Πεντενικά ισομερή (ονομάζονται επίσης αμυλένιο) είναι υδρογονάνθρακες με μοριακό τύπο C5H10, οι οποίοι έχουν διπλό δεσμό C=C. Έτσι, ανήκουν στην ομάδα των αλκενίων. Υπάρχουν πέντε συνταγματικά αμυλένια, από τα οποία το ισομερές πεντενίου-2 μπορεί να υπάρχει ως cis ή trans ισομερές. Ως μείγμα ισομερών, τα αμυλένια υπάρχουν στα αέρια πυρόλυσης και στο φυσικό αέριο. Μια άλλη συνταγματική ουσία είναι το κυκλοπεντένιο, το οποίο, ωστόσο, δεν είναι πεντένιο.
Δομή
Η αλλαγή της θέσης του διπλού δεσμού στο αλκένιο οδηγεί σε άλλο ισομερές. Το βουτένιο και το πεντένιο υπάρχουν ως διαφορετικά ισομερή.
C5H10 αντιπροσωπεύεται από το μόριο πεντενίου-1 (α-αμυλένιο), το οποίο έχει τον δομικό τύπο:
Άλλα δομικά ισομερή του πεντενίου μπορούν να αλλάξουν αλλάζοντας τη θέση του διπλού δεσμού ή τον τρόπο που συνδέονται τα άτομα άνθρακα μεταξύ τους.
Άλλα ισομερή είναι το cis-pentene-2 (cis-β-amylene) και το trans-pentene-2 (trans-β-amylene), που αντιπροσωπεύονται από τον συντακτικό τύπο:
2-μεθυλ-1-βουτένιο μπορείπου λαμβάνεται με καταλυτική πυρόλυση ή πυρόλυση ελαίου με ατμό, που ακολουθείται από διαχωρισμό του κλάσματος C5, καθώς και εκχύλιση με ψυχρό υδατικό θειικό οξύ. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης στην οργανική σύνθεση. Χρησιμοποιείται επίσης στην παραγωγή πινακολόνης, ενισχυτών γεύσης, μπαχαρικών, φυτοφαρμάκων και τριτοταγούς αμυλφαινόλης. Αντιπροσωπεύεται από τον δομικό τύπο:
Το 3-μεθυλο-1-βουτένιο μπορεί να παραχθεί με αντίδραση πυρόλυσης λαδιού. Είναι επίσης δυνατή η λήψη από 3-μεθυλ-1-βουτανόλη χρησιμοποιώντας οξείδιο αλουμινίου. Χρησιμοποιείται για τη λήψη άλλων χημικών ενώσεων, όπως η Linderin A ή πολυμερών. Αντιπροσωπεύεται από τον δομικό τύπο:
Το 2-μεθυλο-2-βουτένιο μπορεί να ληφθεί με αφυδάτωση από νεοπεντανόλη. Χρησιμοποιείται για τη λήψη 3-βρωμο-2, 3-διμεθυλ-1, 1-δικυανο-βουτανίου παρουσία 2, 2'-αζόβις (2, 4-διμεθυλ-4-μεθοξυβαλερονιτρίλιο) ως καταλύτη. Αντιπροσωπεύεται από τον δομικό τύπο:
Εδώ, οι διπλές γραμμές μεταξύ των ατόμων άνθρακα αντιπροσωπεύουν έναν διπλό ομοιοπολικό δεσμό και οι απλές γραμμές αντιπροσωπεύουν απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς.
Σημειώστε ότι κάθε άτομο άνθρακα (C) έχει τέσσερις δεσμούς (σθένος 4) και κάθε άτομο υδρογόνου (Η) έχει έναν δεσμό (σθένος 1). Το σθένος είναι η ενοποιητική δύναμη του ατόμου.
Πίνακας: συναρτήσεις πίεσης ατμών πεντενίων
| Ουσία | T (K) | A | B | C |
| πεντένιο-1 (α-αμυλένιο) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentene-2 (cis-β-amylene) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentene-2 (trans-β-amylene) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-μεθυλοβουτένιο-1 (γ-ισοαμυλένιο) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-μεθυλοβουτένιο-1 (α-ισοαμυλένιο) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| και 2-μεθυλοβουτένιο-2 (β-ισοαμυλένιο) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Τα ισομερή πεντενίου είναι υγρά με υψηλή τάση ατμών, μέτρια υδατοδιαλυτότητα και χαμηλό μοριακό βάρος (70, 13), υποδεικνύοντας την ικανότητα να απορροφώνται μέσω των πνευμόνων και να κατανέμονται ευρέως στο σώμα.
Λόγω του χαμηλού σημείου βρασμού των ισομερών, του χαμηλού κόστους και της σχετικής ασφάλειας, χρησιμοποιούνται σεοι γεωθερμικοί σταθμοί ως περιβάλλον εργασίας.
Λήψη
Τα ισομερή πεντενίου είναι συστατικά λιθανθρακόπισσας, σχιστολιθικού πετρελαίου, πυρολυμένων αερίων και πυρολυμένης βενζίνης και μπορούν να ληφθούν με κλασματική απόσταξη. Η πυρόλυση του καουτσούκ παράγει, μεταξύ άλλων, 2-μεθυλ-1-βουτένιο και 2-μεθυλ-2-βουτένιο.
Πεντένια σχηματίζονται με αφυδάτωση (αφαίρεση νερού) από τις πεντενόλες - τις λεγόμενες αμυλικές αλκοόλες. Έτσι, το πεντένιο (το λεγόμενο φουσελαμυλένιο) λαμβάνεται από έλαια καυσίμων.
Χρήση
Πεντενικά ισομερή χρησιμοποιούνται για τη σύνθεση αμυλοφαινολών, ισοπρενίου και πεντενολών, καθώς και για πολυμερισμό. Επιπλέον, αμυλένια προστίθενται ως σταθεροποιητές στο χλωροφόρμιο και το διχλωρομεθάνιο για την απομάκρυνση του φωσγένιου που απελευθερώνεται από τον αέρα και το φως.
Σύμφωνα με την Τράπεζα Δεδομένων Επικίνδυνων Ουσιών (HSDB 2002), το 1-πεντένιο χρησιμοποιείται κυρίως στην οργανική σύνθεση ως παράγοντας ανάμειξης για καύσιμα κινητήρων υψηλών οκτανίων και σε σκευάσματα φυτοφαρμάκων. Το 2-πεντένιο χρησιμοποιείται ως αναστολέας πολυμερισμού στην οργανική σύνθεση. Σε υψηλές συγκεντρώσεις προκαλεί αναπνευστική και καρδιακή καταστολή στα ζώα, ενώ στον άνθρωπο μπορεί να προκαλέσει διέγερση.
Επιπτώσεις στην υγεία των ανθρώπων και των ζώων
Μελέτες οξείας τοξικότητας σε ζώα ή ανθρώπους με επαρκή δεδομένα δόσης-απόκρισης δεν είναι διαθέσιμες για τα ισομερή πεντενίου. Οι μελέτες που πραγματοποιήθηκαν καταδεικνύουν την επίδραση για τα ρεύματα ανάμειξης αποστάγματος ελαίου. Ωστόσο, το απόσταγμα είναι ένα μείγμα ενώσεων, καθιστώντας αδύνατη τη διαφοροποίηση των επιδράσεωνσυγκεκριμένα χημικά. Τα μόνα δεδομένα οξείας τοξικότητας για το πεντένιο είναι τα δεδομένα LC50, τα οποία ήταν θανατηφόρα στο 50% των δειγμάτων της μελέτης: το LC50 4 ωρών σε αρουραίους είναι 175.000 mg/m3 και 2 -x ώρες LC50 σε ποντίκια -180.000 mg/m3. Αυτές οι δόσεις LC50 είναι σχετικά υψηλές και υποδεικνύουν ότι η ουσία έχει χαμηλή οξεία θανατηφόρα τοξικότητα.
Η ελάχιστη βάση δεδομένων για αξιολόγηση δεν τηρήθηκε, επομένως χρησιμοποιήθηκαν διαδικασίες για δεδομένα περιορισμένης τοξικότητας. Διερευνήθηκαν δύο μέθοδοι: η προσέγγιση NOAEL (χωρίς παρατηρούμενο επίπεδο δυσμενών επιπτώσεων)-to-LC50 και η αναλογική προσέγγιση. Ένα ανάλογο ορίζεται ως μια χημική ένωση που είναι δομικά παρόμοια με μια άλλη ένωση αλλά ελαφρώς διαφορετική στη σύνθεση (όπως στην αντικατάσταση ενός ατόμου από ένα άτομο ενός άλλου στοιχείου ή στην παρουσία μιας συγκεκριμένης λειτουργικής ομάδας). Για να χρησιμοποιηθεί αυτή η προσέγγιση, πρέπει να υπάρχουν σαφείς δομικές και μεταβολικές σχέσεις μεταξύ της χημικής ουσίας LTD και της χημικής ουσίας με πληροφορίες τοξικότητας.
Δεν υπάρχουν διαθέσιμες μελέτες που να περιγράφουν την πιθανή χρόνια τοξικότητα οποιουδήποτε ισομερούς πεντενίου. Γιατί έχουν περιορισμένα στοιχεία για την Ε. Π. Ε. Το χρόνιο ESL για το πεντένιο προήλθε από μια προσέγγιση αναλογικής χημείας χρησιμοποιώντας πληροφορίες τοξικότητας για ισομερή βουτενίου παρόμοια με την προσέγγιση για την ανάπτυξη οξείας ESL.
