Τι είναι η ακετόνη; Η σύνθεση αυτής της οργανικής ένωσης είναι η εξής: τρία άτομα άνθρακα, έξι άτομα υδρογόνου, ένα άτομο οξυγόνου. Ας αναλύσουμε τις κύριες φυσικές και χημικές ιδιότητες αυτής της ένωσης, τις μεθόδους παρασκευής και ας εξετάσουμε επίσης τους κύριους τομείς εφαρμογής της.
Γρήγορη αναφορά
Η ακετόνη, τη σύνθεση και τις ιδιότητες της οποίας θα εξετάσουμε λεπτομερέστερα, είναι μια οργανική ουσία, ο απλούστερος εκπρόσωπος των κορεσμένων καρβονυλικών ενώσεων - κετονών. Μετάφραση από τα λατινικά, σημαίνει - ξύδι. Παλαιότερα, η ακετόνη, η σύνθεση της οποίας δεν έχει ακόμη μελετηθεί, συντέθηκε από οξικά άλατα και η τελική κετόνη ήταν η πρώτη ύλη για την παραγωγή παγόμορφου οξικού οξέος.
Μόλις στα μέσα του δέκατου ένατου αιώνα ο Γερμανός χημικός Leopold Gmelin εισήγαγε τον όρο «ασετόνη» στο επιστημονικό λεξικό.
Ιστορικό ανακάλυψης
Ακετόνη, του οποίου η σύνθεση μελετήθηκε μόνο τον δέκατο ένατο αιώνα από τους Jeannot-Baptiste Dumas και Justus von Liebig, για πρώτη φοράκατάφερε να ανοίξει τον Andreas Libavius στα τέλη του 16ου αιώνα. Η ουσία συντέθηκε με τη διαδικασία ξηρής απόσταξης αλατιού - οξικού μολύβδου.
Μέχρι τις αρχές του εικοστού αιώνα, αυτός ο εκπρόσωπος των κετονών λαμβανόταν από ξύλο οπτάνθρακα.
Κατά τη διάρκεια του Πρώτου Παγκοσμίου Πολέμου, η ακετόνη, της οποίας η σύσταση είναι πλέον γνωστή ακόμη και σε μαθητές σχολείου, άρχισε να παράγεται με άλλους τρόπους.
Φυσικές ιδιότητες
Η ακετόνη είναι ένα άχρωμο κινητό πτητικό υγρό με πικάντικη οσμή. Αυτή η οργανική ένωση είναι ελεύθερα αναμίξιμη με νερό, βενζόλιο, διαιθυλαιθέρα, μεθανόλη και εστέρες. Στην καθημερινή ζωή, σχεδόν όλοι χρησιμοποιούν έναν διαλύτη - ακετόνη, η σύνθεση του οποίου θεωρείται μέρος του μαθήματος της οργανικής χημείας.
Χημικές ιδιότητες
Μία από τις πιο αντιδραστικές κετόνες είναι η ακετόνη. Ο τύπος και οι ιδιότητες αυτής της οργανικής ένωσης εξετάζονται ως προς τις ενώσεις καρβονυλίου. Σε ένα αλκαλικό περιβάλλον, αλληλεπιδρά στην αυτοσυμπύκνωση αλδόλης, το προϊόν της αντίδρασης είναι η διακετονική αλκοόλη.
Υπό την επίδραση του ψευδαργύρου, αυτή η κετόνη μειώνεται σε pinacon. Η πυρόλυση παράγει κετένιο. Όπως κάθε οργανική ένωση, η ακετόνη καίγεται σε μια ατμόσφαιρα οξυγόνου για να σχηματίσει διοξείδιο του άνθρακα και υδρατμούς. Η διαδικασία είναι εξώθερμη, συνοδευόμενη από απελευθέρωση σημαντικής ποσότητας θερμότητας.
Μια ποιοτική αντίδραση σε αυτή την ένωση είναι η αλληλεπίδραση σε αλκαλικό μέσο με νιτροπρωσσικό νάτριο. Παρουσία ακετόνης,ένα έντονο κόκκινο χρώμα που γίνεται κόκκινο-ιώδες καθώς προσθέτετε οξικό οξύ στο διάλυμα.
Η χημική σύνθεση της ακετόνης (η παρουσία διπλού δεσμού μεταξύ του ατόμου οξυγόνου και του άνθρακα) εξηγεί την αδυναμία αυτής της οργανικής ένωσης να εισέλθει σε αντιδράσεις οξείδωσης με διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου και πρόσφατα παρασκευασμένου υδροξειδίου του χαλκού (2).
