Καρβοξυλικά οξέα: φυσικές ιδιότητες. Άλατα καρβοξυλικών οξέων

2024 Συγγραφέας: Angel Austin | [email protected]. Τελευταία τροποποίηση: 2023-12-17 05:22

Σχεδόν όλοι έχουν ξύδι στο σπίτι. Και οι περισσότεροι γνωρίζουν ότι η βάση του είναι το οξικό οξύ. Τι είναι όμως από χημική άποψη; Ποιες άλλες οργανικές ενώσεις αυτής της σειράς υπάρχουν και ποια είναι τα χαρακτηριστικά τους; Ας προσπαθήσουμε να κατανοήσουμε αυτό το ζήτημα και να μελετήσουμε τα περιοριστικά μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα. Επιπλέον, όχι μόνο το οξικό οξύ χρησιμοποιείται στην καθημερινή ζωή, αλλά και κάποια άλλα, και τα παράγωγα αυτών των οξέων είναι γενικά συχνοί επισκέπτες σε κάθε σπίτι.

Κατηγορία καρβοξυλικών οξέων: γενικά χαρακτηριστικά

Από την άποψη της επιστήμης της χημείας, αυτή η κατηγορία ενώσεων περιλαμβάνει μόρια που περιέχουν οξυγόνο που έχουν μια ειδική ομαδοποίηση ατόμων - μια λειτουργική ομάδα καρβοξυλίου. Μοιάζει με -COOH. Έτσι, ο γενικός τύπος που έχουν όλα τα κορεσμένα μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα είναι: R-COOH, όπου R είναι ένα σωματίδιο ρίζας που μπορεί να περιλαμβάνει οποιοδήποτε αριθμό ατόμων άνθρακα.

Σύμφωνα με αυτό, ο ορισμός αυτής της κατηγορίας ενώσεων μπορεί να δοθεί ως εξής. Τα καρβοξυλικά οξέα είναι οργανικά μόρια που περιέχουν οξυγόνο, τα οποία περιλαμβάνουν μία ή περισσότερες λειτουργικές ομάδες -COOH - καρβοξυλικές ομάδες.

Το γεγονός ότι αυτές οι ουσίες ανήκουν ειδικά σε οξέα εξηγείται από την κινητικότητα του ατόμου υδρογόνου στο καρβοξυλ. Η πυκνότητα των ηλεκτρονίων κατανέμεται άνισα, καθώς το οξυγόνο είναι το πιο ηλεκτραρνητικό στην ομάδα. Από αυτό, ο δεσμός Ο-Η είναι έντονα πολωμένος και το άτομο υδρογόνου γίνεται εξαιρετικά ευάλωτο. Αποσπάται εύκολα, μπαίνοντας σε χημικές αλληλεπιδράσεις. Επομένως, τα οξέα στους αντίστοιχους δείκτες δίνουν παρόμοια αντίδραση:

• φαινολοφθαλεΐνη - άχρωμη;
• λίθος - κόκκινο;
• καθολική - κόκκινο;
• μεθυλοπορτοκαλί - κόκκινο και άλλα.

Λόγω του ατόμου υδρογόνου, τα καρβοξυλικά οξέα παρουσιάζουν οξειδωτικές ιδιότητες. Ωστόσο, η παρουσία άλλων ατόμων τους επιτρέπει να ανακάμψουν, να συμμετάσχουν σε πολλές άλλες αλληλεπιδράσεις.

Ταξινόμηση

Υπάρχουν πολλά κύρια χαρακτηριστικά με τα οποία τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε ομάδες. Το πρώτο από αυτά είναι η φύση του ριζοσπαστικού. Σύμφωνα με αυτόν τον παράγοντα, διακρίνουν:

• Αλικυκλικά οξέα. Παράδειγμα: cinchona.
• Αρωματικό. Παράδειγμα: βενζοϊκό.
• Αλιφατική. Παράδειγμα: οξικό, ακρυλικό, οξαλικό και άλλα.
• Ετεροκυκλικό. Παράδειγμα: νικοτίνη.

Αν μιλάμε για δεσμούς σε ένα μόριο, τότε μπορούμε επίσης να διακρίνουμε δύο ομάδες οξέων:

• οριακό - μόνο όλες οι συνδέσειςsingle;
• απεριόριστα - διαθέσιμο διπλό, μονό ή πολλαπλό.

Επίσης, ο αριθμός των λειτουργικών ομάδων μπορεί να χρησιμεύσει ως ένδειξη ταξινόμησης. Διακρίνονται λοιπόν οι παρακάτω κατηγορίες.

