Οι οργανικές ουσίες κατέχουν σημαντική θέση στη ζωή μας. Είναι το κύριο συστατικό των πολυμερών που μας περιβάλλουν παντού: αυτές είναι οι πλαστικές σακούλες και το καουτσούκ, καθώς και πολλά άλλα υλικά. Το πολυπροπυλένιο δεν είναι το τελευταίο βήμα αυτής της σειράς. Βρίσκεται επίσης σε διάφορα υλικά και χρησιμοποιείται σε μια σειρά από βιομηχανίες όπως οι κατασκευές, η οικιακή χρήση ως υλικό για πλαστικά κύπελλα και άλλες ανάγκες μικρής (αλλά όχι βιομηχανικής κλίμακας). Πριν μιλήσουμε για μια τέτοια διαδικασία όπως η ενυδάτωση του προπυλενίου (χάρη στην οποία, παρεμπιπτόντως, μπορούμε να πάρουμε ισοπροπυλική αλκοόλη), ας στραφούμε στην ιστορία της ανακάλυψης αυτής της ουσίας απαραίτητης για τη βιομηχανία.
Ιστορία
Ως εκ τούτου, το προπυλένιο δεν έχει ημερομηνία ανοίγματος. Ωστόσο, το πολυμερές του - το πολυπροπυλένιο - ανακαλύφθηκε στην πραγματικότητα το 1936 από τον διάσημο Γερμανό χημικό Otto Bayer. Φυσικά, ήταν θεωρητικά γνωστό πώς θα μπορούσε να αποκτηθεί τόσο σημαντικό υλικό, αλλά δεν ήταν δυνατό να γίνει αυτό στην πράξη. Αυτό ήταν δυνατό μόνο στα μέσα του εικοστού αιώνα, όταν οι Γερμανοί και Ιταλοί χημικοί Ziegler και Natt ανακάλυψαν έναν καταλύτη για τον πολυμερισμό ακόρεστων υδρογονανθράκων (που έχουν έναν ή περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς), ο οποίοςαργότερα το ονόμασαν καταλύτη Ziegler-Natta. Μέχρι εκείνη τη στιγμή, ήταν απολύτως αδύνατο να προχωρήσει η αντίδραση πολυμερισμού τέτοιων ουσιών. Οι αντιδράσεις πολυσυμπύκνωσης ήταν γνωστές, όταν, χωρίς τη δράση ενός καταλύτη, οι ουσίες συνδυάστηκαν σε μια αλυσίδα πολυμερούς, σχηματίζοντας παραπροϊόντα. Αλλά δεν ήταν δυνατό να γίνει αυτό με ακόρεστους υδρογονάνθρακες.
Μια άλλη σημαντική διαδικασία που σχετίζεται με αυτήν την ουσία ήταν η ενυδάτωσή της. Το προπυλένιο στα χρόνια της έναρξης της χρήσης του ήταν αρκετά. Και όλα αυτά οφείλονται στις μεθόδους ανάκτησης προπενίου που εφευρέθηκαν από διάφορες εταιρείες επεξεργασίας πετρελαίου και φυσικού αερίου (αυτό ονομάζεται μερικές φορές και η περιγραφόμενη ουσία). Όταν το πετρέλαιο σπάστηκε, ήταν ένα υποπροϊόν και όταν αποδείχθηκε ότι το παράγωγό του, η ισοπροπυλική αλκοόλη, είναι η βάση για τη σύνθεση πολλών ουσιών χρήσιμων για την ανθρωπότητα, πολλές εταιρείες, όπως η BASF, κατοχύρωσαν με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας τη μέθοδο παραγωγής του. και άρχισε η μαζική εμπορία αυτής της ένωσης. Η ενυδάτωση προπυλενίου δοκιμάστηκε και εφαρμόστηκε πριν από τον πολυμερισμό, γι' αυτό άρχισαν να παράγονται ακετόνη, υπεροξείδιο του υδρογόνου, ισοπροπυλαμίνη πριν από το πολυπροπυλένιο.
Η διαδικασία διαχωρισμού του προπενίου από το λάδι είναι πολύ ενδιαφέρουσα. Σε αυτόν στρεφόμαστε τώρα.
Διαχωρισμός προπυλενίου
Στην πραγματικότητα, με τη θεωρητική έννοια, η κύρια μέθοδος είναι μόνο μία διαδικασία: η πυρόλυση του πετρελαίου και των σχετικών αερίων. Όμως οι τεχνολογικές υλοποιήσεις είναι απλά μια θάλασσα. Γεγονός είναι ότι κάθε εταιρεία προσπαθεί να αποκτήσει έναν μοναδικό τρόπο και να τον προστατεύσει.δίπλωμα ευρεσιτεχνίας, και άλλες τέτοιες εταιρείες αναζητούν επίσης τους δικούς τους τρόπους για να εξακολουθούν να παράγουν και να πωλούν προπένιο ως πρώτη ύλη ή να το μετατρέπουν σε διάφορα προϊόντα.
