Τα υδροξυκινναμωμικά οξέα (HCA) είναι ένας από τους τύπους σύνθετων ενώσεων. Έχουν πολύπλευρη επίδραση στον ανθρώπινο οργανισμό. Χάρη σε αυτές τις ουσίες που απομονώνονται από φυτά, έχουν ληφθεί πολύτιμα φάρμακα με ευρύ φάσμα δράσης. Παρά την ενεργό χρήση τους στην ιατρική, ο αντιοξειδωτικός μηχανισμός των φαινολικών ενώσεων δεν είναι ακόμη πλήρως κατανοητός. Αυτό οφείλεται στην παρουσία μεγάλου αριθμού παραγώγων τους και στην πολυπλοκότητα των φυσικών συμπλεγμάτων στα οποία περιλαμβάνονται.
Γενικές πληροφορίες
Τα υδροξυκινναμωμικά οξέα είναι ένας από τους τύπους βιολογικά δραστικών ουσιών που είναι πιο κοινές στον φυτικό κόσμο. Ανήκουν στις φαινόλες και βρίσκονται σχεδόν σε όλα τα ανώτερα φυτά.
Αυτά τα οξέα στον φυτικό κόσμο βρίσκονται τόσο σε ελεύθερη μορφή όσο και σε διάφορους συνδυασμούς, καθώς και στη σύνθεση εστέρων και γλυκοσιδών. Οι γλυκοσίδες είναι ουσίες που μοιάζουν με αιθέρα που αποτελούνται από 2 συστατικά - σακχαρίτες (γλυκόζη, φρουκτόζη, μαλτόζη) και αγλυκόνες (στεροειδή, αλδεΰδες, τερπένια και άλλα). Ο τελευταίος τύπος σύνδεσης είναι ο περισσότεροςπολύτιμο μέρος των φυτοπαρασκευασμάτων που βασίζονται σε γλυκοσίδες, αφού το κύριο θεραπευτικό αποτέλεσμα εξαρτάται από αυτούς.
Τι είναι οι φαινόλες;
Η χημική δομή των φαινολών περιλαμβάνει υδροξυλομάδες ΟΗ που συνδέονται με άτομα άνθρακα στον αρωματικό δακτύλιο. Η φαινολική ομάδα βρίσκεται στην τυροσίνη, ένα αμινοξύ που υπάρχει στα πρωτεϊνικά μόρια όλων των ζωντανών οργανισμών και επίσης παίζει τεράστιο ρόλο στην παραγωγή και ενεργοποίηση των ενζύμων. Τα ζώα λαμβάνουν κυρίως αυτού του είδους τις ουσίες με την τροφή. Οι φαινόλες παράγονται από τα φυτά για την προστασία από μολυσματικές ασθένειες και βλάβες από έντομα.
Σε ελεύθερη μορφή, η φαινόλη, που χρησιμοποιείται στη βιομηχανία, είναι ένας τοξικός περιβαλλοντικός ρύπος. Ωστόσο, οι φαινολικές ενώσεις, και ιδιαίτερα οι πολυφαινόλες, έχουν πολύτιμες φαρμακολογικές ιδιότητες. Το απλούστερο και πιο προφανές παράδειγμα είναι το σαλικυλικό οξύ. Το παράγωγό του είναι γνωστό στην ιατρική ως ασπιρίνη. Για πρώτη φορά, απομονώθηκε σαλικυλικό οξύ από φλοιό ιτιάς και όταν θερμανθεί, ένα μόριο διοξειδίου του άνθρακα αποκόπτεται και σχηματίζεται φαινόλη.
Φαρμακολογικές ιδιότητες
Οι φαινόλες έχουν τις ακόλουθες έντονες φαρμακολογικές επιδράσεις:
- αντιφλεγμονώδη;
- νευροπροστατευτικό;
- αντισηπτικό;
- αντισπασμωδικό;
- ανοσοδιεγερτικό;
- αντιοξειδωτικό;
- αντιικό.
Μία από τις πιο σημαντικές λειτουργίες αυτών των ουσιών είναι η συμμετοχή στο οξειδωτικόδιεργασίες ανάκτησης, καθώς και στον μηχανισμό εξουδετέρωσης του ενεργού οξυγόνου (αντιοξειδωτική δράση).
Τυπικοί εκπρόσωποι
Το HCA είναι παράγωγα του καφεϊκού οξέος. Οι πιο εξέχοντες εκπρόσωποι αυτής της κατηγορίας ουσιών είναι τα ακόλουθα οξέα:
- κουμαρικό (n-υδροξυκινναμόνη);
- χλωρογόνο (συμπεριλαμβανομένων των ισομερών του);
- καφές;
- kaftar;
- φερουλικό, φερουλοϋλοκινικό και τα ισομερή του;
- κιχώρι;
- sinapovaya.
Οι δομικοί τύποι ορισμένων από αυτούς φαίνονται στο παρακάτω σχήμα.
Επιπολασμός
Τα υδροξυκινναμωμικά οξέα είναι τα υψηλότερα στα ακόλουθα φυτικά μέρη:
- φύλλα καπνού;
- ανώριμοι κόκκοι καφέ (πράσινοι);
- μήλα;
- πράσινα μέρη ελαιούχων σπόρων;
- φύλλα βατόμουρου.
Ανάλογα με τον τύπο των οξέων που περιέχονται σε σημαντική ποσότητα, διακρίνονται τα ακόλουθα φαρμακευτικά και βρώσιμα φυτά:
- χλωρογενές - πικραλίδα;
- kaftar, κιχώριο - σταφύλια, εχινάκεια purpurea, κιχώριο;
- transferula - πολυετή δημητριακά (bluegrass) βότανα, οικογένεια ομίχλης (τεύτλα, σπανάκι, κινόα και άλλα φυτά);
- κουμαρικό, καφές, φερουλικό, συναπικό - εχινάκεια, καρπός κράταιγου, κολλιτσίδα, ραβέντι, άρνικα του βουνού, χαμομήλι;
- συγκρότημα από καφετέρια,φερουλικό και κουμαρικό οξύ - κόκκινες και μαύρες σταφίδες και άλλα είδη μούρων.
Το πιο διαδεδομένο από τα υδροξυκινναμωμικά οξέα στα ανώτερα φυτά είναι το 3,4-διοξυκινναμικό οξύ (το δεύτερο όνομα είναι καφές), το οποίο συχνά σχηματίζει πιο πολύπλοκα μόρια με κινικό, τρυγικό και σικιμικό οξύ, κυτταρίνη, πρωτεΐνες, λιγνίνη.
Η σημασία των φαινολών στο φυτικό βασίλειο
Αυτές οι ουσίες έχουν διπλή επίδραση στις διαδικασίες βιοσύνθεσης στα φυτά. Έχουν την ικανότητα να σχηματίζουν χωρικά ισομερή που διαφέρουν πολύ σε φυσιολογικές επιδράσεις. Cis-ισομερή, στα οποία οι υποκαταστάτες βρίσκονται στη μία πλευρά του επιπέδου του αρωματικού δακτυλίου, ενισχύουν την ανάπτυξη των φυτών και τα trans-ισομερή, αντίθετα.
Τα υδροξυκινναμωμικά οξέα διαδραματίζουν σημαντικό ρόλο στην αντοχή στα παράσιτα και στο περιβάλλον. Επηρεάζουν τη βιοσύνθεση των φλαβονοειδών γλυκοσιδών. Έτσι, με μείωση της θερμοκρασίας και μείωση του φωτισμού, ξεκινά μια ενεργή παραγωγή ανθοκυανίνης, η οποία οδηγεί σε κοκκίνισμα των φύλλων. Έτσι, τα φυτά προσαρμόζονται σε στρεσογόνες συνθήκες. Στα κατεστραμμένα μέρη παρατηρείται επίσης μείωση των φαινολικών και στεροειδών ουσιών. Αυτές οι ενώσεις συμμετέχουν στη διαδικασία της φωτοσύνθεσης και της αναπνοής των φυτών, στο μεταβολισμό των υδατανθράκων και των λιπιδίων.
Ιατρικές εφαρμογές
Τα υδροξυκινναμωμικά οξέα είναι πολλά υποσχόμενες ενώσεις για την ανάπτυξη αποτελεσματικών φαρμάκων. Από αυτή την άποψη, η φαρμακοβιομηχανία έχει ωριμάσειτην ανάγκη δημιουργίας νέων μεθόδων για την ανάλυση και την εξαγωγή αυτών των ουσιών από φυτικά υλικά.
Έχει διαπιστωθεί ότι το HCC μπορεί να έχει τις ακόλουθες επιπτώσεις στον ανθρώπινο οργανισμό:
- φερουλικό, καφεϊκό, 1,4-δικοφευλοκινικό οξύ - χολερετική δράση, αυξημένη νεφρική λειτουργία, διεγείροντας το ήπαρ να εξουδετερώνει τις τοξίνες.
- κουμαρικό οξύ - φυματιοστατική δράση (καταστολή της αναπαραγωγής του βακίλλου της φυματίωσης);
- καφές, οξύ κιχωρίου – ισχυρή αντιμικροβιακή δράση;
- φερουλικό οξύ - αποδυνάμωση των βλαβερών επιπτώσεων της ιονίζουσας ακτινοβολίας. αντιυποξική, αντιοξειδωτική δράση, μείωση του σχηματισμού προφλεγμονωδών παραγόντων, επιτάχυνση της σύνθεσης DNA, αντιαρρυθμική δράση.
Πειράματα σε ζώα έδειξαν ότι το φερουλικό και το καφεϊκό οξύ αυξάνουν σημαντικά τη ροή του αίματος στον εγκέφαλο και μειώνουν τον κίνδυνο διόγκωσης των ιστών αυτού του οργάνου σε ισχαιμική βλάβη.
