Σε αντίθεση με τους υδρογονάνθρακες, οι οργανικές ουσίες που περιέχουν οξυγόνο έχουν ένα σύμπλεγμα ατόμων που ονομάζεται λειτουργική ομάδα. Η μεθανόλη είναι μια κορεσμένη αλκοόλη που έχει μια ομάδα υδροξυλίου στο μόριό της. Καθορίζει τα κύρια χαρακτηριστικά αυτής της ένωσης. Στο άρθρο μας, θα εξετάσουμε μεθόδους παραγωγής μεθυλικής αλκοόλης, τις πιο σημαντικές χημικές αντιδράσεις και τη χρήση μεθανόλης.
Η δομή του μορίου
Για να μάθετε τη δομή της μεθυλικής αλκοόλης, πρέπει να θυμάστε ποιο είδος μορίου έχει τον απλούστερο κορεσμένο υδρογονάνθρακα - το μεθάνιο. Εκφράζεται ως CH4 και περιέχει ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο μέσω απλών δεσμών σίγμα με άτομα υδρογόνου.
Αν ένα από αυτά αντικατασταθεί από την υδροξυλομάδα –OH, παίρνουμε τον τύπο CH3OH. Είναι μεθανόλη. Η γωνία δεσμού που κατασκευάζεται από την κατεύθυνση του δεσμού C-O-H είναι περίπου 110⁰, επομένως τα μόρια των μονοϋδρικών αλκοολών έχουν γωνιακό σχήμα. Λόγω του γεγονότος ότιη ηλεκτραρνητικότητα του οξυγόνου (3,5 eV) είναι μεγαλύτερη από αυτή του άνθρακα (2,5 eV), ο δεσμός οξυγόνου-άνθρακα είναι πολύ πολωμένος και η υδροξοομάδα παίζει το ρόλο ενός υποκαταστάτη που έχει αρνητικό επαγωγικό αποτέλεσμα. Έτσι, η μεθανόλη είναι μια αλκοόλη της οποίας η διπολική ροπή είναι 1,69D.
Ονοματολογία
Ας εξετάσουμε τρεις τρόπους για να σχηματίσουμε το όνομα μιας ουσίας με τον τύπο CH3OH. Ιστορικά, προέρχεται από το όνομα της ρίζας υδρογονάνθρακα στην οποία έχει προσκολληθεί η ομάδα υδροξυλίου. Η ρίζα CH3 είναι μεθύλιο, επομένως το CH3OH ονομάζεται μεθυλική αλκοόλη. Σύμφωνα με την ονοματολογία της Γενεύης, το επίθημα -ol προστίθεται στο όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα - ένα αλκάνιο. Η ένωση θα αναφέρεται ως μεθανόλη. Αυτό το όνομα είναι το πιο κοινό και χρησιμοποιείται αρκετά συχνά. Στην ορθολογική ονοματολογία, η ένωση που εξετάζουμε ονομάζεται καρβινόλη.
Φυσικές ιδιότητες
Οι κατώτερες αλκοόλες που περιέχουν έως και τρία άτομα άνθρακα, συμπεριλαμβανομένης της μεθανόλης, είναι υγρά που αναμιγνύονται με νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. Η καρβινόλη έχει έντονη αλκοολική μυρωδιά, αλλά είναι εντελώς ακατάλληλη για κατάποση, καθώς είναι η ισχυρότερη νευροτοξική ένωση. Η πυκνότητά του είναι μικρότερη από τη μονάδα και είναι 0,791 D420. Τα σημεία τήξης και βρασμού είναι -97,9 ⁰C και +94,5 ⁰C αντίστοιχα.
Παραγωγή μεθανόλης
Υδρόλυση των αντίστοιχων αλογονοαλκυλίων παρουσία υδροξειδίων ενεργών μετάλλων, για παράδειγμα, αλκαλίων ή αλκαλικών γαιών, και όταν θερμαίνεται -αυτή είναι μια κοινή μέθοδος για τη λήψη καρβινόλης. Ως πρώτες ύλες λαμβάνεται χλώριο ή βρωμομεθάνιο, το αποτέλεσμα της αντίδρασης θα είναι η αντικατάσταση του ατόμου αλογόνου με τη λειτουργική ομάδα –ΟΗ και η παραγωγή μεθανόλης.
Μια άλλη μέθοδος που οδηγεί στον σχηματισμό πρωτογενών κορεσμένων αλκοολών είναι η αναγωγή αλδεΰδων ή καρβοξυλικών οξέων. Για αυτήν την αντίδραση οξειδοαναγωγής, χρησιμοποιούνται ισχυροί αναγωγικοί παράγοντες όπως το βοριοϋδρίδιο του νατρίου ή το υδρίδιο του αργιλίου λιθίου. Οι αρχικές ενώσεις είναι μυρμηκικό οξύ ή φορμαλδεΰδη. Μία από τις σύγχρονες μεθόδους λήψης καρβινόλης είναι η σύνθεσή της από άνθρακα, νερό, υδρογόνο και μονοξείδιο του άνθρακα. Η διαδικασία λαμβάνει χώρα σε θερμοκρασία +250 °C, αυξημένη πίεση και παρουσία οξειδίων ψευδαργύρου και χαλκού ως καταλύτες. Νέα, αλλά οικονομικά δικαιολογημένη, είναι η μέθοδος λήψης αλκοόλ από μικροσκοπικά φύκια των ωκεανών και των θαλασσών, η βιομάζα των οποίων είναι πραγματικά τεράστια. Το φυτικό υπόστρωμα ζυμώνεται, το απελευθερωμένο μεθάνιο συλλέγεται και περαιτέρω οξειδώνεται σε μεθανόλη. Τα μεγάλα πλεονεκτήματα της παραγωγής βιομεθανόλης είναι η απουσία ανάγκης χρήσης αποθεμάτων γλυκού νερού, ηλεκτρικής ενέργειας και η καθαρότητα της τεχνολογίας.
Οργανομεταλλική σύνθεση
Εάν οργανικές ενώσεις με καρβονυλική ομάδα στα μόρια υποβληθούν σε επεξεργασία με οργανομαγνησίου, μπορούν να ληφθούν μονοϋδρικές αλκοόλες. Τα οργανομεταλλικά αντιδραστήρια παράγονται από την αλληλεπίδραση μεταλλικών τσιπς μαγνησίου και παραγώγων αλκανίων που περιέχουν βρώμιο σε ξηρό διαιθυλικόαιθέρας. Από μυρμηκική αλδεΰδη, αυτή η αντίδραση μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να ληφθεί όχι μόνο μεθανόλη, η χρήση της οποίας είναι περιορισμένη, αλλά και άλλες πρωτογενείς κορεσμένες αλκοόλες.
Χημικός χαρακτηρισμός
Η καρβινόλη δεν έχει έντονες ιδιότητες οξέων ή βάσεων, επιπλέον, ένα υδατικό διάλυμα μιας ουσίας δεν επηρεάζει τους δείκτες. Τυπικές αντιδράσεις της μεθανόλης είναι η αλληλεπίδραση με ενεργά μέταλλα και καρβοξυλικά οξέα. Στην πρώτη περίπτωση, σχηματίζονται αλκοολικά άλατα μετάλλων, στη δεύτερη - εστέρες. Για παράδειγμα, το νάτριο αντικαθιστά τα άτομα υδρογόνου στη λειτουργική ομάδα υδροξυλίου μιας αλκοόλης:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Η αντίδραση μεταξύ μεθυλικής αλκοόλης και οξικού οξέος οδηγεί στον σχηματισμό οξικού μεθυλεστέρα ή μεθυλεστέρα οξικού οξέος:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Η παραπάνω αντίδραση ονομάζεται εστεροποίηση και έχει μεγάλη πρακτική σημασία.
Οξείδωση αλκοολών
Αντιδράσεις μεθανόλης που οδηγούν στην παραγωγή αλδεΰδων, εξετάστε το παράδειγμα της αλληλεπίδρασής της με το οξείδιο του χαλκού. Εάν ένα καυτό σύρμα χαλκού επικαλυμμένο με οξείδιο χαμηλώσει σε διάλυμα μεθανόλης, τότε γίνεται αισθητή μια ιδιαίτερη δυσάρεστη οσμή φορμαλδεΰδης. Και η θαμπή επιφάνεια του σύρματος γίνεται φωτεινή και γυαλιστερή λόγω της μείωσης του καθαρού χαλκού.
Αφυδάτωση
Όταν θερμαίνονται και παρουσία υγροσκοπικών ουσιών, τα σωματίδια αποσπώνται από τα μόρια αλκοόληςνερό. Στα προϊόντα υπάρχουν ακόρεστοι υδρογονάνθρακες της σειράς αιθυλενίου. Υπό συνθήκες υψηλής συγκέντρωσης νερού και σε χαμηλή θερμοκρασία, μπορούν να ληφθούν αιθέρες. Έτσι, ο διμεθυλαιθέρας μπορεί να ληφθεί από μεθανόλη.
Χρήση μεθυλικής αλκοόλης
Η μεθυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως αναστολέας των υδριτών που σχηματίζονται στους αγωγούς αερίου, καθώς οι σημαντικές ιδιότητες της μεθανόλης είναι η καλή διαλυτότητα στο νερό και το χαμηλό σημείο πήξης. Ο κύριος όγκος της μεθυλικής αλκοόλης χρησιμοποιείται για την παραγωγή ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης. Ο υψηλός αριθμός οκτανίων χαρακτηριστικό της καρβινόλης καθιστά δυνατή τη χρήση της ως φιλικό προς το περιβάλλον καύσιμο για αυτοκίνητα. Στη βιομηχανία χρωμάτων, η καρβινόλη χρησιμοποιείται ως διαλύτης.
Επίδραση της μεθανόλης στον ανθρώπινο οργανισμό
Το αλκοόλ από ξύλο είναι απολύτως ακατάλληλο για χρήση ως αλκοολούχο ποτό, καθώς είναι η ισχυρότερη τοξική ουσία. Μόλις εισέλθει στη γαστρεντερική οδό, αρχίζει να οξειδώνεται σε μυρμηκικό οξύ και μυρμηκική αλδεΰδη. Τα προϊόντα οξείδωσης επηρεάζουν τα οπτικά νεύρα και τον αμφιβληστροειδή, ο οποίος περιέχει υποδοχείς. Η τύφλωση αρχίζει. Το μυρμηκικό οξύ, το οποίο έχει υψηλή αθροιστική ικανότητα, μεταφέρεται από το αίμα στο ήπαρ και τα νεφρά, καταστρέφοντας αυτά τα ζωτικά όργανα. Ως αποτέλεσμα της δηλητηρίασης με μεθανόλη, εμφανίζεται θανατηφόρο αποτέλεσμα, καθώς οι μέθοδοι καθαρισμού του αίματος από μεταβολίτες είναι αναποτελεσματικές.
Στο άρθρο μας, γνωρίσαμε τις ιδιότητες, την εφαρμογή καιτρόποι λήψης μεθανόλης.
