Με την ανάπτυξη της μελέτης της οργανικής χημείας, μια ξεχωριστή κατηγορία διακρίθηκε μεταξύ μιας μεγάλης ομάδας υδρογονανθράκων - "αλκύνια". Αυτές οι ενώσεις ονομάζονται συνήθως ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, οι οποίοι περιέχουν στη δομή τους έναν ή περισσότερους τριπλούς (άλλες ονομασίες είναι τριπλός άνθρακας-άνθρακας ή ακετυλένιο) δεσμούς, που τις διακρίνει από τα αλκένια (ενώσεις με διπλούς δεσμούς).
Σε διάφορες πηγές, μπορείτε επίσης να βρείτε μια λογική κοινή ονομασία για τα αλκύνια - ακετυλενικοί υδρογονάνθρακες και το ίδιο όνομα για τα "υπολείμματά" τους - ρίζες ακετυλενίου. Τα αλκίνια παρουσιάζονται στον παρακάτω πίνακα με τον συντακτικό τους τύπο και τα διάφορα ονόματα.
| Δομικοί τύποι | Ονοματολογία | |
| Διεθνής IUPAC | Ορθολογικό | |
| HC ≡ CH | αιθύν, ακετυλένιο | ασετυλένιο |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | μεθυλακετυλένιο |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | αιθυλακετυλένιο |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | διμεθυλακετυλένιο |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | προπυλακετυλένιο |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | μεθυλαιθυλακετυλένιο |
Διεθνής και ορθολογική ονοματολογία
Τα αλκίνια στη χημεία, σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC (μεταγραφή από τα αγγλικά. International Union of Pure and Applied Chemistry), δίνονται ονόματα αλλάζοντας το επίθημα "-an" στο επίθημα "-in" στο όνομα του το σχετικό αλκάνιο, για παράδειγμα αιθάνιο → αιθάνιο (παράδειγμα 1).
Αλλά μπορείτε επίσης να χρησιμοποιήσετε λογικά ονόματα, για παράδειγμα: αιθίνιο → ακετυλένιο, προπύλιο → μεθυλακετυλένιο (παράδειγμα 2), δηλαδή να επισυνάψετε το όνομα της ρίζας που βρίσκεται κοντά στον τριπλό δεσμό στο όνομα του μικρότερου αντιπροσώπου του η ομόλογη σειρά.
Πρέπει να θυμόμαστε ότι κατά τον προσδιορισμό της ονομασίας σύνθετων ουσιών, όπου υπάρχουν διπλοί και τριπλοί δεσμοί, η αρίθμηση πρέπει να είναι τέτοια ώστε να παίρνουν τους μικρότερους αριθμούς. Εάν υπάρχει επιλογή μεταξύ της αρχής της αρίθμησης, τότε ξεκινούν με διπλούς δεσμούς, για παράδειγμα: πεντένιο-1, -σε-4 (παράδειγμα 3).
Μια ειδική περίπτωση αυτού του κανόνα είναι διπλοί και τριπλοί δεσμοί σε ίση απόσταση από το άκρο της αλυσίδας, όπως, για παράδειγμα, στο μόριο του εξαδιενίου-1, 3, -σε-5 (παράδειγμα 4). Θα πρέπει να θυμόμαστε εδώ ότι η αρίθμηση της αλυσίδας θα ξεκινά με διπλό δεσμό.
Για αλκίνια μακράς αλυσίδας (περισσότερα από С5-С6) συνιστάται η χρήσηΔιεθνής ονοματολογία IUPAC.
Η δομή ενός μορίου με τριπλό δεσμό
Το πιο κοινό παράδειγμα της δομής ενός μορίου ακετυλενικού υδρογονάνθρακα παρουσιάζεται για την αιθίνη, η δομή της οποίας μπορεί να προβληθεί στον πίνακα των αλκυνίων. Για ευκολία κατανόησης, θα δοθεί παρακάτω ένα λεπτομερές σχέδιο της αλληλεπίδρασης των ατόμων άνθρακα σε ένα μόριο ακετυλενίου.
Ο γενικός τύπος ενός αλκινίου είναι C2H2. Επομένως, στο διαδικασία δημιουργίας τριπλού δεσμού εμπλέκονται 2 άτομα άνθρακα. Δεδομένου ότι ο άνθρακας είναι τετρασθενής - η διεγερμένη κατάσταση του ατόμου - στις οργανικές ενώσεις, υπάρχουν 4 ασύζευκτα ηλεκτρόνια στο εξωτερικό τροχιακό - 2s και 2p3 (Εικ. 1α). Στη διαδικασία δημιουργίας ενός δεσμού, ένα υβριδικό νέφος σχηματίζεται από νέφη ηλεκτρονίων του s- και ενός p-τροχιακού, το οποίο ονομάζεται sp-υβριδικό νέφος (Εικ. 1β). Τα υβριδικά σύννεφα και στα δύο άτομα άνθρακα είναι έντονα προσανατολισμένα κατά μήκος ενός άξονα, γεγονός που προκαλεί τη γραμμική τους διάταξη (σε γωνία 180°) μεταξύ τους με μικρότερα μέρη προς τα έξω (Εικ. 2). Τα ηλεκτρόνια στα περισσότερα μέρη του νέφους, όταν συνδέονται, σχηματίζουν ένα ζεύγος ηλεκτρονίων και δημιουργούν έναν δεσμό σ (δεσμός σίγμα, Εικ. 1γ).
