Γενικά, όλες οι ακόρεστες αλκοόλες ανήκουν στην κατηγορία των αλκοολών, έχουν μία ή περισσότερες αντίστοιχες λειτουργικές υδροξοομάδες στη δομή τους. Διακρίνονται μόνο από την παρουσία πολλαπλών (διπλών, τριπλών) δεσμών στο μόριο. Έτσι, οι ακόρεστες αλκοόλες συνδυάζουν τις ιδιότητες τόσο των ακόρεστων υδρογονανθράκων όσο και των κοινών αλκοολών.
Κτίριο
Κατά γενικό κανόνα, η λειτουργική ομάδα υδροξυλίου πρέπει να βρίσκεται σε ένα κορεσμένο (δηλαδή, με μόνο απλούς δεσμούς) άτομο άνθρακα (το άτομο άνθρακα δίπλα στη λειτουργική ομάδα της ένωσης ονομάζεται άλφα άνθρακας). Τέτοιες αλκοόλες έχουν όλες τις τυπικές ιδιότητες των περιοριστικών γειτόνων τους. Η απλούστερη ακόρεστη αλκοόλη με κορεσμένο άλφα άνθρακα είναι η αλλυλική αλκοόλη ή η προπενδιόλη.
Enols
Οι αλκοόλες με ομάδα -ΟΗ που βρίσκεται κοντά σε ακόρεστο άνθρακα ονομάζονται ενόλες. Σχεδόν όλες είναι ασταθείς και, κατά τον σχηματισμό, αναδιατάσσονται σχεδόν αμέσως στις αντίστοιχες κετόνες. Ένα μικρό μέρος, ωστόσο, παραμένει στην αρχική του μορφή, αλλά είναι αρκετά μικρό. Σε τέτοιαΣε αυτή την περίπτωση, μιλούν για ταυτομερισμό κετο-ενόλης: η ουσία περιέχει ταυτόχρονα δύο λεγόμενα ταυτομερή: στο ένα, το άτομο υδρογόνου βρίσκεται κοντά στο οξυγόνο, και αυτό είναι η ενόλη, και στο άλλο, το υδρογόνο έχει μετακινηθεί σε άνθρακα, και αυτό είναι ήδη μια κετόνη (καρβονυλική ένωση).
Στις περισσότερες ουσίες αυτής της δομής, η περιεκτικότητα σε ενόλες είναι ένα κλάσμα τοις εκατό. Ωστόσο, υπάρχουν ορισμένες ενώσεις στις οποίες, λόγω ορισμένων υποκαταστατών στο άτομο άνθρακα που συνδέονται άμεσα με το οξυγόνο της υδροξοομάδας, μπορεί να επιτευχθεί σχετική σταθερότητα της ενόλης. Για παράδειγμα, στην ακετυλακετόνη, το ποσοστό των ταυτομερών ενόλης φτάνει το 76.
Πρώτο στη σειρά enol είναι η βινυλική αλκοόλη. Στον ταυτομερισμό της κετο-ενόλης, αντιστοιχεί στην ακεταλδεΰδη.
Χημικές ιδιότητες
Δεδομένου ότι οι ακόρεστες αλκοόλες περιέχουν, σαν να λέγαμε, δύο λειτουργικές ομάδες ταυτόχρονα, το σύνολο των αντιδράσεών τους είναι επίσης ένας συνδυασμός των ιδιοτήτων δύο κατηγοριών ενώσεων. Με πολλαπλό δεσμό, όπως όλοι οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες, αντιδρούν με την προσθήκη αλογόνων, υδρογόνου, υδραλογονιδίων και άλλων ουσιών που σχηματίζουν ηλεκτροφιλικά σωματίδια. Μπορούν επίσης να σχηματίσουν εποξείδια (όταν οξειδωθούν με ατμοσφαιρικό οξυγόνο σε καταλύτη αργύρου). Επίσης, κατά μήκος της διπλής ομάδας, οι ακόρεστες αλκοόλες μπορούν να προσκολλήσουν επιπλέον υδροξυλομάδες για να μετατραπούν σε δι-, τριυδρικές αλκοόλες. Η ίδια η υδροξυλική ομάδα εισέρχεται στις τυπικές της αντιδράσεις: οξείδωση (στην αντίστοιχη καρβονυλική ένωση και στη συνέχεια στην καρβοξυλικήοξέα), υποκατάσταση από αλογόνο, σχηματισμός αιθέρων και εστέρων.
Όντας στη φύση
Οι ακόρεστες αλκοόλες βρίσκονται σε πολλά μέρη του ζωντανού κόσμου. Τις περισσότερες φορές υπάρχουν με τη μορφή εστέρων - ενώσεων που αποτελούνται από μέρη αλκοόλης και καρβοξυλικού οξέος. Για παράδειγμα, η αλκοόλη κανέλας βρίσκεται (με τη μορφή εστέρων οξικού και cinnamate) στον υάκινθο, την κασσία και άλλα αρωματικά έλαια, καθώς και στη σύνθεση της ρητίνης σε δέντρα του γένους styrax και στο περουβιανό βάλσαμο - τη ρητίνη του δέντρα από το γένος myroxylon. Χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία αρωμάτων ως ποικιλία αρωμάτων και αρωμάτων.
Οξεική ρετινόλη - η γνωστή βιταμίνη Α. 3-εξενόλη-1 - κυκλική ακόρεστη αλκοόλη - στη σύνθεση των αιθέριων ελαίων πράσινων μερών των φυτών δίνει στο τελευταίο μια χαρακτηριστική μυρωδιά.
Επίσης, για παράδειγμα, η γνωστή χοληστερόλη είναι μια αλκοόλη με πολύ σύνθετη φόρμουλα, που περιλαμβάνει πολλαπλούς δεσμούς (γι' αυτό σε ορισμένες χώρες προτιμούν να ονομάζουν την ίδια ουσία χοληστερόλη - σύμφωνα με τη λειτουργική ομάδα). Αντίστοιχα, πολλές ουσίες που σχετίζονται με τη χοληστερόλη, ιδίως ορισμένες λιπαρές αλκοόλες, έχουν παρόμοια δομή.