1. Single-basic - μόνο μία -COOH-group. Παράδειγμα: μυρμηκικό, στεατικό, βουτάνιο, βαλερικό και άλλα.
2. Διβασικό - αντίστοιχα, δύο ομάδες -COOH. Παράδειγμα: οξαλικό, μηλονικό και άλλα.
3. Πολυβασικό - λεμόνι, γάλα και άλλα.

Περαιτέρω σε αυτό το άρθρο θα συζητήσουμε μόνο τα περιοριστικά μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα της αλειφατικής σειράς.

Ιστορικό ανακάλυψης

Η οινοποίηση γνώρισε άνθηση από την αρχαιότητα. Και, όπως γνωρίζετε, ένα από τα προϊόντα της είναι το οξικό οξύ. Επομένως, η ιστορία της δημοτικότητας αυτής της κατηγορίας ενώσεων χρονολογείται από την εποχή του Robert Boyle και του Johann Glauber. Ωστόσο, για πολύ καιρό δεν ήταν δυνατό να αποσαφηνιστεί η χημική φύση αυτών των μορίων.

Εξάλλου, οι απόψεις των βιταλιστών κυριάρχησαν για μεγάλο χρονικό διάστημα, αρνούμενοι τη δυνατότητα σχηματισμού οργανικών χωρίς ζωντανά όντα. Αλλά ήδη το 1670, ο D. Ray κατάφερε να πάρει τον πρώτο εκπρόσωπο - μεθάνιο ή μυρμηκικό οξύ. Αυτό το έκανε θερμαίνοντας ζωντανά μυρμήγκια σε μια φιάλη.

Αργότερα, η εργασία των επιστημόνων Berzelius και Kolbe έδειξε τη δυνατότητα σύνθεσης αυτών των ενώσεων από ανόργανες ουσίες (με απόσταξη ξυλάνθρακα). Το αποτέλεσμα ήταν οξικό οξύ. Έτσι, μελετήθηκαν τα καρβοξυλικά οξέα (φυσικές ιδιότητες, δομή) και έγινε η αρχή για την ανακάλυψη όλωνάλλοι εκπρόσωποι ενός αριθμού αλειφατικών ενώσεων.

Φυσικές ιδιότητες

Σήμερα, όλοι οι εκπρόσωποί τους έχουν μελετηθεί λεπτομερώς. Για καθένα από αυτά, μπορείτε να βρείτε ένα χαρακτηριστικό από κάθε άποψη, συμπεριλαμβανομένης της εφαρμογής στη βιομηχανία και της ύπαρξης στη φύση. Θα εξετάσουμε τι είναι τα καρβοξυλικά οξέα, τις φυσικές τους ιδιότητες και άλλες παραμέτρους.

Έτσι, υπάρχουν αρκετές κύριες χαρακτηριστικές παράμετροι.

1. Αν ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα δεν υπερβαίνει τα πέντε, τότε πρόκειται για υγρά με έντονη οσμή, κινητά και πτητικά. Πάνω από πέντε - βαριές ελαιώδεις ουσίες, ακόμη περισσότερες - στερεές, παραφίνης.
2. Η πυκνότητα των δύο πρώτων αντιπροσώπων υπερβαίνει τον ένα. Όλα τα άλλα είναι πιο ελαφριά από το νερό.
3. Σημείο βρασμού: όσο μεγαλύτερη είναι η αλυσίδα, τόσο μεγαλύτερη είναι η τιμή. Όσο πιο διακλαδισμένη είναι η δομή, τόσο χαμηλότερη.
4. Σημείο τήξης: εξαρτάται από την ομαλότητα του αριθμού των ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα. Οι ζυγοί το έχουν υψηλότερο, οι μονές το έχουν χαμηλότερο.
5. Διαλύεται πολύ καλά στο νερό.
6. Ικανός να σχηματίσει ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου.

Τέτοια χαρακτηριστικά εξηγούνται από τη συμμετρία της δομής, και ως εκ τούτου τη δομή του κρυσταλλικού πλέγματος, τη δύναμή του. Όσο πιο απλά και δομημένα μόρια, τόσο μεγαλύτερη είναι η απόδοση που δίνουν τα καρβοξυλικά οξέα. Οι φυσικές ιδιότητες αυτών των ενώσεων καθιστούν δυνατό τον προσδιορισμό των περιοχών και των τρόπων χρήσης τους στη βιομηχανία.

Χημικές ιδιότητες

Όπως έχουμε ήδη υποδείξει παραπάνω, αυτά τα οξέα μπορούν να παρουσιάζουν διαφορετικές ιδιότητες. Αντιδράσεις μεΗ συμμετοχή τους είναι σημαντική για τη βιομηχανική σύνθεση πολλών ενώσεων. Ας υποδείξουμε τις πιο σημαντικές χημικές ιδιότητες που μπορεί να εμφανίσει ένα μονοβασικό καρβοξυλικό οξύ.

1. Διάσταση: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Παρουσιάζει όξινες ιδιότητες, δηλαδή αλληλεπιδρά με βασικά οξείδια, καθώς και με τα υδροξείδια τους. Αλληλεπιδρά με απλά μέταλλα σύμφωνα με το τυπικό σχήμα (δηλαδή, μόνο με αυτά που βρίσκονται πριν από το υδρογόνο σε μια σειρά τάσεων).
3. Συμπεριφέρεται σαν βάση με ισχυρότερα οξέα (ανόργανα).
4. Μπορεί να μειωθεί σε πρωτογενές αλκοόλ.
5. Ειδική αντίδραση - εστεροποίηση. Αυτή είναι μια αλληλεπίδραση με αλκοόλες για να σχηματιστεί ένα σύνθετο προϊόν - ένας αιθέρας.
6. Η αντίδραση της αποκαρβοξυλίωσης, δηλαδή η απομάκρυνση ενός μορίου διοξειδίου του άνθρακα από μια ένωση.
7. Ικανότητα να αλληλεπιδρά με αλογονίδια στοιχείων όπως ο φώσφορος και το θείο.

Είναι προφανές πόσο ευέλικτα είναι τα καρβοξυλικά οξέα. Οι φυσικές ιδιότητες, καθώς και οι χημικές, είναι αρκετά διαφορετικές. Επιπλέον, πρέπει να ειπωθεί ότι, γενικά, από την άποψη της αντοχής ως οξέων, όλα τα οργανικά μόρια είναι μάλλον αδύναμα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα ανόργανα. Οι σταθερές διάστασής τους δεν υπερβαίνουν το 4, 8.

Μέθοδοι απόκτησης

Υπάρχουν διάφοροι κύριοι τρόποι με τους οποίους μπορούν να ληφθούν κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα.

1. Στο εργαστήριο, αυτό γίνεται με οξείδωση:

• αλκοόλ;
• αλδεΰδες;
• αλκύνια;
• αλκυλοβενζόλια;
• καταστροφή αλκενίων.

2. Υδρόλυση:

• εστέρες;
• νιτρίλια;
• αμίδια;
• τριαλοαλκάνια.

3. Αποκαρβοξυλίωση - αφαίρεση μορίου CO ₂.

4. Στη βιομηχανία, η σύνθεση πραγματοποιείται με την οξείδωση υδρογονανθράκων με μεγάλο αριθμό ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα. Η διαδικασία πραγματοποιείται σε διάφορα στάδια με την απελευθέρωση πολλών υποπροϊόντων.

5. Ορισμένα μεμονωμένα οξέα (μυρμηκικό, οξικό, βουτυρικό, βαλερικό και άλλα) λαμβάνονται με συγκεκριμένους τρόπους χρησιμοποιώντας φυσικά συστατικά.

Βασικές ενώσεις κορεσμένων καρβοξυλικών οξέων: άλατα

Τα άλατα καρβοξυλικών οξέων είναι σημαντικές ενώσεις που χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία. Λαμβάνονται ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης του τελευταίου με:

• μέταλλα;
• βασικά οξείδια;
• αμφοτερικά οξείδια;
• alkali;
• αμφοτερικά υδροξείδια.

Ιδιαίτερη σημασία ανάμεσά τους είναι αυτά που σχηματίζονται μεταξύ των αλκαλικών μετάλλων νάτριο και κάλιο και τα υψηλότερα κορεσμένα οξέα - παλμιτικό, στεατικό. Εξάλλου, τα προϊόντα μιας τέτοιας αλληλεπίδρασης είναι σαπούνια, υγρά και στερεά.

Σαπούνια

Λοιπόν, αν μιλάμε για παρόμοια αντίδραση: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, το προϊόν που προκύπτει - στεατικό νάτριο - είναι από τη φύση του το συνηθισμένο σαπούνι πλυντηρίου που χρησιμοποιείται για το πλύσιμο των ρούχων.

Εάν αντικαταστήσετε το οξύ μεπαλμιτικό, και το μέταλλο στο κάλιο, παίρνετε παλμιτικό κάλιο - υγρό σαπούνι για το πλύσιμο των χεριών. Επομένως, μπορεί να δηλωθεί με βεβαιότητα ότι τα άλατα των καρβοξυλικών οξέων είναι στην πραγματικότητα σημαντικές ενώσεις οργανικής φύσης. Η βιομηχανική παραγωγή και χρήση τους είναι απλώς κολοσσιαία στην κλίμακα της. Αν φανταστείτε πόσο σαπούνι ξοδεύει κάθε άτομο στη Γη, τότε είναι εύκολο να φανταστείτε αυτές τις ζυγαριές.

Εστέρες καρβοξυλικών οξέων

Μια ειδική ομάδα ενώσεων που έχει τη θέση της στην ταξινόμηση των οργανικών ουσιών. Αυτή είναι μια κατηγορία εστέρων. Σχηματίζονται από την αντίδραση καρβοξυλικών οξέων με αλκοόλες. Το όνομα τέτοιων αλληλεπιδράσεων είναι αντιδράσεις εστεροποίησης. Η γενική όψη μπορεί να αναπαρασταθεί από την εξίσωση:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Το προϊόν με δύο ρίζες είναι ένας εστέρας. Προφανώς, ως αποτέλεσμα της αντίδρασης, το καρβοξυλικό οξύ, η αλκοόλη, ο εστέρας και το νερό έχουν υποστεί σημαντικές αλλαγές. Έτσι, το υδρογόνο φεύγει από το μόριο του οξέος με τη μορφή κατιόντος και συναντάται με μια υδροξοομάδα που έχει διαχωριστεί από το αλκοόλ. Το αποτέλεσμα είναι ένα μόριο νερού. Η ομάδα που απομένει από το οξύ προσκολλά τη ρίζα από την αλκοόλη στον εαυτό της, σχηματίζοντας ένα μόριο εστέρα.

Γιατί είναι τόσο σημαντικές αυτές οι αντιδράσεις και ποια είναι η βιομηχανική σημασία των προϊόντων τους; Το θέμα είναι ότι οι εστέρες χρησιμοποιούνται όπως:

• πρόσθετα τροφίμων;
• αρωματικά;
• συστατικό του αρώματος;
• solvents;
• συστατικά βερνικιών, χρωμάτων, πλαστικών;
• drugs και άλλα.

Είναι σαφές ότι οι περιοχές χρήσης τους είναι αρκετά ευρείς ώστε να δικαιολογούν τον όγκο της παραγωγής στη βιομηχανία.

Αιθανοϊκό οξύ (οξικό)

Πρόκειται για ένα περιοριστικό μονοβασικό καρβοξυλικό οξύ της σειράς αλειφατικών, το οποίο είναι ένα από τα πιο κοινά όσον αφορά τον όγκο παραγωγής σε όλο τον κόσμο. Ο τύπος του είναι CH₃COOH. Αυτή η επικράτηση οφείλεται στις ιδιότητές του. Άλλωστε, οι τομείς χρήσης του είναι εξαιρετικά μεγάλοι.

1. Είναι ένα συμπλήρωμα διατροφής με τον κωδικό E-260.
2. Χρησιμοποιείται στη βιομηχανία τροφίμων για συντήρηση.
3. Χρησιμοποιείται στην ιατρική για τη σύνθεση φαρμάκων.
4. Συστατικό για την παρασκευή αρωματικών ενώσεων.
5. Solvent.
6. Συμμετέχοντας στη διαδικασία εκτύπωσης, βαφής υφασμάτων.
7. Απαραίτητο συστατικό στις αντιδράσεις της χημικής σύνθεσης πολλών ουσιών.

Στην καθημερινή ζωή, το 80% διάλυμά του ονομάζεται συνήθως ξύδι και αν το αραιώσετε στο 15%, παίρνετε μόνο ξύδι. Το καθαρό 100% οξύ ονομάζεται παγόμορφο οξικό οξύ.

Μυρμηκικό οξύ

Ο πρώτος και απλούστερος εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας. Φόρμουλα - NCOON. Είναι επίσης πρόσθετο τροφίμων με τον κωδικό E-236. Οι φυσικές πηγές της:

• μυρμήγκια και μέλισσες;
• τσουκνίδα;
• βελόνες;
• φρούτα.

Κύριες χρήσεις:

• για διατήρηση και προετοιμασία ζωοτροφών;
• χρησιμοποιείται για τον έλεγχο των παρασίτων;
• για βαφή υφασμάτων, λεκέδες λεπτομερειών,
• πώςδιαλύτης;
• χλωρίνη;
• στην ιατρική - για απολύμανση οργάνων και εξοπλισμού;
• για τη λήψη μονοξειδίου του άνθρακα στο εργαστήριο.

Επίσης στη χειρουργική, διαλύματα αυτού του οξέος χρησιμοποιούνται ως αντισηπτικά.