Τα αλειφατικά αμινοξέα - παράγωγα καρβοξυλικών οξέων - είναι ευρέως διανεμημένα στη φύση. Παίζουν σημαντικό ρόλο σε πολλές ζωτικές διαδικασίες. Στη βάση τους, παρασκευάζονται ορισμένοι τύποι φαρμάκων.
Αλιφατικό αμινοξύ - τι είναι αυτό;
Τα αμινοξέα επιτελούν σημαντικές λειτουργίες στο ανθρώπινο σώμα και σε άλλα ζώα, καθώς είναι νευροδιαβιβαστές και «δομικά στοιχεία» για την κατασκευή πρωτεϊνών. Χρειάζονται επίσης για σωστό μεταβολισμό.
Τα αλειφατικά αμινοξέα είναι μια ποικιλία αμινοκαρβοξυλικών αμινοξέων στα οποία οι αμινο και καρβοξυλικές ομάδες συνδέονται με ένα αλειφατικό άτομο άνθρακα. Ο όρος "αλειφατικό" αναφέρεται σε γραμμικές ή διακλαδισμένες αλυσίδες ατόμων ενός δεδομένου στοιχείου.
Το μεγαλύτερο μέρος των αμινοξέων που έχουν απομονωθεί από ζωντανούς οργανισμούς είναι αλειφατικά. Στη χημεία χρησιμοποιούν κυρίως τις καθημερινές ονομασίες αυτών των ουσιών σύμφωνα με τις αρχικές πρωτεΐνες από τις οποίες προέρχονται, αφού σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία έχουν πολύ δυσκίνητες ονομασίες.
Τύποι συνδέσεων κατά δομή
Τα αλειφατικά αμινοξέα, ανάλογα με τη θέση των αμινο και καρβοξυλικών ομάδων, χωρίζονται στους ακόλουθους τύπους:
- Άλφα ισομερή. Αυτά περιλαμβάνουν το μεγαλύτερο μέρος των φυσικών ενώσεων που βρίσκονται σε φυτά, μικροοργανισμούς και ζώα. Βρίσκονται επίσης σε μετεωρίτες και η δομή αυτών των ουσιών είναι ίδια με αυτή των επίγειων ζωντανών όντων.
- Βήτα-αμινοξέα. Ένα παράδειγμα είναι η β-αλανίνη, η οποία είναι μέρος του συνενζύμου Α. Το τελευταίο εμπλέκεται στη σύνθεση και την οξείδωση των λιπαρών οξέων.
- Ισομερή γάμμα. Ένας από τους λαμπρότερους εκπροσώπους αυτής της ομάδας είναι το ɣ-αμινοβουτυρικό οξύ (GABA), ο σημαντικότερος νευροδιαβιβαστής του νευρικού συστήματος που είναι υπεύθυνος για την αναστολή των νευρικών διεργασιών, την αποδυνάμωση και την καταστολή της διέγερσης.
Όλα τα αμινοξέα τύπου άλφα, εκτός από τη γλυκίνη, έχουν ασύμμετρη δομή, υπάρχουν με τη μορφή δύο αντανακλάσεων που δεν συνδυάζονται στο χώρο (L- και D-αμινοξέα) και έχουν φυσική οπτική δραστηριότητα. Τα πιο σημαντικά L-αμινοξέα είναι η γλυκίνη, η αλανίνη, η σερίνη, η κυστεΐνη, το ασπαρτικό οξύ, η τυροσίνη, η λευκίνη, η γλουταμίνη, η ισολευκίνη, η αργινίνη, η λυσίνη, η προλίνη.
Παραδείγματα αλειφατικών αμινοξέων φαίνονται στο παρακάτω σχήμα.
Τύποι ουσιών σύμφωνα με άλλα κριτήρια
Υπάρχει επίσης μια ταξινόμηση ανάλογα με τη φύση της συμμετοχής των αλειφατικών αμινοξέων στη σύνθεση πρωτεϊνών.
- Πρωτεϊνογόνες ενώσεις από τη σειρά L, οι οποίες συνδέονται με πρωτεΐνες στα ριβοσώματα υπό τον έλεγχο του RNA. Τουςη αλληλουχία είναι γενετικά κωδικοποιημένη. Υπάρχουν μόνο είκοσι τέτοια αμινοξέα.
- Μη πρωτεϊνογόνο (μη κωδικοποιητικό), δεν είναι μέρος πρωτεϊνών, αλλά εκτελεί σημαντικές λειτουργίες (κυρίως συμμετοχή σε μεταβολικές διεργασίες). Μερικά από αυτά είναι τοξίνες και είναι δηλητηριώδη για τον άνθρωπο.
Σύμφωνα με τις οξεοβασικές ιδιότητες, τα αλειφατικά αμινοξέα χωρίζονται σε 3 τύπους:
- όξινο (ασπαρτικό και γλουταμικό οξύ);
- ουδέτερο, που περιέχει τον ίδιο αριθμό βασικών και όξινων ομάδων;
- βασικό (ιστιδίνη, αργινίνη, λυσίνη και άλλα).
