Στην οργανική χημεία μπορεί κανείς να συναντήσει υδρογονανθρακικές ουσίες με διαφορετική ποσότητα άνθρακα στην αλυσίδα και δεσμό C=C. Είναι ομόλογα και ονομάζονται αλκένια. Λόγω της δομής τους, είναι χημικά πιο δραστικά από τα αλκάνια. Ποιες είναι όμως ακριβώς οι αντιδράσεις τους; Εξετάστε την κατανομή τους στη φύση, τις διαφορετικές μεθόδους λήψης και εφαρμογής.
Τι είναι αυτά;
Τα αλκένια, τα οποία ονομάζονται επίσης ολεφίνες (ελαιώδες), πήραν το όνομά τους από το χλωριούχο αιθένιο, ένα παράγωγο του πρώτου αντιπροσώπου αυτής της ομάδας. Όλα τα αλκένια έχουν τουλάχιστον έναν διπλό δεσμό C=C. C H2n - ο τύπος όλων των ολεφινών και το όνομα σχηματίζεται από ένα αλκάνιο με τον ίδιο αριθμό ανθράκων στο μόριο, μόνο το επίθημα -an αλλάζει σε -ene. Ο αραβικός αριθμός στο τέλος του ονόματος μέσω παύλας υποδεικνύει τον αριθμό άνθρακα από τον οποίο ξεκινά ο διπλός δεσμός. Σκεφτείτε τα κύρια αλκένια, ο πίνακας θα σας βοηθήσει να τα θυμάστε:
| Αλκάνιο | Όνομα | Αλκένιο | Όνομα |
| C2H6 | αιθάνιο | C2H4 | αιθένιο (αιθυλένιο) |
| C3H8 | προπάνιο | C3H6 | προπένιο (προπυλένιο) |
| C4H10 | βουτάνιο | C4H8 | βουτένιο-1 |
| C5H12 | πεντάνιο | C5H10 | πεντένιο-1 (αμυλένιο) |
| C6H14 | εξάνιο | C6H12 | εξένιο-1 (εξυλένιο) |
| C7H16 | επτάνιο | C7H14 |
επτένιο-1 (επτυλένιο) |
| C8H18 | οκτάνιο | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Αν τα μόρια έχουν μια απλή μη διακλαδισμένη δομή, τότε προσθέστε το επίθημα -υλένιο, αυτό αντικατοπτρίζεται επίσης στον πίνακα.
Πού μπορείτε να τα βρείτε;
Δεδομένου ότι η αντιδραστικότητα των αλκενίων είναι πολύ υψηλή, οι εκπρόσωποί τους στη φύση είναι εξαιρετικά σπάνιοι. Η αρχή της ζωής του μορίου της ολεφίνης είναι «ας γίνουμε φίλοι». Δεν υπάρχουν άλλες ουσίες τριγύρω - δεν πειράζει, θα είμαστε φίλοι μεταξύ μας, σχηματίζοντας πολυμερή.
Αλλά υπάρχουν, και ένας μικρός αριθμός αντιπροσώπων περιλαμβάνεται στο σχετικό πετρελαϊκό αέριο και υψηλότεροι στο πετρέλαιο που παράγεται στον Καναδά.
Ο πρώτος εκπρόσωπος του αλκενίου αιθενίου είναιμια ορμόνη που διεγείρει την ωρίμανση των καρπών, επομένως συντίθεται σε μικρές ποσότητες από εκπροσώπους της χλωρίδας. Υπάρχει ένα αλκένιο cis-9-τρικοζίνη, το οποίο στις θηλυκές οικιακές μύγες παίζει το ρόλο του σεξουαλικού ελκυστικού. Λέγεται επίσης Muscalur. (Ελκτικό - ουσία φυσικής ή συνθετικής προέλευσης, που προκαλεί έλξη στην πηγή της όσφρησης σε άλλο οργανισμό). Από τη σκοπιά της χημείας, αυτό το αλκένιο μοιάζει με αυτό:
Δεδομένου ότι όλα τα αλκένια είναι πολύτιμες πρώτες ύλες, οι τρόποι τεχνητής απόκτησής τους είναι πολύ διαφορετικοί. Εξετάστε τα πιο συνηθισμένα.
Και αν χρειάζεστε πολλά;
Στη βιομηχανία, η κατηγορία των αλκενίων λαμβάνεται κυρίως με πυρόλυση, δηλ. διάσπαση του μορίου υπό την επίδραση υψηλών θερμοκρασιών, υψηλότερων αλκανίων. Η αντίδραση απαιτεί θέρμανση στην περιοχή από 400 έως 700 °C. Το αλκάνιο διασπάται όπως θέλει, σχηματίζοντας αλκένια, τις μεθόδους για τις οποίες εξετάζουμε, με μεγάλο αριθμό επιλογών μοριακής δομής:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Μια άλλη κοινή μέθοδος ονομάζεται αφυδρογόνωση, κατά την οποία ένα μόριο υδρογόνου διαχωρίζεται από έναν εκπρόσωπο της σειράς των αλκανίων παρουσία ενός καταλύτη.
Σε εργαστηριακές συνθήκες, τα αλκένια και οι μέθοδοι λήψης διαφέρουν, βασίζονται σε αντιδράσεις απομάκρυνσης (εξάλειψη μιας ομάδας ατόμων χωρίς αντικατάσταση). Τις περισσότερες φορές, τα άτομα νερού εξαλείφονται από αλκοόλες, αλογόνα, υδρογόνο ή υδραλογόνο. Ο πιο συνηθισμένος τρόπος λήψης αλκενίων είναι από αλκοόλες παρουσίαοξύ ως καταλύτης. Μπορούν να χρησιμοποιηθούν άλλοι καταλύτες
Όλες οι αντιδράσεις αποβολής υπόκεινται στον κανόνα του Zaitsev, ο οποίος λέει:
Ένα άτομο υδρογόνου χωρίζεται από τον άνθρακα που βρίσκεται δίπλα στον άνθρακα που φέρει την ομάδα -OH, η οποία έχει λιγότερα υδρογόνα.
Μετά την εφαρμογή του κανόνα, απαντήστε ποιο προϊόν αντίδρασης θα επικρατήσει; Αργότερα θα μάθετε αν απαντήσατε σωστά.
Χημικές ιδιότητες
Τα αλκένια αντιδρούν ενεργά με ουσίες, σπάζοντας τον δεσμό τους pi (άλλο όνομα για τον δεσμό C=C). Άλλωστε δεν είναι τόσο δυνατό όσο ένα single (sigma bond). Ένας ακόρεστος υδρογονάνθρακας μετατρέπεται σε κορεσμένο χωρίς να σχηματίσει άλλες ουσίες μετά την αντίδραση (προσθήκη).
Οι παρακάτω είναι οι πιο συνηθισμένες αντιδράσεις αλκενίων που πραγματοποιούνται σε διαφορετικούς τύπους ανθρώπινων δραστηριοτήτων:
- προσθήκη υδρογόνου (υδρογόνωση). Απαιτείται η παρουσία καταλύτη και θέρμανση για τη διέλευσή του·
- προσκόλληση μορίων αλογόνου (αλογόνωση). Είναι μια από τις ποιοτικές αντιδράσεις σε έναν δεσμό pi. Άλλωστε, όταν τα αλκένια αντιδρούν με το βρωμιούχο νερό, γίνεται διάφανο από καφέ·
- αντίδραση με υδραλογονίδια (υδροαλογόνωση);
- προσθήκη νερού (ενυδάτωση). Οι συνθήκες αντίδρασης είναι η θέρμανση και η παρουσία ενός καταλύτη (οξύ),
Αντιδράσεις ασύμμετρων ολεφινών με υδραλογονίδια και νερό υπακούουν στον κανόνα του Markovnikov. Αυτό σημαίνει ότι το υδρογόνο θα ενώσει αυτόν τον άνθρακα από τον διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα, ο οποίος έχει ήδη περισσότεροάτομα υδρογόνου.