Πυρόλυση ("πυρόλυση" - φωτιά, "λύση" - καταστροφή) είναι μια χημική διαδικασία διάσπασης ενός πολύπλοκου και μεγάλου μορίου σε μικρότερα υπό την επίδραση της υψηλής θερμοκρασίας και ενός καταλύτη. Το λάδι, όπως γνωρίζετε, είναι ένα μείγμα υδρογονανθράκων και αποτελείται από ελαφρά, μεσαία και βαριά κλάσματα. Από τα πρώτα, το χαμηλότερο μοριακό βάρος, προπένιο και αιθάνιο λαμβάνονται κατά την πυρόλυση. Αυτή η διαδικασία πραγματοποιείται σε ειδικούς φούρνους. Για τις πιο προηγμένες κατασκευαστικές εταιρείες, αυτή η διαδικασία είναι τεχνολογικά διαφορετική: άλλοι χρησιμοποιούν άμμο ως φορέα θερμότητας, άλλοι χρησιμοποιούν χαλαζία, άλλοι χρησιμοποιούν οπτάνθρακα. μπορείτε επίσης να διαιρέσετε τους φούρνους ανάλογα με τη δομή τους: υπάρχουν σωληνοειδείς και συμβατικοί, όπως ονομάζονται, αντιδραστήρες.
Αλλά η διαδικασία πυρόλυσης καθιστά δυνατή τη λήψη ανεπαρκώς καθαρού προπενίου, καθώς, εκτός από αυτό, σχηματίζεται εκεί ένας τεράστιος αριθμός υδρογονανθράκων, οι οποίοι στη συνέχεια πρέπει να διαχωριστούν με τρόπους μάλλον ενεργοβόρους. Επομένως, για να ληφθεί μια καθαρότερη ουσία για επακόλουθη ενυδάτωση, χρησιμοποιείται επίσης αφυδρογόνωση αλκανίων: στην περίπτωσή μας, προπάνιο. Ακριβώς όπως ο πολυμερισμός, η παραπάνω διαδικασία δεν συμβαίνει απλώς. Η διάσπαση του υδρογόνου από ένα μόριο ενός κορεσμένου υδρογονάνθρακα συμβαίνει υπό τη δράση καταλυτών: τρισθενούς οξειδίου χρωμίου και οξειδίου του αργιλίου.
Λοιπόν, προτού προχωρήσουμε στην ιστορία του πώς συμβαίνει η διαδικασία ενυδάτωσης, ας στραφούμε στη δομή των ακόρεστων υδρογονανθράκων μας.
Χαρακτηριστικά της δομής του προπυλενίου
Το ίδιο το προπένιο είναι μόνο το δεύτερο μέλος της σειράς των αλκενίων (υδρογονάνθρακες με έναν διπλό δεσμό). Όσον αφορά την ελαφρότητα, είναι δεύτερο μόνο μετά το αιθυλένιο (από το οποίο, όπως μπορείτε να μαντέψετε, παράγεται το πολυαιθυλένιο - το πιο ογκώδες πολυμερές στον κόσμο). Στην κανονική του κατάσταση, το προπένιο είναι ένα αέριο, όπως ο «συγγενής» του από την οικογένεια των αλκανίων, το προπάνιο.
Αλλά η ουσιαστική διαφορά μεταξύ προπανίου και προπενίου είναι ότι το τελευταίο έχει διπλό δεσμό στη σύνθεσή του, που αλλάζει ριζικά τις χημικές του ιδιότητες. Σας επιτρέπει να συνδέετε άλλες ουσίες σε ένα μόριο ακόρεστου υδρογονάνθρακα, με αποτέλεσμα ενώσεις με εντελώς διαφορετικές ιδιότητες, συχνά πολύ σημαντικές για τη βιομηχανία και την καθημερινή ζωή.
Ήρθε η ώρα να μιλήσουμε για τη θεωρία της αντίδρασης, η οποία, στην πραγματικότητα, είναι το θέμα αυτού του άρθρου. Στην επόμενη ενότητα, θα μάθετε ότι η ενυδάτωση του προπυλενίου παράγει ένα από τα πιο σημαντικά βιομηχανικά προϊόντα, καθώς και πώς συμβαίνει αυτή η αντίδραση και ποιες είναι οι αποχρώσεις σε αυτήν.
