Τα δικαρβοξυλικά οξέα είναι ουσίες με δύο λειτουργικές μονοσθενείς καρβοξυλικές ομάδες - COOH, των οποίων η λειτουργία είναι να προσδιορίζει τις βασικές ιδιότητες αυτών των ουσιών.
Ο γενικός τύπος τους είναι HOOC-R-COOH. Και εδώ, το "R" αναφέρεται σε οποιαδήποτε οργανική 2-σθενή ρίζα, η οποία είναι τα άτομα που συνδέονται με τη λειτουργική ομάδα του μορίου. Ωστόσο, μπορείτε να μάθετε περισσότερα για αυτό.
Φυσικές ιδιότητες
Οι δικαρβοξυλικές ενώσεις είναι στερεές. Οι ακόλουθες φυσικές ιδιότητες μπορούν να διακριθούν:
- Εξαιρετικά διαλυτό στο νερό. Ταυτόχρονα, σχηματίζονται διαμοριακοί δεσμοί υδρογόνου.
- Το όριο διαλυτότητας στο H2O είναι στο όριο C6-C7. Και αυτό είναι κατανοητό, γιατί η περιεκτικότητα της καρβοξυλικής πολικής ομάδας στα μόρια είναι σημαντική.
- Κακώς διαλυτό σε διαλύτεςβιολογικής προέλευσης.
- Λιωμένο σε πολύ υψηλότερες θερμοκρασίες από τις αλκοόλες και τα χλωρίδια. Αυτό οφείλεται στην υψηλή αντοχή των δεσμών υδρογόνου τους.
- Αν οι καρβοξυλικές ενώσεις υποβληθούν σε θερμότητα, θα αρχίσουν να αποσυντίθενται με την απελευθέρωση διαφόρων ουσιών.
Χημικές ιδιότητες
Είναι ακριβώς τα ίδια για τα καρβοξυλικά οξέα με τα μονοκαρβοξυλικά οξέα. Γιατί; Διότι έχουν και καρβοξυλική ομάδα. Αυτό, με τη σειρά του, αποτελείται από δύο στοιχεία:
- Καρβονύλιο. >C=O. Ομάδα \u003d C \u003d O οργανικές ενώσεις (αυτές που περιλαμβάνουν άνθρακα).
- Υδροξυλ. -ΕΙΝΑΙ ΑΥΤΟΣ. Η ομάδα ΟΗ ενώσεων οργανικών και ανόργανων τύπων. Ο δεσμός μεταξύ των ατόμων οξυγόνου και υδρογόνου είναι ομοιοπολικός.
Το καρβονύλιο και το υδροξύλιο έχουν αμοιβαία επίδραση. Τι ακριβώς καθορίζει τις όξινες ιδιότητες των υπό εξέταση ενώσεων; Το γεγονός ότι η πόλωση του δεσμού Ο-Η προκαλεί μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων προς το καρβονυλικό οξυγόνο.
Αξίζει να σημειωθεί ότι σε υδατικά διαλύματα, ουσίες της καρβοξυλικής ομάδας διασπώνται (αποσυντίθενται) σε ιόντα. Μοιάζει με αυτό: R-COOH=R-COO- + H+. Παρεμπιπτόντως, τα υψηλά σημεία βρασμού των οξέων και η ικανότητά τους να διαλύονται στο νερό οφείλονται στο σχηματισμό διαμοριακών δεσμών υδρογόνου.
Dissociation
Αυτή είναι μια από τις ιδιότητες των δικαρβοξυλικών οξέων, η οποία εκδηλώνεται με την αποσύνθεση μιας ουσίας σε ιόντα κατά τη διάλυση. Εμφανίζεται σε δύο στάδια:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Για το πρώτο στάδιοΤα δικαρβοξυλικά οξέα είναι ισχυρότερα από τα μονοκαρβοξυλικά οξέα. Ο λόγος 1 είναι ένας στατιστικός παράγοντας. Υπάρχουν 2 ομάδες καρβοξυλίου στο μόριο. Λόγος αριθμός 2 - η αμοιβαία επιρροή τους. Κάτι που συμβαίνει στις περισσότερες περιπτώσεις, αφού οι ομάδες είτε συνδέονται με μια αλυσίδα πολλαπλών δεσμών είτε δεν βρίσκονται πολύ μακριά.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Αλλά στο δεύτερο στάδιο, τα οξέα αυτής της ομάδας γίνονται πιο αδύναμα από τα μονοκαρβοξυλικά. Εκτός ίσως από αιθανδιοϊκό (οξαλικό). Το κατιόν υδρογόνου είναι πιο δύσκολο να διαχωριστεί. Αυτό απαιτεί περισσότερη ενέργεια. Το H+ είναι πιο δύσκολο να διαχωριστεί από ένα ανιόν με φορτίο -2 παρά από -1.
Διάσταση των δικαρβοξυλικών οξέων συμβαίνει μόνο σε υδατικά διαλύματα, αν και σε άλλες περιπτώσεις αυτή η χημική διαδικασία είναι επίσης δυνατή κατά την τήξη.
Άλλες αντιδράσεις
Οι ενώσεις που εξετάζονται μπορούν να σχηματίσουν άλατα. Και όχι συνηθισμένο, σαν μονοκαρβοξυλικό, αλλά ξινό. Χαρακτηρίζονται από την παρουσία στη σύνθεση δύο τύπων κατιόντων - μετάλλου (σε ορισμένες αντιδράσεις, αντί για αυτά, ιόντων αμμωνίου) και υδρογόνου. Έχουν επίσης ένα πολλαπλά φορτισμένο ανιόν του υπολείμματος οξέος - ένα αρνητικά φορτισμένο άτομο.
Η ονομασία αυτών των αλάτων οφείλεται στο γεγονός ότι κατά την υδρόλυση δίνουν μια όξινη αντίδραση του μέσου. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι αυτές οι ενώσεις διασπώνται σε ένα υπόλειμμα με ένα σωματίδιο υδρογόνου και μεταλλικά ιόντα.
Επίσης, οι χημικές ιδιότητες των δικαρβοξυλικών οξέων καθορίζουν την ικανότητά τους να σχηματίζουν αλογονίδια οξέων. Σε αυτές τις ενώσεις, η ομάδα υδροξυλίου αντικαθίσταται από ένα αλογόνο, έναν ισχυρό οξειδωτικό παράγοντα.
Λειτουργίες
Είναι αδύνατο να μην κάνουμε επιφύλαξη ότι ο σχηματισμός χηλικών ενώσεων ανήκει επίσης στις ιδιότητες των δικαρβοξυλικών οξέων. Αυτές είναι σύνθετες ενώσεις που αποτελούνται από κυκλικές ομάδες με έναν παράγοντα συμπλοκοποίησης (κεντρικό ιόν).
Χηλικές ενώσεις χρησιμοποιούνται για τον διαχωρισμό, τον αναλυτικό προσδιορισμό και τη συγκέντρωση μιας μεγάλης ποικιλίας στοιχείων. Και στη γεωργία και την ιατρική, χρησιμοποιούνται για την εισαγωγή μικροθρεπτικών συστατικών όπως μαγγάνιο, σίδηρος, χαλκός κ.λπ. στα τρόφιμα.
Μερικά ακόμη δικαρβοξυλικά οξέα σχηματίζουν κυκλικούς ανυδρίτες - ενώσεις R1CO-O-COR2, οι οποίοι είναι ακυλωτικοί παράγοντες με την ικανότητα αντιδρούν με πυρηνόφιλα, χημικά πλούσια σε ηλεκτρόνια.
Και το τελευταίο χαρακτηριστικό των δικαρβοξυλικών οξέων είναι ο σχηματισμός πολυμερών (ουσίες υψηλού μοριακού βάρους). Εμφανίζεται ως αποτέλεσμα αντίδρασης με άλλες πολυλειτουργικές ενώσεις.
Μέθοδοι απόκτησης
Υπάρχουν πολλά από αυτά και καθένα από αυτά στοχεύει στη σύνθεση ενός συγκεκριμένου τύπου δικαρβοξυλικού οξέος. Αλλά υπάρχουν μερικοί συνηθισμένοι τρόποι:
- Οξείδωση κετονών - οργανικές ενώσεις με καρβονυλική ομάδα=CO.
- Υδρόλυση νιτριλίων. Δηλαδή την αποσύνθεση οργανικών ενώσεων με τύπο R-C≡N με νερό. Τα νιτρίλια είναι γενικά στερεές ή υγρές ουσίες με εξαιρετική διαλυτότητα.
- Καρβονυλίωση διολών - ουσιών με δύο υδροξυλομάδες. Η αντίδραση περιλαμβάνει την εισαγωγή ομάδων καρβονυλίου C=Oαντιδρώντας με το μονοξείδιο του άνθρακα, ένα εξαιρετικά τοξικό αέριο που είναι ελαφρύτερο από τον αέρα και δεν έχει οσμή ή γεύση.
- Οξείδωση διολών.
Οποιαδήποτε από αυτές τις μεθόδους θα οδηγήσει στην παραγωγή δικαρβοξυλικών οξέων. Υπάρχουν πολλά από αυτά στη φύση. Όλοι γνωρίζουν τα ονόματα των περισσότερων από αυτούς, γι' αυτό αξίζει να μιλήσουμε εν συντομία και για αυτά.
Τύποι οξέων
Το πρώτο πράγμα που πρέπει να σημειώσετε είναι ότι όλα έχουν δύο ονόματα:
- Συστηματική. Δίνεται με το όνομα του αλκανίου (ακυκλικός υδρογονάνθρακας) με την προσθήκη του επιθέματος "-διοϊκό".
- Ασήμαντο. Δίνεται από το όνομα του φυσικού προϊόντος από το οποίο προέρχεται το οξύ.
Και τώρα απευθείας σχετικά με τις συνδέσεις. Ορίστε λοιπόν μερικά από τα πιο διάσημα οξέα:
- Οξαλικό/αιθάνιο. ΝΟΟΣ-ΚΟΥΝ. Περιέχεται σε καραμπόλα, ραβέντι, οξαλίδα. Υπάρχει επίσης ως οξαλικά άλατα ασβεστίου και καλίου (άλατα και εστέρες).
- Μαλόν/προπάντιο. NOOS-CH2-COOH. Βρίσκεται στον χυμό ζαχαρότευτλων.
- Κεχριμπάρι/Βουτάνιο. HOOS-(CH2)2-COOH. Μοιάζει με άχρωμους κρυστάλλους, απόλυτα διαλυτούς σε αλκοόλ και νερό. Βρίσκεται στο κεχριμπάρι και στα περισσότερα φυτά. Τα άλατα και οι εστέρες αυτού του τύπου δικαρβοξυλικού οξέος ονομάζονται ηλεκτρικά.
- Γλουταρικό/πενταδιοϊκό. HOOC-(CH2)3-COOH. Λαμβάνεται από την οξείδωση μιας κυκλικής κετόνης με νιτρικό οξύ και τη συμμετοχή οξειδίου του βαναδίου.
- Αδιπικό/Εξαδιοϊκό. NOOS(CH2)4COOH. λαμβάνωμέσω της οξείδωσης του κυκλοεξανίου σε δύο στάδια.
Εκτός από τα παραπάνω, υπάρχει επίσης επτανοδιοϊκό οξύ, εννεοδιοϊκό, δεκανδιοϊκό, ενδεκανοδιοϊκό, δωδεκανοδιοϊκό, τριδεκανδιοϊκό, εξαδεκανδιοϊκό, χενικοσανδιοϊκό και πολλά άλλα.
Αρωματικά δικαρβοξυλικά οξέα
Θα πρέπει επίσης να ειπωθούν λίγα λόγια για αυτούς. Τα φθαλικά οξέα είναι ο σημαντικότερος εκπρόσωπος αυτής της ομάδας. Δεν είναι βιομηχανικά σημαντικό προϊόν, αλλά παρουσιάζουν ενδιαφέρον. Δεδομένου ότι σχηματίζονται ως αποτέλεσμα της παραγωγής φθαλικού ανυδρίτη - μιας ουσίας με την οποία συντίθενται βαφές, ρητίνες και ορισμένα συστατικά φαρμάκων.
Υπάρχει επίσης τεραφλικό οξύ. Αλληλεπιδρώντας με αλκοόλες, δίνει εστέρες - παράγωγα οξοοξέων. Χρησιμοποιείται ενεργά στη βιομηχανία. Με τη βοήθεια του τεραφλικού οξέος, λαμβάνονται κορεσμένοι πολυεστέρες. Και χρησιμοποιούνται στην παραγωγή δοχείων τροφίμων, φιλμ για βίντεο, φωτογραφίες, ηχογραφήσεις, μπουκάλια για ποτά κ.λπ.
Πρέπει να σημειωθεί προσοχή και ισοφθαλικό αρωματικό οξύ. Χρησιμοποιείται ως συμμονομερές - μια ουσία χαμηλού μοριακού βάρους που σχηματίζει ένα πολυμερές ως αποτέλεσμα μιας αντίδρασης πολυμερισμού. Αυτή η ιδιότητα χρησιμοποιείται στην παραγωγή καουτσούκ και πλαστικού. Χρησιμοποιείται επίσης για την κατασκευή μονωτικών υλικών.
Αίτηση
Μια τελευταία λέξη για αυτό. Αν μιλάμε για τη χρήση διβασικών καρβοξυλικών οξέων, τότε αξίζει να σημειωθεί ότι:
- Είναι πρώτες ύλες, χρησιμοποιώνταςπου παράγουν αλογονίδια οξέων, κετόνες, βινυλαιθέρες και άλλες σημαντικές οργανικές ενώσεις.
- Ορισμένα οξέα εμπλέκονται στην παραγωγή εστέρων, οι οποίοι χρησιμοποιούνται περαιτέρω στην αρωματοποιία, την κλωστοϋφαντουργία, τις επιχειρήσεις δέρματος.
- Μερικά από αυτά βρίσκονται σε συντηρητικά και διαλύτες.
- Η παραγωγή του capron, μιας συνθετικής ίνας πολυαμιδίου, είναι απαραίτητη χωρίς αυτά.
- Μερικά οξέα χρησιμοποιούνται επίσης στην κατασκευή ενός θερμοπλαστικού που ονομάζεται τερεφθαλικό πολυαιθυλένιο.
Ωστόσο, αυτοί είναι μόνο μερικοί τομείς. Υπάρχουν πολλοί άλλοι τομείς στους οποίους χρησιμοποιούνται συγκεκριμένοι τύποι διβασικών οξέων. Το οξαλικό, για παράδειγμα, χρησιμοποιείται ως μυρωδάτο στη βιομηχανία. Ή ως ιζηματοποιητής για μεταλλικές επιστρώσεις. Το Suberic εμπλέκεται στη σύνθεση φαρμάκων. Το Azelaic χρησιμοποιείται για την κατασκευή πολυεστέρων που χρησιμοποιούνται στην παραγωγή ηλεκτρικών καλωδίων, σωλήνων και αγωγών ανθεκτικών στο λάδι. Έτσι, αν το καλοσκεφτείτε, υπάρχουν πολύ λίγες περιοχές όπου τα διβασικά οξέα δεν θα μπορούσαν να βρουν τη χρήση τους.
