Κυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες: πώς λαμβάνονται. Κυκλοαλκάνια

Πίνακας περιεχομένων:

Κυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες: πώς λαμβάνονται. Κυκλοαλκάνια
Κυκλικοί κορεσμένοι υδρογονάνθρακες: πώς λαμβάνονται. Κυκλοαλκάνια
Anonim

Στο άρθρο θα εξετάσουμε την παρασκευή κυκλοαλκανίων και τα χαρακτηριστικά της δομής τους. Ας προσπαθήσουμε να εξηγήσουμε τις χαρακτηριστικές ιδιότητες αυτών των ουσιών, με βάση τα χαρακτηριστικά της δομής τους.

Δομή

Για αρχή, ας αναλύσουμε τη δομή της ονομαζόμενης κατηγορίας οργανικών υδρογονανθράκων. Όλες οι κυκλικές ενώσεις χωρίζονται σε ετεροκυκλικά και καρβοκυκλικά είδη.

Η δεύτερη ομάδα έχει τρία άτομα άνθρακα μέσα στον κλειστό κύκλο. Οι ετεροκυκλικές ενώσεις, εκτός από άνθρακα, περιέχουν επίσης άτομα θείου, οξυγόνου, φωσφόρου και αζώτου στα μόριά τους.

Υπάρχει μια διαίρεση των καρβοκυκλικών ενώσεων σε αρωματικές και αλεικυκλικές ουσίες.

λήψη κυκλοαλκανίου
λήψη κυκλοαλκανίου

Αλικυκλικές ουσίες

Αυτά περιλαμβάνουν κυκλοαλκάνια. Οι χημικές ιδιότητες και η παραγωγή αυτών των ουσιών καθορίζονται ακριβώς από την κλειστή δομή αυτής της κατηγορίας υδρογονανθράκων.

Αλικυκλικές ουσίες είναι αυτές που έχουν έναν ή περισσότερους μη αρωματικούς κύκλους. Η παρασκευή και η χρήση των κυκλοαλκανίων εξετάζεται ως προς τη σχέση τους με τις αλεικυκλικές ενώσεις.

Ταξινόμηση

Ο πιο απλός εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίαςο υδρογονάνθρακας είναι κυκλοπροπάνιο. Έχει μόνο τρία άτομα άνθρακα στη δομή του. Οι εκπρόσωποι αυτής της ομόλογης σειράς ονομάζονται επίσης παραφίνες. Όσον αφορά τις χημικές και φυσικές τους ιδιότητες, μοιάζουν με τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Τα μόρια περιέχουν απλούς δεσμούς που σχηματίζονται από υβριδικά τροχιακά. Στα κυκλοαλκάνια, ο τύπος υβριδισμού είναι sp3.

Η συνολική σύνθεση της τάξης εκφράζεται με τον τύπο СНН2н. Αυτές οι ενώσεις είναι διαταξικά ισομερή υδρογονανθράκων αιθυλενίου.

Σύμφωνα με τη σύγχρονη διεθνή ονοματολογία υποκατάστασης, κατά την ονομασία εκπροσώπων αυτής της κατηγορίας, το πρόθεμα "cyclo" προστίθεται στον αντίστοιχο υδρογονάνθρακα ως προς τον αριθμό των ατόμων. Σε αυτή την περίπτωση, για παράδειγμα, λαμβάνονται κυκλοεξάνιο, κυκλοπεντάνιο. Η ορθολογική ονοματολογία παρέχει ονόματα σύμφωνα με τον αριθμό των κλειστών ομάδων μεθυλενίου CH2. Εξαιτίας αυτού, το κυκλοπροπάνιο θα ονομάζεται τριμεθυλένιο και το κυκλοβουτάνιο - τετραμεθυλένιο.

Αυτή η κατηγορία οργανικών ουσιών χαρακτηρίζεται από δομική ισομέρεια όσον αφορά τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στον κύκλο, καθώς και από οπτική ισομέρεια.

μέθοδοι για τη λήψη κυκλοαλκανίων
μέθοδοι για τη λήψη κυκλοαλκανίων

Επιλογές εκπαίδευσης

Τώρα ας δούμε πώς λειτουργεί η λήψη. Τα κυκλοαλκάνια μπορούν να ληφθούν με διάφορους τρόπους, ανάλογα με το ποια πρώτη ύλη επιλέγεται για τη διεξαγωγή του χημικού μετασχηματισμού. Θα αναλύσουμε τις κύριες επιλογές για τη σύνθεση παραφινών.