Θεωρία Ενυδάτωσης
Πρώτον, ας στραφούμε σε μια γενικότερη διαδικασία - τη διαλυτοποίηση - η οποία περιλαμβάνει επίσης την αντίδραση που περιγράφεται παραπάνω. Πρόκειται για έναν χημικό μετασχηματισμό, ο οποίος συνίσταται στην προσθήκη μορίων διαλυτών σε μόρια διαλυμένης ουσίας. Ταυτόχρονα, μπορούν να σχηματίσουν νέα μόρια, ή τα λεγόμενα επιδιαλυτώματα, σωματίδια που αποτελούνται από μόρια μιας διαλυμένης ουσίας και ενός διαλύτη που συνδέονται με ηλεκτροστατική αλληλεπίδραση. Μας ενδιαφέρει μόνοο πρώτος τύπος ουσιών, γιατί κατά την ενυδάτωση του προπυλενίου σχηματίζεται κατά κύριο λόγο ένα τέτοιο προϊόν.
Όταν γίνεται διάλυση με τον τρόπο που περιγράφεται παραπάνω, τα μόρια του διαλύτη συνδέονται με τη διαλυμένη ουσία, λαμβάνεται μια νέα ένωση. Στην οργανική χημεία, η ενυδάτωση σχηματίζει κατά κύριο λόγο αλκοόλες, κετόνες και αλδεΰδες, αλλά υπάρχουν μερικές άλλες περιπτώσεις, όπως ο σχηματισμός γλυκόλων, αλλά δεν θα τις θίξουμε. Στην πραγματικότητα, αυτή η διαδικασία είναι πολύ απλή, αλλά ταυτόχρονα αρκετά περίπλοκη.
Μηχανισμός ενυδάτωσης
Ο διπλός δεσμός, όπως γνωρίζετε, αποτελείται από δύο τύπους σύνδεσης ατόμων: δεσμούς πι και σίγμα. Ο δεσμός pi είναι πάντα ο πρώτος που σπάει κατά την αντίδραση ενυδάτωσης, αφού είναι λιγότερο ισχυρός (έχει μικρότερη ενέργεια δέσμευσης). Όταν σπάσει, σχηματίζονται δύο κενά τροχιακά σε δύο γειτονικά άτομα άνθρακα, τα οποία μπορούν να σχηματίσουν νέους δεσμούς. Ένα μόριο νερού που υπάρχει σε διάλυμα με τη μορφή δύο σωματιδίων: ενός ιόντος υδροξειδίου και ενός πρωτονίου, είναι ικανό να ενωθεί κατά μήκος ενός σπασμένου διπλού δεσμού. Σε αυτή την περίπτωση, το ιόν υδροξειδίου συνδέεται με το κεντρικό άτομο άνθρακα και το πρωτόνιο - στο δεύτερο, ακραίο. Έτσι, κατά την ενυδάτωση του προπυλενίου, σχηματίζεται κυρίως προπανόλη 1 ή ισοπροπυλική αλκοόλη. Αυτή είναι μια πολύ σημαντική ουσία, αφού όταν οξειδωθεί, μπορεί να ληφθεί ακετόνη, η οποία χρησιμοποιείται ευρέως στον κόσμο μας. Είπαμε ότι σχηματίζεται κατά κύριο λόγο, αλλά αυτό δεν είναι απολύτως αλήθεια. Πρέπει να πω το εξής: το μόνο προϊόν που σχηματίζεται κατά την ενυδάτωση του προπυλενίου, και αυτό είναι η ισοπροπυλική αλκοόλη.
Αυτές είναι, φυσικά, όλες οι λεπτές αποχρώσεις. Στην πραγματικότητα, όλα μπορούν να περιγραφούν πολύ πιο εύκολα. Και τώρα θα μάθουμε πώς καταγράφεται μια τέτοια διαδικασία όπως η ενυδάτωση προπυλενίου στο σχολικό μάθημα.
Αντίδραση: πώς συμβαίνει
Στη χημεία, τα πάντα συνήθως συμβολίζονται απλά: με τη βοήθεια των εξισώσεων αντίδρασης. Έτσι ο χημικός μετασχηματισμός της υπό συζήτηση ουσίας μπορεί να περιγραφεί με αυτόν τον τρόπο. Η ενυδάτωση του προπυλενίου, του οποίου η εξίσωση αντίδρασης είναι πολύ απλή, προχωρά σε δύο στάδια. Πρώτον, ο δεσμός pi, ο οποίος είναι μέρος του διπλού, σπάει. Στη συνέχεια, ένα μόριο νερού με τη μορφή δύο σωματιδίων, ενός ανιόντος υδροξειδίου και ενός κατιόντος υδρογόνου, προσεγγίζει το μόριο προπυλενίου, το οποίο αυτή τη στιγμή έχει δύο κενές θέσεις για το σχηματισμό δεσμών. Το ιόν υδροξειδίου σχηματίζει δεσμό με το λιγότερο υδρογονωμένο άτομο άνθρακα (δηλαδή με αυτό στο οποίο συνδέονται λιγότερα άτομα υδρογόνου) και το πρωτόνιο, αντίστοιχα, με το υπόλοιπο άκρο. Έτσι, λαμβάνεται ένα μόνο προϊόν: η κορεσμένη μονοϋδρική αλκοόλη ισοπροπανόλη.
Πώς να καταγράψετε μια αντίδραση;
Τώρα θα μάθουμε πώς να γράφουμε σε χημική γλώσσα μια αντίδραση που αντανακλά μια διαδικασία όπως η ενυδάτωση του προπυλενίου. Ο τύπος που χρειαζόμαστε είναι: CH2 =CH - CH3. Αυτή είναι η φόρμουλα της αρχικής ουσίας - προπένιο. Όπως μπορείτε να δείτε, έχει διπλό δεσμό, σημειωμένο με "=", και εδώ θα προστεθεί νερό όταν το προπυλένιο ενυδατωθεί. Η εξίσωση αντίδρασης μπορεί να γραφτεί ως εξής: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Η ομάδα υδροξυλίου σε παρένθεση σημαίνειότι αυτό το τμήμα δεν βρίσκεται στο επίπεδο του τύπου, αλλά κάτω ή πάνω. Εδώ δεν μπορούμε να δείξουμε τις γωνίες μεταξύ των τριών ομάδων που εκτείνονται από το μεσαίο άτομο άνθρακα, αλλά ας πούμε ότι είναι περίπου ίσες μεταξύ τους και αποτελούν 120 μοίρες.
Πού ισχύει;
Έχουμε ήδη πει ότι η ουσία που λαμβάνεται κατά την αντίδραση χρησιμοποιείται ενεργά για τη σύνθεση άλλων ζωτικών ουσιών. Είναι πολύ παρόμοια στη δομή με την ακετόνη, από την οποία διαφέρει μόνο στο ότι αντί για μια υδροξοομάδα υπάρχει μια ομάδα κετο (δηλαδή, ένα άτομο οξυγόνου που συνδέεται με διπλό δεσμό με ένα άτομο αζώτου). Όπως γνωρίζετε, η ίδια η ακετόνη χρησιμοποιείται σε διαλύτες και βερνίκια, αλλά, επιπλέον, χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο για την περαιτέρω σύνθεση πιο πολύπλοκων ουσιών, όπως πολυουρεθάνες, εποξειδικές ρητίνες, οξικός ανυδρίτης κ.λπ.
αντίδραση παραγωγής ακετόνης
Πιστεύουμε ότι θα ήταν χρήσιμο να περιγράψουμε τη μετατροπή της ισοπροπυλικής αλκοόλης σε ακετόνη, ειδικά επειδή αυτή η αντίδραση δεν είναι τόσο περίπλοκη. Αρχικά, η προπανόλη εξατμίζεται και οξειδώνεται με οξυγόνο στους 400-600 βαθμούς Κελσίου σε ειδικό καταλύτη. Ένα πολύ καθαρό προϊόν λαμβάνεται με τη διεξαγωγή της αντίδρασης σε ένα ασημένιο πλέγμα.
Εξίσωση αντίδρασης
Δεν θα υπεισέλθουμε σε λεπτομέρειες για τον μηχανισμό της αντίδρασης της οξείδωσης της προπανόλης στην ακετόνη, καθώς είναι πολύ περίπλοκος. Περιοριζόμαστε στη συνήθη εξίσωση χημικού μετασχηματισμού: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Όπως μπορείτε να δείτε, όλα είναι αρκετά απλά στο διάγραμμα, αλλά αξίζει να εμβαθύνουμε στη διαδικασία και θα συναντήσουμε μια σειρά από δυσκολίες.
Συμπέρασμα
Έτσι, αναλύσαμε τη διαδικασία της ενυδάτωσης του προπυλενίου και μελετήσαμε την εξίσωση της αντίδρασης και τον μηχανισμό εμφάνισής της. Οι θεωρούμενες τεχνολογικές αρχές αποτελούν τη βάση των πραγματικών διεργασιών που συμβαίνουν στην παραγωγή. Όπως αποδείχθηκε, δεν είναι πολύ δύσκολα, αλλά έχουν πραγματικά οφέλη για την καθημερινότητά μας.
