ενώσεων και της αμμωνίας.
Λήψη αμινών σε βιομηχανικές συνθήκες
Δεδομένου ότι το άτομο αζώτου στις αμίνες βρίσκεται στη χαμηλότερη κατάσταση οξείδωσης, η αναγωγή των ενώσεων που περιέχουν άζωτο είναι ο απλούστερος και πιο προσιτός τρόπος απόκτησής τους. Είναι αυτός που χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανική πρακτική λόγω της φθηνότητας του.
Η πρώτη μέθοδος είναι η αναγωγή των νιτροενώσεων. Η αντίδραση που παράγει ανιλίνηφέρει το όνομα του επιστήμονα Ζινίν και πραγματοποιήθηκε για πρώτη φορά στα μέσα του δέκατου ένατου αιώνα. Η δεύτερη μέθοδος είναι η αναγωγή αμιδίων με υδρίδιο λιθίου αργιλίου. Οι πρωτοταγείς αμίνες μπορούν επίσης να αναχθούν από τα νιτρίλια. Η τρίτη επιλογή είναι οι αντιδράσεις αλκυλίωσης, δηλαδή η εισαγωγή αλκυλομάδων σε μόρια αμμωνίας.
Χρήση αμινών
Οι ίδιοι, σε μορφή καθαρών ουσιών, οι αμίνες χρησιμοποιούνται ελάχιστα. Ένα σπάνιο παράδειγμα είναι η πολυαιθυλενοπολυαμίνη (PEPA), η οποία διευκολύνει τη σκλήρυνση της εποξειδικής ουσίας στο σπίτι. Βασικά μια πρωτοταγής, τριτοταγής ή δευτεροταγής αμίνη είναι ένα ενδιάμεσο στην παραγωγή διαφόρων οργανικών ουσιών. Το πιο δημοφιλές είναι η ανιλίνη. Αποτελεί τη βάση μιας μεγάλης παλέτας βαφών ανιλίνης. Το χρώμα που θα βγει στο τέλος εξαρτάται άμεσα από την επιλεγμένη πρώτη ύλη. Η καθαρή ανιλίνη δίνει ένα μπλε χρώμα, ενώ ένα μείγμα ανιλίνης, ορθο- και παρα-τολουιδίνης θα είναι κόκκινο.
Απαιτούνται
Αλιφατικές αμίνες για την παραγωγή πολυαμιδίων όπως το νάιλον και άλλες συνθετικές ίνες. Χρησιμοποιούνται στη μηχανολογία, καθώς και στην παραγωγή σχοινιών, υφασμάτων και μεμβρανών. Επιπλέον, αλειφατικές διισοκυανικές ενώσεις χρησιμοποιούνται στην παρασκευή πολυουρεθανών. Λόγω των εξαιρετικών ιδιοτήτων τους (ελαφρότητα, αντοχή, ελαστικότητα και δυνατότητα προσάρτησης σε οποιαδήποτε επιφάνεια), είναι περιζήτητα στον κατασκευαστικό κλάδο (αφρός τοποθέτησης, κόλλα) και στη βιομηχανία υποδημάτων (αντιολισθητικές σόλες).
Η ιατρική είναι ένας άλλος τομέας όπου χρησιμοποιούνται οι αμίνες. Η χημεία βοηθά στη σύνθεση από αυτά αντιβιοτικά της ομάδας σουλφοναμιδίων,τα οποία χρησιμοποιούνται με επιτυχία ως φάρμακα δεύτερης γραμμής, δηλαδή εφεδρικά. Σε περίπτωση που τα βακτήρια αναπτύξουν ανθεκτικότητα σε βασικά φάρμακα.
Επιβλαβείς επιπτώσεις στον ανθρώπινο οργανισμό
Είναι γνωστό ότι οι αμίνες είναι πολύ τοξικές ουσίες. Οποιαδήποτε αλληλεπίδραση μαζί τους μπορεί να προκαλέσει βλάβη στην υγεία: εισπνοή ατμών, επαφή με ανοιχτό δέρμα ή κατάποση ενώσεων στο σώμα. Ο θάνατος επέρχεται από έλλειψη οξυγόνου, καθώς οι αμίνες (ιδιαίτερα, η ανιλίνη) συνδέονται με την αιμοσφαιρίνη του αίματος και την εμποδίζουν να συλλάβει μόρια οξυγόνου. Τα ανησυχητικά συμπτώματα είναι δύσπνοια, μπλε ρινοχειλικό τρίγωνο και άκρες των δακτύλων, ταχύπνοια (ταχεία αναπνοή), ταχυκαρδία, απώλεια συνείδησης.
Εάν αυτές οι ουσίες έρθουν σε επαφή με γυμνές περιοχές του σώματος, πρέπει να τις αφαιρέσετε γρήγορα με βαμβάκι που έχετε προηγουμένως εμποτίσει με οινόπνευμα. Αυτό πρέπει να γίνει όσο το δυνατόν πιο προσεκτικά, ώστε να μην αυξηθεί η περιοχή μόλυνσης. Εάν εμφανιστούν συμπτώματα δηλητηρίασης, θα πρέπει οπωσδήποτε να συμβουλευτείτε γιατρό.
Οι αλειφατικές αμίνες είναι δηλητήριο για το νευρικό και το καρδιαγγειακό σύστημα. Μπορούν να προκαλέσουν καταστολή της ηπατικής λειτουργίας, δυστροφία του, ακόμη και ογκολογικές παθήσεις της ουροδόχου κύστης.