Λοιπόν πώς είναι να τα αποκτάς; Τα κυκλοαλκάνια σχηματίζονται με κυκλοποίηση παραγώγων διαλογόνων κορεσμένων υδρογονανθράκων. Με παρόμοιο χημικό τρόπο,τετραμελείς και τριμελείς κύκλους. Για παράδειγμα, κυκλοπροπάνιο. Ας εξετάσουμε την παρασκευή του λεπτομερέστερα - τα κυκλοαλκάνια, που είναι οι πρώτοι εκπρόσωποι αυτής της ομόλογης σειράς, σχηματίζονται από τη δράση μεταλλικού μαγνησίου ή ψευδαργύρου στο διαλογονικό παράγωγο του αντίστοιχου αλκανίου.

Και πώς μπορούν να σχηματιστούν πενταμελείς και εξαμελείς κυκλικές ενώσεις, πώς λαμβάνονται; Είναι μάλλον δύσκολο να δημιουργηθούν κυκλοαλκάνια με τέτοιο αριθμό ατόμων άνθρακα στη δομή, αφού λόγω της διαμόρφωσης θα υπάρξει πρόβλημα με την κυκλοποίηση του μορίου. Αυτό το φαινόμενο εξηγείται από την ελεύθερη περιστροφή στον δεσμό C-C, που μειώνει σημαντικά την πιθανότητα λήψης μιας κυκλικής ένωσης. Για τον σχηματισμό αυτών των αντιπροσώπων των κυκλοαλκανίων, ως υλικά έναρξης δρουν 1, 2- ή 1, 3-διαλογόνα παράγωγα του αντίστοιχου αλκανίου.

Μεταξύ των μεθόδων σύνθεσης παραφινών, ξεχωρίζουμε και τη διαδικασία αποκαρβοξυλίωσης δικαρβοξυλικών οξέων και αλάτων. Τα πενταμελή και εξαμελή κυκλοαλκάνια λαμβάνονται με διαμοριακή συμπύκνωση.

Και μεταξύ των ειδικών μεθόδων σχηματισμού τους, σημειώνουμε την αντίδραση μεταξύ αλκενίων και καρβενίων, τη μείωση των οξυγονούχων παραγώγων των κυκλοενώσεων.

παραγωγή και χρήση κυκλοαλκανίων
παραγωγή και χρήση κυκλοαλκανίων

Χημικές ιδιότητες

Όλοι οι πιθανοί τρόποι λήψης κυκλοαλκανίων και η αλληλεπίδρασή τους καθορίζονται από τις ιδιαιτερότητες της χημικής δομής. Δεδομένης της παρουσίας κυκλικής δομής, ανάμεσα στις κύριες χημικές ιδιότητες των κυκλοαλκανίων, ξεχωρίζουμε τις αντιδράσεις προσθήκης υδρογόνου (υδρογόνωση), εξάλειψής του (αφυδρογόνωση).

Για αντιδράσειςχρησιμοποιείται ένας καταλύτης, στον ρόλο του οποίου μπορεί να δράσει η πλατίνα, το παλλάδιο. Η αλληλεπίδραση πραγματοποιείται σε αυξημένη θερμοκρασία, η τιμή της εξαρτάται από το μέγεθος του κύκλου. Όταν ένα μόριο κυκλικού υδρογονάνθρακα εκτίθεται σε υπεριώδη ακτινοβολία, μπορεί να πραγματοποιηθεί μια αντίδραση χλωρίωσης (προσθήκη χλωρίου).

Όπως όλοι οι εκπρόσωποι των οργανικών ενώσεων, το κυκλοαλκάνιο μπορεί να εισέλθει σε μια αντίδραση καύσης, σχηματίζοντας μετά από αλληλεπίδραση διοξείδιο του άνθρακα, υδρατμούς. Αυτή η αντίδραση αναφέρεται σε εξώθερμες διεργασίες, καθώς συνοδεύεται από την απελευθέρωση επαρκούς ποσότητας θερμότητας.

χημικές ιδιότητες και παρασκευή κυκλοαλκανίων
χημικές ιδιότητες και παρασκευή κυκλοαλκανίων

Συμπέρασμα

Οι παραφίνες είναι κλειστές ενώσεις υδρογονάνθρακα που σχηματίζονται από διαλογονωμένα αλκάνια ή άλλες οργανικές ενώσεις. Τα χαρακτηριστικά της δομής τους καθορίζουν τις βασικές χημικές ιδιότητες των κυκλοαλκανίων και τις περιοχές εφαρμογής τους. Χρησιμοποιούνται κυρίως στην οργανική σύνθεση για τη λήψη οργανικών ουσιών που περιέχουν οξυγόνο.

Συνιστάται: