Υπάρχει μια τέτοια ένωση: το τρυγικό οξύ. Είναι ένα απόβλητο προϊόν της οινοποιίας. Αρχικά, το τρυγικό οξύ βρίσκεται στο χυμό σταφυλιού με τη μορφή του όξινου άλατος νατρίου του. Ωστόσο, κατά τη διαδικασία της ζύμωσης, η ζάχαρη υπό τη δράση ειδικής μαγιάς μετατρέπεται σε αλκοόλη και από αυτό μειώνεται η διαλυτότητα του άλατος του τρυγικού οξέος. Στη συνέχεια κατακρημνίζεται, το οποίο ονομάζεται πέτρα. Κρυσταλλώνεται, οξινίζεται και, στο τέλος, λαμβάνεται το ίδιο το οξύ. Ωστόσο, τα πράγματα δεν είναι τόσο απλά μαζί της.
Παστέρ
Στην πραγματικότητα, το διάλυμα περιέχει δύο οξέα: το τρυγικό και ένα άλλο, το σταφύλι. Διαφέρουν στο ότι το τρυγικό οξύ έχει οπτική δραστηριότητα (περιστρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός προς τα δεξιά), ενώ το οξύ σταφυλιού όχι. Ο Λουί Παστέρ ερεύνησε αυτό το φαινόμενο και διαπίστωσε ότι οι κρύσταλλοι που σχηματίζονται από καθένα από τα οξέα είναι κατοπτρικές εικόνες ο ένας του άλλου, δηλαδή πρότεινε μια σύνδεση μεταξύ του σχήματος των κρυστάλλων και της οπτικής δραστηριότητας των ουσιών. Το 1848, μετά από μια σειρά πειραμάτων, ανακοίνωσε έναν νέο τύπο ισομερισμού τρυγικών οξέων, τον οποίο ονόμασε εναντιομερισμός.
Vant Hoff
Ο Jacob van't Hoff εισήγαγε την έννοια του λεγόμενου ασύμμετρου (ή χειραλικού) ατόμου άνθρακα. Αυτός είναι ο άνθρακας που συνδέεται με τέσσερα διαφορετικά άτομα σε ένα οργανικό μόριο. Για παράδειγμα, στο τρυγικό οξύ, το δεύτερο άτομο στην αλυσίδα έχει μια καρβοξυλική ομάδα στους γείτονές του,υδρογόνο, οξυγόνο και ένα δεύτερο κομμάτι τρυγικού οξέος. Δεδομένου ότι σε αυτή τη διαμόρφωση ο άνθρακας διατάσσει τους δεσμούς του με τη μορφή ενός τετραέδρου, είναι δυνατό να ληφθούν δύο ενώσεις που θα είναι κατοπτρικές εικόνες η μία της άλλης, αλλά θα είναι αδύνατο να τις "υπερθέσουμε" το ένα πάνω στο άλλο χωρίς να αλλάξει η σειρά δεσμών στο μόριο. Παρεμπιπτόντως, αυτός ο τρόπος ορισμού της χειραλικότητας είναι η πρόταση του Λόρδου Kelvin: η εμφάνιση μιας ομάδας σημείων (στην περίπτωσή μας, τα σημεία είναι άτομα σε ένα μόριο) που έχουν χειρικότητα σε έναν ιδανικό επίπεδο καθρέφτη δεν μπορεί να συνδυαστεί με την ίδια την ομάδα σημείων.
Συμμετρία μορίων
Η εξήγηση του καθρέφτη φαίνεται απλή και όμορφη, αλλά στη σύγχρονη οργανική χημεία, όπου μελετώνται πραγματικά τεράστια μόρια, αυτή η κερδοσκοπική μέθοδος συνδέεται με σημαντικές δυσκολίες. Έτσι στρέφονται στα μαθηματικά. Ή μάλλον, συμμετρία. Υπάρχουν τα λεγόμενα στοιχεία συμμετρίας - άξονας, επίπεδο. Στρίβουμε-στρέψουμε το μόριο, αφήνοντας το στοιχείο συμμετρίας σταθερό και το μόριο, αφού στρίψει από μια συγκεκριμένη γωνία (360°, 180° ή κάτι άλλο), αρχίζει να φαίνεται ακριβώς όπως στην αρχή.
Και το πολύ ασύμμετρο άτομο άνθρακα που εισήγαγε ο van't Hoff είναι η βάση του απλούστερου είδους συμμετρίας. Αυτό το άτομο είναι το χειρόμορφο κέντρο του μορίου. Είναι τετραεδρικό: έχει τέσσερις δεσμούς με διαφορετικούς υποκαταστάτες στον καθένα. Και επομένως, γυρίζοντας τη σύνδεση κατά μήκος του άξονα που περιέχει ένα τέτοιο άτομο, θα έχουμε την ίδια εικόνα μόνο μετά από πλήρη περιστροφή 360 °.
Γενικά, το χειρόμορφο κέντρο ενός μορίου μπορεί να είναι όχι μόνο έναάτομο. Για παράδειγμα, υπάρχει μια τόσο ενδιαφέρουσα ένωση - αδαμαντάνιο. Μοιάζει με ένα τετράεδρο, στο οποίο κάθε άκρη είναι επιπλέον λυγισμένη προς τα έξω και σε κάθε γωνία υπάρχει ένα άτομο άνθρακα. Το τετράεδρο είναι συμμετρικό ως προς το κέντρο του, όπως και το μόριο αδαμαντάνης. Και αν προστεθούν τέσσερις διαφορετικοί υποκαταστάτες σε τέσσερις πανομοιότυπους «κόμβους» αδαμαντάνης, τότε θα αποκτήσει και σημειακή συμμετρία. Εξάλλου, αν το περιστρέψετε σε σχέση με το εσωτερικό του "κέντρο βάρους", η εικόνα θα συμπέσει με την αρχική μόνο μετά από 360 °. Εδώ, αντί για ένα ασύμμετρο άτομο, τον ρόλο του χειραλικού κέντρου παίζει το «άδειο» κέντρο του αδαμαντάνη.
Στερεοϊσομερή σε βιοοργανικές ενώσεις
Η χειρομορφία είναι μια εξαιρετικά σημαντική ιδιότητα για τις βιολογικά ενεργές ενώσεις. Μόνο ισομερή με συγκεκριμένη δομή συμμετέχουν στις διαδικασίες της ζωτικής δραστηριότητας. Και σχεδόν όλες οι ουσίες που είναι σημαντικές για το σώμα είναι διατεταγμένες με τέτοιο τρόπο ώστε να έχουν τουλάχιστον ένα χειρόμορφο κέντρο. Το πιο δημοφιλές παράδειγμα είναι η ζάχαρη. Αυτή είναι η γλυκόζη. Υπάρχουν έξι άτομα άνθρακα στην αλυσίδα του. Από αυτά, τέσσερα άτομα έχουν τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες δίπλα τους. Αυτό σημαίνει ότι υπάρχουν 16 πιθανά οπτικά ισομερή για τη γλυκόζη. Όλοι τους χωρίζονται σε δύο μεγάλες ομάδες ανάλογα με τη διαμόρφωση του ασύμμετρου ατόμου άνθρακα που βρίσκεται πλησιέστερα στην ομάδα αλκοόλης: D-σακχαρίτες και L-σακχαρίτες. Μόνο οι D-σακχαρίτες εμπλέκονται στις μεταβολικές διεργασίες σε έναν ζωντανό οργανισμό.
Επίσης, ένα αρκετά κοινό παράδειγμα για στερεοϊσομερισμό στη βιοοργανική χημεία είναι τα αμινοξέα. Ολα φυσικάΤα αμινοξέα έχουν αμινομάδες κοντά στο άτομο άνθρακα που βρίσκεται πιο κοντά στην καρβοξυλομάδα. Έτσι, σε οποιοδήποτε αμινοξύ, αυτό το άτομο θα είναι ασύμμετρο (διάφοροι υποκαταστάτες - καρβοξυλική ομάδα, αμινομάδα, υδρογόνο και η υπόλοιπη αλυσίδα· η εξαίρεση είναι η γλυκίνη με δύο άτομα υδρογόνου).
Συνεπώς, σύμφωνα με τη διαμόρφωση αυτού του ατόμου, όλα τα αμινοξέα χωρίζονται επίσης σε σειρά D και L, μόνο σε φυσικές διεργασίες, σε αντίθεση με τα σάκχαρα, κυριαρχεί η σειρά L.