- καύση;
- καταλυτικό μερικής οξείδωσης. Το προϊόν είναι κυκλικά οξείδια,
- Αντίδραση Wagner (οξείδωση με υπερμαγγανικό σε ουδέτερο μέσο). Αυτή η αντίδραση αλκενίου είναι ένας άλλος υψηλής ποιότητας δεσμός C=C. Όταν ρέει, το ροζ διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου αποχρωματίζεται. Εάν η ίδια αντίδραση διεξάγεται σε συνδυασμένο όξινο περιβάλλον, τα προϊόντα θα είναι διαφορετικά (καρβοξυλικά οξέα, κετόνες, διοξείδιο του άνθρακα)·
- ισομερισμός. Όλοι οι τύποι είναι χαρακτηριστικοί: cis- και trans-, μετατόπιση διπλού δεσμού, κυκλοποίηση, σκελετικός ισομερισμός,
- πολυμερισμός είναι η κύρια ιδιότητα των ολεφινών για τη βιομηχανία.
Ο
Ιατρικές εφαρμογές
Τα προϊόντα αντίδρασης των αλκενίων έχουν μεγάλη πρακτική σημασία. Πολλά από αυτά χρησιμοποιούνται στην ιατρική. Η γλυκερίνη λαμβάνεται από προπένιο. Αυτή η πολυϋδρική αλκοόλη είναι ένας εξαιρετικός διαλύτης και εάν χρησιμοποιηθεί αντί για νερό, τα διαλύματα θα είναι πιο συμπυκνωμένα. Για ιατρικούς σκοπούς διαλύονται σε αυτό αλκαλοειδή, θυμόλη, ιώδιο, βρώμιο κ.λπ.. Η γλυκερίνη χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή αλοιφών, πάστες και κρέμες. Τα εμποδίζει να στεγνώσουν. Από μόνη της, η γλυκερίνη είναι αντισηπτικό.
Κατά την αντίδραση με υδροχλώριο, λαμβάνονται παράγωγα που χρησιμοποιούνται ως τοπική αναισθησία όταν εφαρμόζονται στο δέρμα, καθώς και για βραχυπρόθεσμη αναισθησία με μικρές χειρουργικές επεμβάσεις, με εισπνοή.
Τα αλκαδιένια είναι αλκένια με δύο διπλούς δεσμούς σε ένα μόριο. Η κύρια εφαρμογή τους- παραγωγή συνθετικού καουτσούκ, από το οποίο κατασκευάζονται στη συνέχεια διάφορα θερμαντικά μαξιλάρια και σύριγγες, καθετήρες και καθετήρες, γάντια, θηλές και πολλά άλλα, κάτι που είναι απλώς απαραίτητο για τη φροντίδα του αρρώστου.
Βιομηχανικές εφαρμογές
| Τύπος κλάδου | Τι χρησιμοποιείται | Πώς μπορούν να χρησιμοποιηθούν |
| Γεωργία | αιθένιο | επιταχύνει την ωρίμανση λαχανικών και φρούτων, φυλλόπτωση φυτών, μεμβράνες για θερμοκήπια |
| Χρωματιστά χρώματα | αιθένιο, βουτένιο, προπένιο, κ.λπ. | για τη λήψη διαλυτών, αιθέρων, διαλυτών |
| Μηχανική | 2-μεθυλοπροπένιο, αιθένιο | παραγωγή συνθετικού καουτσούκ, λιπαντικά έλαια, αντιψυκτικό |
| Βιομηχανία τροφίμων | αιθένιο | παραγωγή τεφλόν, αιθυλικής αλκοόλης, οξικού οξέος |
| Χημική βιομηχανία | αιθένιο, πολυπροπυλένιο | λαμβάνω αλκοόλες, πολυμερή (χλωριούχο πολυβινύλιο, πολυαιθυλένιο, οξικό πολυβινύλιο, πολυισοβουτυλένιο, ακεταλδεΰδη |
| Εξόρυξη | ethen et al | εκρηκτικά |
Τα αλκένια και τα παράγωγά τους έχουν βρει ευρύτερη εφαρμογή στη βιομηχανία. (Πού και πώς χρησιμοποιούνται τα αλκένια, δείτε τον παραπάνω πίνακα).
Αυτό είναι μόνο ένα μικρό μέρος της χρήσης των αλκενίων και των παραγώγων τους. Κάθε χρόνο η ανάγκη για ολεφίνες μόνο αυξάνεται, πράγμα που σημαίνει ότι αυξάνεται και η ανάγκη για την παραγωγή τους.
(Απάντηση: βουτένιο-2.)