Το ασύζευκτο ηλεκτρόνιο, που βρίσκεται στο μικρότερο τμήμα, προσδίδει το ίδιο ηλεκτρόνιο στο άτομο του υδρογόνου (Εικ. 2). Τα υπόλοιπα 2 μη ζευγαρωμένα ηλεκτρόνια στο εξωτερικό τροχιακό p ενός ατόμου αλληλεπιδρούν με άλλα 2 παρόμοια ηλεκτρόνια του δεύτερου ατόμου. Σε αυτήν την περίπτωση, κάθε ζεύγος δύο τροχιακών p επικαλύπτεται σύμφωνα με την αρχή του π-δεσμού (pi-δεσμός, Σχ. 1δ) και προσανατολίζεται σε σχέση μετο άλλο σε γωνία 90°. Μετά από όλες τις αλληλεπιδράσεις, το γενικό νέφος παίρνει κυλινδρικό σχήμα (Εικ. 3).
Φυσικές ιδιότητες των αλκινίων
Οι υδρογονάνθρακες ακετυλενίου είναι πολύ παρόμοιοι στη φύση με τα αλκάνια και τα αλκένια. Στη φύση, πρακτικά δεν εμφανίζονται, εκτός από την αιθίνη, επομένως λαμβάνονται τεχνητά. Τα κατώτερα αλκίνια (έως C17) είναι άχρωμα αέρια και υγρά. Πρόκειται για ουσίες χαμηλής πολικότητας, με αποτέλεσμα να είναι ελάχιστα διαλυτές στο νερό και σε άλλους πολικούς διαλύτες. Ωστόσο, διαλύονται καλά σε απλές οργανικές ουσίες όπως ο αιθέρας, η νάφθα ή το βενζόλιο, και αυτή η ικανότητα βελτιώνεται με την αύξηση της πίεσης κατά τη συμπίεση του αερίου. Οι υψηλότεροι εκπρόσωποι αυτής της κατηγορίας (C17 και άνω) είναι κρυσταλλικές ουσίες.
Διαβάστε περισσότερα για τις ιδιότητες της ακετυλίνης
Δεδομένου ότι το ακετυλένιο είναι το πιο χρησιμοποιούμενο και ευρέως χρησιμοποιούμενο, οι φυσικές ιδιότητες του αλκυνίου είναι καλά κατανοητές. Είναι ένα άχρωμο αέριο με απόλυτη χημική καθαρότητα και άοσμο. Η τεχνική αιθίνη έχει έντονη οσμή λόγω της παρουσίας αμμωνίας NH3, υδρόθειου H2S και υδροφθορίου HF. Αυτό το υγροποιημένο ή αέριο αέριο είναι εξαιρετικά εκρηκτικό και αναφλέγεται εύκολα ακόμη και από στατική εκκένωση από τα δάχτυλα. Επίσης, λόγω των φυσικών ιδιοτήτων του, το αλκίνιο, αναμεμειγμένο με οξυγόνο, δίνει θερμοκρασία καύσης 3150 ° C, γεγονός που καθιστά δυνατή τη χρήση του ακετυλενίου ως καλό εύφλεκτο αέριο στη συγκόλληση και την κοπή μετάλλων. Το ακετυλένιο είναι δηλητηριώδες, επομένως πρέπει να δίνεται ιδιαίτερη προσοχή όταν εργάζεστε με αυτό το αέριο.
Το ακετυλένιο διαλύεται καλύτερα στην ακετόνη, ειδικά σε υγρή κατάσταση, επομένως, όταν αποθηκεύεται σε υγρή κατάσταση, χρησιμοποιούνται ειδικοί κύλινδροι γεμάτοι με πορώδη μάζα με ομοιόμορφα κατανεμημένη ακετόνη υπό πίεση έως 25 MPa.
Και όταν χρησιμοποιείται σε αέρια κατάσταση, το αέριο απελευθερώνεται μέσω ειδικών αγωγών, καθοδηγούμενο από κανονιστική και τεχνική τεκμηρίωση και GOST 5457-75 «Ακετυλένιο διαλυμένο και αέριο τεχνικό. Specifications», που περιγράφει τον τύπο του αλκυνίου και όλες τις διαδικασίες για την επαλήθευση και αποθήκευση των παραπάνω αερίων και υγρών υδρογονανθράκων.
Παραγωγή ακετυλενίου
Μία από τις μεθόδους είναι η μερική θερμική οξείδωση του μεθανίου CH4 με οξυγόνο σε θερμοκρασία 1500 °C. Αυτή η διαδικασία ονομάζεται επίσης θερμική οξειδωτική πυρόλυση. Μια πρακτικά παρόμοια διαδικασία συμβαίνει κατά την οξείδωση του μεθανίου σε ηλεκτρικό τόξο σε θερμοκρασία άνω των 1500 ° C με ταχεία ψύξη των εκλυόμενων αερίων, καθώς λόγω των φυσικών ιδιοτήτων του αλκυνίου, το ακετυλένιο σε ένα μείγμα με μεθάνιο που δεν αντέδρασε μπορεί να προκαλέσει έκρηξη. Επίσης, αυτό το προϊόν μπορεί να ληφθεί με αντίδραση καρβιδίου του ασβεστίου CaC2 και νερού στους 2000 °C.
Αίτηση
Μεταξύ των ομόλογων, όπως περιγράφηκε παραπάνω, μόνο η ακετυλίνη έχει χρησιμοποιηθεί σε μεγάλη κλίμακα και μόνιμη, και έχει ιστορικά αναπτυχθεί ότι η ορθολογική ονομασία χρησιμοποιείται στην παραγωγή.
Λόγω της φυσικής και χημικής τουιδιότητες και μια σχετικά φθηνή μέθοδος λήψης αυτού του υδρογονάνθρακα χρησιμοποιείται για την παραγωγή διαφόρων οργανικών διαλυτών, συνθετικών καουτσούκ και πολυμερών.