Παραγωγή διμεθυλκετόνης
Αυτή τη στιγμή, ο κόσμος παράγει περίπου 6,9 εκατομμύρια τόνους ακετόνης ετησίως. Οι αναλυτές σημειώνουν μια σταθερή αύξηση της ζήτησης των καταναλωτών για αυτή την κετόνη, με αποτέλεσμα οι χημικοί να αναπτύσσουν νέες επιλογές για την οικονομική της σύνθεση. Σε βιομηχανική κλίμακα, η διμεθυλκετόνη λαμβάνεται από το προπένιο είτε άμεσα είτε έμμεσα. Στη διαδικασία κουμένιου, η ακετόνη είναι ένα παρόμοιο προϊόν σύνθεσης από φαινόλη βενζόλιο. Υπάρχουν τρία στάδια αυτής της παραγωγής. Πρώτον, το βενζόλιο αλκυλιώνεται με προπένιο και το κουμένιο είναι το προϊόν της αντίδρασης. Στο δεύτερο και τρίτο στάδιο, οξειδώνεται από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο σε υδροϋπεροξείδιο. Σε όξινο περιβάλλον, αυτή η ένωση αποσυντίθεται σε ακετόνη και φαινόλη.
Η δεύτερη βιομηχανική τεχνολογία για την παραγωγή ακετόνης βασίζεται στην καταλυτική οξείδωση της ισοπροπανόλης σε φάση ατμού. Η απευθείας οξείδωση στην υγρή φάση του προπενίου παρουσία καταλύτη (χλωριούχο παλλάδιο) μπορεί επίσης να παράγει ακετόνη.
Μεταξύ των μεθόδων που δεν είναι κατάλληλες για βιομηχανικούς όγκους λόγω της ασήμαντης απόδοσης του προϊόντος, σημειώνουμε τη ζύμωση του αμύλου υπό την επίδραση βακτηρίων.
Εφαρμογές
Η ακετόνη χρησιμοποιείται συχνά στην παραγωγή ως διαλύτης. Αυτή η ουσία απολιπαίνει τέλεια τις επιφάνειες, διαλύει το χλωριωμένο καουτσούκ, τις εποξειδικές ρητίνες, το πολυστυρόλιο και διάφορες οργανικές ουσίες. Είναι αυτή η κετόνη που χρησιμοποιείται για τη διάλυση νιτρικών αλάτων και κυτταρίνης.
Στη φαρμακευτική βιομηχανία, η ένωση χρησιμοποιείται ως η κύρια πρώτη ύλη για τη σύνθεση μεθακρυλικού μεθυλεστέρα, μεσιτυλοξειδίου, ακετόνης κυανυδρίνης, οξικού ανυδρίτη, διακετόνης αλκοόλης.
Αυτή η οργανική ένωση που περιέχει οξυγόνο είναι ένας εξαιρετικός παράγοντας για την αφαίρεση υπολειμμάτων λίπους από την επιφάνεια. Στην καθαρή του μορφή, η ακετόνη χρησιμοποιείται για τη διάλυση διαφόρων βερνικιών και ασταριών. Επί του παρόντος, αυτός ο εκπρόσωπος της κατηγορίας κετονών χρησιμοποιείται όχι μόνο ως εξαιρετικός οργανικός διαλύτης, αλλά και ως πρώτη ύλη για τη βιομηχανική σύνθεση πολυουρεθανών, εποξειδικών ρητινών, πολυανθρακικών και εκρηκτικών ενώσεων. Είναι επίσης απαραίτητο για την αποθήκευση του ασετυλενίου, καθώς αυτό το αλκύνιο έχει αυξημένη εκρηκτικότητα, δεν μπορεί να μείνει στην καθαρή του μορφή. Το ακετυλένιο τοποθετείται σε ειδικά δοχεία που περιέχουν πορώδες υλικό εμποτισμένο με διμεθυλκετόνη.
Ανάμεσα στα ενδιαφέροντα στοιχεία για τη χρήση ακετόνης, σημειώνουμε το παρασκεύασμα με τη συμμετοχή του σε λουτρά ψύξης αναμεμειγμένα με υγρή αμμωνία και "ξηρό πάγο".
Στα ερευνητικά εργαστήρια, η διμεθυλκετόνη, η οποία είναι ο πρώτος εκπρόσωπος της κατηγορίας, είναι απαραίτητη για το πλύσιμο των βρώμικων χημικών πιάτων. Ο λόγος για αυτήν την αρχική χρήση της ακετόνης είναι αμελητέατοξικότητα, εξαιρετική πτητικότητα, εξαιρετική διαλυτότητα στο νερό. Με τη βοήθεια της ακετόνης, μπορείτε να στεγνώσετε γρήγορα τα πιάτα και να στεγνώσετε ανόργανες ενώσεις χαμηλής δράσης που δεν εισέρχονται σε χημική αλληλεπίδραση με αυτό.
Για να καθαριστεί αυτή η κετόνη στο εργαστήριο, αποστάζεται με μια μικρή ποσότητα υπερμαγγανικού καλίου.
Μπορείτε να ανιχνεύσετε την παρουσία ακετόνης σε ένα μείγμα οργανικών ενώσεων αλληλεπιδρώντας με διαλύματα φουρφουράλης, νιτροπρωσσικού νατρίου, ιωδίου.