Φυσικά και χημικά χαρακτηριστικά
Οι ακόλουθες ιδιότητες είναι χαρακτηριστικές για τα αλειφατικά αμινοξέα:
- δομή με τη μορφή διπολικών ιόντων σε κρυσταλλική κατάσταση,
- υψηλό σημείο τήξης (τα α-αμινοξέα δεν έχουν καθαρή τιμή);
- καλή διαλυτότητα στο νερό και υδατικά διαλύματα αλκαλίων, οξέων;
- αμφοτερικό;
- βασικές ιδιότητες σε όξινο περιβάλλον και αντίστροφα;
- αν το pH του μέσου είναι μεγαλύτερο από το ισοηλεκτρικό σημείο, τότε τα αλειφατικά αμινοξέα σχηματίζουν άλατα με αλκάλια, τα οποία διαλύονται καλά στο νερό.
Μείγματα αυτών των ουσιών με τα άλατά τους νατρίου ή καλίου χρησιμοποιούνται για την παρασκευή ρυθμιστικών διαλυμάτων που χρησιμοποιούνται για χημική ανάλυση.
Σύνθεση
ΒΥπό εργαστηριακές συνθήκες, η παραγωγή αυτών των ενώσεων είναι δύσκολο έργο, αφού είναι οπτικά ενεργές και σε φυσικές συνθήκες η παραγωγή τους γίνεται με τη συμμετοχή ενζύμων. Επομένως, μόνο τα ρακεμικά αμινοξέα, τα οποία είναι ένα μείγμα οπτικών ισομερών, λαμβάνονται χημικά.
Ως πρώτη ύλη χρησιμοποιούνται α-αλογονοκαρβοξυλικά οξέα, τα οποία, όταν αντιδρούν με αμμωνία, δίνουν αλειφατικά αμινοξέα. Υπάρχουν άλλοι τρόποι λήψης - από κετοξέα και τα παράγωγά τους στη διαδικασία αναγωγικής αμίνωσης, από μηλονικό εστέρα, αμινοοξικό οξύ (γλυκίνη). Για τη σύνθεση αμινοξέων σε βιομηχανική κλίμακα, χρησιμοποιούνται μικροβιολογικές τεχνολογίες. Με τη βοήθεια της γενετικής μηχανικής, αυτές οι ουσίες απομονώνονται από μόρια πρωτεΐνης που παράγονται από ειδικά καλλιεργημένους μικροοργανισμούς.
Ρόλος στη φύση
Μόνο σε φυτά και μικροοργανισμούς, έχουν εντοπιστεί περισσότερα από 200 αλειφατικά αμινοξέα και συνολικά υπάρχουν πάνω από πεντακόσια από αυτά σήμερα. Αποτελούν μέρος των αντιβακτηριακών ουσιών (όπως η πενικιλίνη) που παράγουν οι μικροοργανισμοί και επίσης σχηματίζουν τα κυτταρικά τοιχώματα των περισσότερων βακτηρίων.
Στο σώμα των ζώων, αυτές οι ουσίες εκτελούν τις ακόλουθες κύριες λειτουργίες:
- σύνθεση πρωτεϊνών, ενζύμων, ορμονών, συνενζύμων και άλλων σημαντικών οργανικών ενώσεων,
- σχηματισμός βιολογικά ενεργών αμινών (ντοπαμίνη, νορεπινεφρίνη, επινεφρίνη, σεροτονίνη και άλλες);
- συμμετοχή στη μετάδοση νευρικών ερεθισμάτων και μεταβολικών διεργασιών.
Στα ανθρώπινα εγκεφαλικά κύτταρα υπάρχει ενεργός μεταβολισμός με τη συμμετοχή αμινοξέων, η συγκέντρωση των οποίων είναι 7 φορές υψηλότερη από αυτή στο πλάσμα του αίματος.
Ιατρικές εφαρμογές
Η χρήση αυτών των ενώσεων για ιατρικούς σκοπούς βασίζεται στην ικανότητά τους να συμμετέχουν στην ανταλλαγή αζωτούχων στοιχείων και στη σύνθεση βιολογικά δραστικών ουσιών. Υπάρχουν πολλά φάρμακα που περιέχουν αλειφατικά αμινοξέα. Παρακάτω αναφέρονται μερικά από αυτά και οι χρήσεις τους στη θεραπευτική πράξη.
- Γλουταμινικό οξύ - Παθολογία ΚΝΣ, επιληψία, ψύχωση, νοητική υστέρηση σε παιδιά, εγκεφαλική παράλυση, νόσος Down.
- Μεθειονίνη - τοξική ηπατική βλάβη (κίρρωση, δηλητηρίαση με αρσενικό, χλωροφόρμιο και άλλες τοξίνες), καθώς και ασθένειες αυτού του οργάνου σε χρόνιο αλκοολισμό, σακχαρώδη διαβήτη.
- Η αμιναλόνη είναι ένας νευροτροπικός παράγοντας.
- Κυστεΐνη - για καταρράκτη.
- Ακετυλοκυστεΐνη - σε παθήσεις του αναπνευστικού συστήματος ως βλεννολυτικό.
