Αλλυλική αλκοόλη: παρασκεύασμα, φόρμουλα, χημικές ιδιότητες

Πίνακας περιεχομένων:

Αλλυλική αλκοόλη: παρασκεύασμα, φόρμουλα, χημικές ιδιότητες
Αλλυλική αλκοόλη: παρασκεύασμα, φόρμουλα, χημικές ιδιότητες
Anonim

Η αλλυλική αλκοόλη ονομάζεται επίσης προπεν-2-ολ-1. Αναφέρεται σε απλές μονοϋδρικές αλκοόλες, είναι ένα διαυγές υγρό με αρκετά υψηλό σημείο βρασμού. Μπορεί να αναμιχθεί με νερό και οργανικούς διαλύτες. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή γλυκερίνης, αλλυλαιθέρων και ούτω καθεξής.

Συνοπτικά χαρακτηριστικά των αλκοολών

Οι αλκοόλες είναι ουσίες που έχουν υδρογονάνθρακες στη σύστασή τους, καθώς και μια υδροξοομάδα (-ΟΗ), η οποία καθορίζει την κατηγορία τους, μία ή περισσότερες. Η ομάδα υδροξυλίου είναι μία από τις πιο κοινές.

Οι αλκοόλες χωρίζονται σε μονοϋδρικές (ομάδα μίας -ΟΗ), πολυϋδρικές (ομάδες 2-3 -ΟΗ). Μπορούν επίσης να χωριστούν σε πρωτοταγείς αλκοόλες (ομάδα υδροξυλίου συνδεδεμένη με άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με έναν μόνο υδρογονάνθρακα), δευτερογενή (ομάδα υδροξυλίου συνδεδεμένη με άνθρακα συνδεδεμένο με δύο υδρογονάνθρακες), τριτοταγή (με άνθρακα συνδεδεμένο με τρεις υδρογονάνθρακες αντίστοιχα).

Οι αλκοόλες χρησιμοποιούνται στην παρασκευή άλλων χημικών ουσιών. Χρησιμοποιούνται στην αρωματοποιία και την ιατρική, στη βιομηχανία, ως διαλύτες και λιπαντικά.

Οι αλκοόλες με όχι περισσότερους από έντεκα υδρογονάνθρακες είναι υγρές και σε μεγάλη ποσότητα είναι ήδη στερεές. Οι αλκοόλες έχουν πυκνότητα μικρότερη από τη μονάδα, επομένως είναι ελαφρύτερες από το νερό. Έχουν επίσης υψηλό σημείο βρασμού και τήξης λόγω των δεσμών υδρογόνου.

Θα εξετάσουμε έναν από τους εκπροσώπους αυτής της κατηγορίας - την αλλυλική αλκοόλη, η οποία είναι πολύ σημαντική στη βιομηχανία και την παραγωγή.

Δομικός τύπος

Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, η προπεν-2-ολ-1 αναφέρεται σε απλές μονοϋδρικές αλκοόλες. Ο δομικός τύπος της αλλυλικής αλκοόλης φαίνεται παρακάτω.

αλλυλική αλκοόλη
αλλυλική αλκοόλη

Αξίζει επίσης να σημειωθεί ότι το φως του διπλού δεσμού ανήκει στην κατηγορία των ακόρεστων (ακόρεστων αλκοολών). Είναι ένα άχρωμο υγρό που έχει χαρακτηριστική αλκοολική οσμή, σημείο βρασμού 96,9 °C, MPC=2mg/m3.

Λήψη

Στην παραγωγή αλλυλικής αλκοόλης, μία από τις πιο χρησιμοποιούμενες μεθόδους είναι η υδρόλυση του αλλυλοχλωριδίου.

Αλυλοχλωρίδιο για αντίδραση παραγωγής αλκοόλης
Αλυλοχλωρίδιο για αντίδραση παραγωγής αλκοόλης

Η αντίδραση γράφεται ως εξής:

CH2=CH-CH2-Cl +NaOH=CH2=CH-CH2-OH

Στο εργαστήριο, το αλλυλοχλωρίδιο σαπωνοποιείται με την προσθήκη υδατικού διαλύματος υδροξειδίου του ασβεστίου. Η αντίδραση πρέπει να λάβει χώρα σε αυτόκλειστο με αναδευτήρα σε θερμοκρασία τουλάχιστον 150 °C. Στη βιομηχανία χρησιμοποιείται καυστική σόδα 10% σε συγκεκριμένη πίεση και την ίδια θερμοκρασία. Μόνο υπό τέτοιες συνθήκες είναι δυνατό να δημιουργηθεί μια αρκετά μεγάλη απόδοση, η οποία είναι90-95%.

Η λήψη αλλυλικής αλκοόλης είναι δυνατή με τυπικές αντιδράσεις αφυδρογόνωσης προπανόλης, ισομερισμού προπυλενοξειδίου και αλληλεπίδρασης γλυκερόλης και μυρμηκικού οξέος.

Η σύνθεση αυτής της αλκοόλης πραγματοποιείται περνώντας ατμούς προπυλενοξειδίου πάνω από έναν καταλύτη, ο οποίος είναι φωσφορικό λίθιο.

Ιδιότητες

Τα χαρακτηριστικά των χημικών ιδιοτήτων της αλλυλικής αλκοόλης οφείλονται σε αντιδράσεις χαρακτηριστικές των αλλυλικών ενώσεων και των αλκοολών. Αυτή η αλκοόλη μπορεί να εισέλθει σε αντιδράσεις αλογόνωσης και υδροαλογόνωσης σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov.

Η αλλυλική αλκοόλη χαρακτηρίζεται από τυπικές αντιδράσεις για τα αλκένια. Η υδρογόνωση συμβαίνει με το σπάσιμο του διπλού δεσμού και τον κορεσμό των υδρογονανθράκων. Η ενυδάτωση συμβαίνει παρουσία οξυγόνου και ως αποτέλεσμα σχηματίζεται γλυκερόλη.

Μια άλλη ενδιαφέρουσα αντίδραση είναι η διαμοριακή αφυδάτωση, κατά την οποία σχηματίζονται οι αιθέρες που φαίνονται στο σχήμα.

Αιθέρας
Αιθέρας

Οι αλλυλικές αλκοόλες συνήθως οξειδώνονται σε αλδεΰδες από πρόσφατα καταβυθισμένο υδροξείδιο μαγγανίου.

A όταν αντιδρά με θειικό οξύ (συμπυκνωμένο) που θερμαίνεται σε θερμοκρασία 100 ° C ή παρουσία χλωριούχου ψευδαργύρου σε θερμοκρασία 20 ° C, σχηματίζεται αλλυλοχλωρίδιο παρουσία χλωριούχου χαλκού.

Το αλλυλοχλωρίδιο είναι μια οργανοχλωρική ένωση με τη συστηματική ονομασία 3-χλωροπροπένιο. Χρησιμοποιείται ενεργά στη βιομηχανία και έχει μεγάλη σημασία στη σύνθεση αλλυλικών ενώσεων.

Η αλλυλική αλκοόλη χαρακτηρίζεται από πολυμερισμό όταν εκτίθεται σε οξυγόνο ήάλλα οξειδωτικά. Ως αποτέλεσμα του πολυμερισμού, σχηματίζεται μια ουσία όπως η πολυαλλυλική αλκοόλη.

Χημικές αντιδράσεις με αλλυλική αλκοόλη χρησιμοποιούνται για τη λήψη ουσιών όπως η γλυκερόλη, η γλυκιδόλη. Η ακλοερίνη λαμβάνεται με απλή οξείδωση και οι αλλυλεστέρες λαμβάνονται με αλληλεπίδραση με ανόργανα και οργανικά οξέα.

Συμπεράσματα

Έτσι, καταλάβαμε ότι η αλλυλική αλκοόλη είναι μια πρωτογενής ακόρεστη αλκοόλη, η οποία χαρακτηρίζεται από ενδείξεις τόσο αλκοολών όσο και αλλυλικών ενώσεων. Είναι αρκετά δραστικό, διαλυτό σε οργανική ύλη και αναμίξιμο με νερό σε ορισμένες αναλογίες. Χρησιμοποιείται στη βιομηχανία και το εργαστήριο και έχει χαρακτηριστική μυρωδιά αλκοόλ.

Ασφάλεια
Ασφάλεια

Η αλλυλική αλκοόλη είναι εξαιρετικά τοξική και δηλητηριώδης. Μπορεί να αφήσει εγκαύματα στο δέρμα και να κάψει την ανώτερη αναπνευστική οδό, να επηρεάσει το νευρικό σύστημα και το συκώτι. Να είστε προσεκτικοί όταν το χρησιμοποιείτε στο εργαστήριο, να τηρείτε τις προφυλάξεις ασφαλείας και να μην παραμελείτε τον δικό σας προστατευτικό εξοπλισμό.

Συνιστάται: