Μέθοδοι λήψης αλκενίων: εργαστηριακές και βιομηχανικές

Πίνακας περιεχομένων:

Μέθοδοι λήψης αλκενίων: εργαστηριακές και βιομηχανικές
Μέθοδοι λήψης αλκενίων: εργαστηριακές και βιομηχανικές
Anonim

Τα αλκένια είναι πολύτιμες «μεταβατικές» ουσίες. Με τη βοήθειά τους, μπορείτε να πάρετε αλκάνια, αλκύνια, παράγωγα αλογόνου, αλκοόλες, πολυμερή και άλλα. Το κύριο πρόβλημα των ακόρεστων υδρογονανθράκων είναι η σχεδόν πλήρης απουσία τους στη φύση· ως επί το πλείστον, ουσίες της συγκεκριμένης σειράς εξορύσσονται στο εργαστήριο με χημική σύνθεση. Για να κατανοήσετε τα χαρακτηριστικά των αντιδράσεων για τη λήψη αλκενίων, πρέπει να κατανοήσετε τη δομή τους.

Τι είναι τα αλκένια;

Τα αλκένια είναι οργανικές ουσίες που αποτελούνται από άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Ένα χαρακτηριστικό αυτής της σειράς είναι οι διπλοί ομοιοπολικοί δεσμοί: σίγμα και π. Καθορίζουν τις χημικές και φυσικές ιδιότητες των ουσιών. Το σημείο τήξης τους είναι χαμηλότερο από αυτό των αντίστοιχων αλκανίων. Επίσης, τα αλκένια διαφέρουν από αυτή τη «βασική» σειρά υδρογονανθράκων από την παρουσία μιας αντίδρασης προσθήκης, η οποία συμβαίνει με τη διάσπαση του δεσμού pi. Χαρακτηρίζονται από τέσσερις τύπους ισομερισμού:

  • σύμφωνα με τη θέση του διπλού δεσμού;
  • για αλλαγές στον σκελετό άνθρακα;
  • interclass (με κυκλοαλκάνια);
  • γεωμετρικό (cis- και trans-).

Άλλο όνομα για αυτόμια σειρά από ουσίες - ολεφίνες. Αυτό οφείλεται στην ομοιότητά τους με τα πολυϋδρικά καρβοξυλικά οξέα, τα οποία έχουν διπλό δεσμό στη σύνθεσή τους. Η ονοματολογία των αλκενίων διαφέρει στο ότι το πρώτο άτομο στην ανθρακική αλυσίδα καθορίζεται από την τοποθέτηση ενός πολλαπλού δεσμού, η θέση του οποίου υποδεικνύεται επίσης στο όνομα της ουσίας.

Χημικό σχέδιο στον πίνακα κιμωλίας
Χημικό σχέδιο στον πίνακα κιμωλίας

Η πυρόλυση είναι ο κύριος τρόπος εξαγωγής αλκενίων

Η πυρόλυση είναι ένας τύπος διύλισης λαδιού σε υψηλές θερμοκρασίες. Ο κύριος στόχος αυτής της διαδικασίας είναι η εξαγωγή ουσιών με μικρότερο μοριακό βάρος. Η διάσπαση για την παραγωγή αλκενίων συμβαίνει κατά τη διάσπαση των αλκανίων, τα οποία αποτελούν μέρος των προϊόντων πετρελαίου. Αυτό συμβαίνει σε θερμοκρασίες από 400 έως 700 °C. Στην πορεία αυτής της αντίδρασης για τη λήψη αλκενίων, εκτός από την ουσία που ήταν ο σκοπός της εφαρμογής της, σχηματίζεται ένα αλκάνιο. Ο συνολικός αριθμός των ατόμων άνθρακα πριν και μετά την αντίδραση είναι ο ίδιος.

Φιάλες διαφορετικών χρωμάτων
Φιάλες διαφορετικών χρωμάτων

Άλλες βιομηχανικές μέθοδοι για τη λήψη αλκενίων

Δεν μπορείτε να συνεχίσετε να μιλάτε για αλκένια χωρίς να αναφέρετε την αντίδραση αφυδρογόνωσης. Για την εφαρμογή του λαμβάνεται ένα αλκάνιο στο οποίο μπορεί να σχηματιστεί διπλός δεσμός μετά την εξάλειψη δύο ατόμων υδρογόνου. Δηλαδή, το μεθάνιο δεν θα εισέλθει σε αυτή την αντίδραση. Επομένως, ένας αριθμός αλκενίων ξεκινά από το αιθυλένιο. Ειδικές συνθήκες για την αντίδραση είναι η αυξημένη θερμοκρασία και ένας καταλύτης. Το οξείδιο του νικελίου ή του χρωμίου (III) μπορεί να δράσει ως το τελευταίο. Το αποτέλεσμα της αντίδρασης θα είναι ένα αλκένιο με τον κατάλληλο αριθμό ατόμων άνθρακα και ένα άχρωμο αέριο (υδρογόνο).

Μια άλλη βιομηχανική μέθοδος για τη λήψη ουσιών αυτής της σειράς είναι η υδρογόνωση των αλκυνίων. Αυτή η αντίδραση για τη λήψη αλκενίων λαμβάνει χώρα σε υψηλές θερμοκρασίες και με τη συμμετοχή ενός καταλύτη (νικέλιο ή πλατίνα). Ο μηχανισμός υδρογόνωσης βασίζεται στη διάσπαση ενός από τους δύο δεσμούς pi του παρεχόμενου αλκυνίου, μετά την οποία προστίθενται άτομα υδρογόνου στις θέσεις καταστροφής.

Οι φιάλες στέκονται σε μια σειρά
Οι φιάλες στέκονται σε μια σειρά

Εργαστηριακή μέθοδος με χρήση αλκοόλ

Ένας από τους πιο απλούς και φθηνούς τρόπους είναι η ενδομοριακή αφυδάτωση, δηλαδή η αποβολή του νερού. Κατά τη σύνταξη της εξίσωσης αντίδρασης, αξίζει να θυμάστε ότι θα πραγματοποιηθεί σύμφωνα με τον κανόνα Zaitsev: το υδρογόνο θα διασπαστεί από το λιγότερο υδρογονωμένο άτομο άνθρακα. Η θερμοκρασία πρέπει να είναι πάνω από 150°C. Ως καταλύτης, πρέπει να χρησιμοποιήσετε ουσίες με υγροσκοπικές ιδιότητες (ικανές να τραβούν την υγρασία), για παράδειγμα, θειικό οξύ. Ένας διπλός δεσμός θα σχηματιστεί στη θέση του διαχωρισμού της υδροξυλομάδας και του υδρογόνου. Το αποτέλεσμα της αντίδρασης θα είναι το αντίστοιχο αλκένιο και ένα μόριο νερού.

Θειικό οξύ
Θειικό οξύ

Παράγωγα άλω που βασίζονται σε εργαστήριο

Υπάρχουν δύο ακόμη εργαστηριακές μέθοδοι. Το πρώτο είναι η δράση ενός αλκαλικού διαλύματος σε παράγωγα αλκανίων, τα οποία έχουν ένα άτομο αλογόνου στη σύνθεσή τους. Αυτή η μέθοδος ονομάζεται αφυδροαλογόνωση, δηλαδή η εξάλειψη των ενώσεων υδρογόνου με μη μεταλλικά στοιχεία της έβδομης ομάδας (φθόριο, βρώμιο, χλώριο, ιώδιο). Η εφαρμογή του μηχανισμού αντίδρασης, όπως και στην προηγούμενη περίπτωση, προχωρά σύμφωνα με τον κανόναΖαΐτσεφ. Οι καταλυτικές συνθήκες είναι ένα αλκοολούχο διάλυμα και μια αυξημένη θερμοκρασία. Μετά την αντίδραση, σχηματίζεται ένα αλκένιο, ένα άλας ενός στοιχείου αλκαλιμετάλλου και ένα αλογόνο, νερό.

Η δεύτερη μέθοδος μοιάζει πολύ με την προηγούμενη. Πραγματοποιείται χρησιμοποιώντας ένα αλκάνιο, το οποίο έχει δύο αλογόνα στη σύνθεσή του. Μια τέτοια ουσία επηρεάζεται από ένα ενεργό μέταλλο (ψευδάργυρος ή μαγνήσιο) παρουσία διαλύματος αλκοόλης και αυξημένης θερμοκρασίας. Η αντίδραση θα πραγματοποιηθεί μόνο εάν το υδρογόνο αντικατασταθεί από ένα αλογόνο σε δύο γειτονικά άτομα άνθρακα, εάν δεν πληρούται η προϋπόθεση, τότε δεν σχηματίζεται ο διπλός δεσμός.

Γιατί να παίρνω ψευδάργυρο και μαγνήσιο; Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, το μέταλλο οξειδώνεται, το οποίο μπορεί να δώσει δύο ηλεκτρόνια και δύο αλογόνα εξαλείφονται. Εάν πάρετε αλκαλικά στοιχεία, θα αντιδράσουν με το νερό, το οποίο είναι μέρος του διαλύματος αλκοόλης. Όσο για τα μέταλλα που είναι μετά το μαγνήσιο και τον ψευδάργυρο στη σειρά Beketov, θα είναι πολύ αδύναμα.

Συνιστάται: